מתי מתרחשת תגובת הידרוליזה?

תגובות הידרוליזה מתרחשות כאשר תרכובות אורגניות מגיבות עם מים. הם מאופיינים על ידי פיצול מולקולת מים למימן ולקבוצת הידרוקסיד כאשר אחד או שניהם נקשרים למוצר התחלתי אורגני. הידרוליזה דורשת בדרך כלל שימוש בזרז חומצה או בסיס ומשמשת לסינתזה של תרכובות שימושיות רבות. המונח "הידרוליזה" פירושו המילולי להתפצל במים; התהליך ההפוך, כאשר נוצרים מים בתגובה, נקרא עיבוי.

הידרוליזה הנגזרת של חומצה קרבוקסילית היא סוג של תגובה הנקראת תחליף אצטיל. קבוצת אציל כוללת קשר כפול פחמן-חמצן, שעליו קיים הפרש מטען קטן אך מכריע. התגובות מתרחשות באציל משום שמגיבים נמשכים לאטום הפחמן החיובי מעט או אטום החמצן האלקטרוני-שלילי. מנגנון התגובה הכללי להחלפת אציל הוא: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, כאשר E היא קבוצה אלקטרופילית, כלומר הוא נמשך לאטומים טעונים שלילית, ו- Y היא קבוצה נוקלאופילית ולכן היא נמשכת לטעונים חיוביים אטומים. R מציין קבוצה פונקציונלית, כגון פחמימן שאינו לוקח חלק בתגובה. דוגמאות ל- X כוללות כלור או ברום עבור חומצה כלורידית או ברומיד, a -OR עבור אסתר קרבוקסילי או -N (R) _2 מאמינים.

הכנת סבון, הנקראת גם הספנה, היא אחת מתגובות ההידרוליזה הנפוצות ביותר. סבון הופק לראשונה על ידי השומרים לפני 5,000 שנה לפחות, כמעט בוודאות במקרה. השומרים והגזעים הבאים גילו כי ערבוב אפר או חומר אלקליין אחר עם שמן או שומן מייצר חומר המצוין בהסרת לכלוך מהעור והבגדים. זה קרה בגלל שהאלקלי הגיב עם השמנים כדי לייצר סבון. השיטה המודרנית לייצור סבון כוללת תגובה של חומצת שומן עם בסיס, כגון נתרן הידרוקסיד. זה מייצר מלח חומצות שומן, שממסיס חומרים שאינם מסיסים במים אחרת כמו שמן ושומן. הספונה היא דוגמה לתגובה מזורזת מבוססת, כאשר הבסיס משמש כחומר מוצא וכזרז.

חומצות יכולות לשמש גם כזרזים ליזום תגובות בקבוצת האציל. החמצת מים מייצרת יון הידרוניום תגובתי טעון חיובי ולכן נמשך מאוד לחמצן בקבוצת האציל. שתי הקבוצות מצטרפות ליצירת ביניים בו הפחמן האצילי הופך לאלקטרוני שלילי ומושך לנוקלאופיל, כמו למשל זוגות האלקטרונים הבודדים על החמצן של מולקולת מים. ביניים שנייה מתבצעת מחדש לניתוק קשר יחיד של פחמן-חמצן לייצור חומצה קרבוקסילית ומים.

בהתחשב בכך שמערכות ביולוגיות כולן קיימות במים, ניתן להבין שתגובות הידרוליזה שכיחות באורגניזמים חיים. חלבונים נוצרים על ידי קישור חומצות אמינו בשרשראות ארוכות. חומצות אמינו אלה מקושרות על ידי תגובה של קבוצה קרבוקסילית על חומצת אמינו אחת עם קבוצת אמין על אחרת עם ייצור המים בתהליך הנקרא עיבוי. התהליך ההפוך, הידרוליזה, גורם לחלבונים להתפצל לחומצות האמינו המרכיבות אותם. זה מאוד שימושי בקביעת מבנה החלבונים בתהליך ניתוח קריאת חומצות אמינו.