צמצום קמפור לאיזובורנול

קמפור [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] הוא מוצק שעווה, לבן עם ריח ארומטי חזק. איזובורנול [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] דומה מבנית ועשוי להיות מסונתז מקמפור. המרה זו מבוצעת בדרך כלל כניסוי כימיה אורגנית ויש לה מספר מסלולי סינתזה. אחת משיטות ההכנה הפשוטות ביותר משתמשת בנתרן בורוהידריד (NaBH4) כחומר הפחתה.

קמפור ואיזובורנול נבדלים רק בקשרים של אטום פחמן יחיד. קמפור הוא חבר בסוג של תרכובות המכונות קטון בעל אטום פחמן המקושר כפול לחמצן (C = 0). איזובורנול הוא אחד האלכוהולים המשניים המתאימים שלו כך שלאטום הפחמן הזה יש קשר עם מימן וקשר עם יון ההידרוקסיד (H-C-OH). תהליך החלפת אטום חמצן בעל קשר כפול באטום מימן ויון הידרוקסיד הוא סוג של תגובה המכונה הפחתה. מבחינה כימית, ניתן להמיר קטון (קמפור) לאחד האלכוהולים המשניים שלו (איזובורנול) עם חומר הפחתה (נתרן בורוהידריד).

בדוק את הנתרן בורוהידריד כדי לראות אם הוא עדיין פעיל. מניחים דגימה קטנה של הנתרן בורוהידריד במתנול, מחממים אותו בעדינות ומחפשים תגובה שמייצרת בועות. שלב זה הכרחי מכיוון שסודיום בורוהידריד מגיב בקלות עם מים להתמוסס ליונים של נתרן (Na +) ובורוהידריד (BH4-).

מניחים 100 מ"ג קמפור במבחנה ומוסיפים 0.5 מ"ל מתנול. לנער את המבחנה בעוצמה כדי להמיס את הקמפור ולהוסיף בזהירות 0.06 גרם נתרן בורוהידריד לתמיסה. מחממים את התמיסה לנקודת רתיחה של מתנול (68 מעלות צלזיוס) 2 דקות. זה אמור לגרום להיווצרות מוצק לבן.

טהר את המוצק לאיזובורנול על ידי הסרת זיהומים תחילה במים ואז סילוק המים. זה מושג על ידי מתן אפשרות לפתרון להתקרר מעצמו למשך מספר דקות ולהוסיף לאט 3.5 מ"ל מי קרח לפתרון. הסר את הנוזל שנוצר עם פיפטה והוסף מקסימום של 4 מ"ל אתר כדי להמיס את המוצק הנותר. הסר את השכבה התחתונה של המים בעזרת פיפטה והסר את המים הנותרים על ידי הוספת 3 עד 4 מיקרו משטחים של נתרן גופרתי נטול מים. פקק את המבחנה ונער אותה כדי להבטיח שכל המים נלכדים על ידי הנתרן הגופרתי. הסר את הסודיום סולפט על ידי סינון אותו דרך פיפטה ממולאת בכותנה. שוטפים את המבחנה עם אתר ומסננים את התמיסה שוב. אפשר לתוכן הבדיקה להתאדות ולהשאיר את איזובורנול המבודד.