אתרים הם סוג של תרכובות אורגניות המכילות קבוצה פונקציונלית של אתר. לאתר יש נוסחה כללית של R-O-R ', כאשר R ו- R' מייצגים כל קבוצת אלקיל או אריל המחוברת לאטום החמצן. אתר דיאתיל, או אתר אתיל, הוא דוגמה אחת לאתר.
עם זאת, בשל שכיחותה בכימיה אורגנית ובביוכימיה, משתמשים בדרך כלל באתרי דיאתיל להחלפה עם "אתר". על ידי הוצאת מים מ דיאתיל אתר, היא מייצרת אתר דיאתיל נטול מים (יבש), המשמש בדרך כלל כממיס בכימיה אורגנית מעבדות.
מאפיינים של אתיל דיתר
לאתר דיאתיל יש נוסחה כימית של ג4ה10O ומסה מולקולרית של 74.12 גרם למול. הוא חסר צבע אך בעל ריח חזק ומובהק וטעם חם ומתוק. אתר אתיל הוא דליק מאוד ונדיף. אתר הדיאתיל נקודת רתיחה הוא 34.6 מעלות צלזיוס, והאתר דיאתיל נקודת המסה הוא -116.3 מעלות צלזיוס. ה מִבְנֶה של אתר דיאתיל הוא CH3-CH2-O-CH2-CH3, עם דגם הכדור-מקל כדלקמן:
למרות שלאתרים יש יציבות כימית גבוהה, הם יכולים לעבור מחשוף עם ריאגנטים מסוימים או בתנאים קיצוניים. אתר דיאטיל יכול ליצור גם פרוקסידים בנוכחות חמצן ואור. זהו גם בסיס לואיס וברונסטד וממיס חשוב עבור ריאגנטים גרינארד.
סינתזה של אתיל אתיל
הייצור התעשייתי של אתר דיאתיל מושג על ידי
עיבוי אלכוהול. בטמפרטורות גבוהות (130 מעלות צלזיוס עד 140 מעלות צלזיוס), שתי מולקולות של אלכוהול מתעבות ויוצרות מולקולה אחת של אתר ומים. תגובה זו מזורזת על ידי חומצות, בדרך כלל חומצה גופרתית, עם המנגנון המתואר להלן:
•••שורטט באמצעות ChemDraw
בטמפרטורות הגבוהות מ -150 מעלות צלזיוס, אתנול עובר התייבשות (חיסול) ליצירת אתילן. שיטת עיבוי זו אינה מתאימה גם להכנת אתרים לא סימטריים. מכיוון שאין שום דרך לשלוט באיזה OH מקבל פרוטון או מתנהג כנוקלאופיל, זה יביא לתערובת של שני סימטרים שונים והאתר הלא סימטרי הרצוי.
עבור אתר דיאתיל נטול מים, המוצר מהעיבוי מיובש על פרוסות דקות של נתרן מתכתי ואחריו זיקוק באמבט מים. שיטה נוחה יותר לייבוש אתר דיאתיל במעבדה היא שימוש בחומר ייבוש כגון מסננים מולקולריים, שהם רשתות מקושרות של אלומינה וסיליקה טטרהדרה.
ניתן להפעיל אותו על ידי חימום ליצירת חללים אחידים אשר סופגים באופן סלקטיבי מולקולות בגודל ספציפי. עבור אתר דיאתיל, גודל הנקבוביות של 4Å מתאים להסרת מים.
שימושים של אתיל דיתר
אתר שימש לאורך ההיסטוריה הרפואית כטיפול בדלקת צפדינה או דלקת ריאות. בשנת 1846, רופא שיניים אמריקאי ויליאם ט. ז. מורטון, לראשונה, הפגין בפומבי את השימוש באתר כיעיל הרדמה כירורגית. לשימוש באתרי דיאתיל יתרונות גדולים על פני כלורופורם בגלל חלון הטיפול / בטיחות הגדול יותר, אך עדיין יש לו תופעות לוואי לא רצויות.
כיום הוחלפו האתרים בחומרי הרדמה מודרניים בעלי תכונות טובות אף יותר. אתר דיאתיל הוא עדיין ממס מעבדה נפוץ לתגובות כימיות ומיצוי נוזל ונוזל. למשל, הוא משמש כממס בייצור פלסטיק תאית. בשל נקודת הבזק נמוכה, הוא משמש גם כנוזל התנעה למנועים מסוימים באקלים קר.
מפגעי דיאתיל אתרים
סכנות האתר של דיאתיל, בשאיפה, כוללות בחילות, הקאות ואף אובדן הכרה. זה יכול גם לגרום לגירוי וכוויות במגע ישיר עם העיניים והעור.
אתר אתיל הוא גם מאוד דָלִיק ויכולה להידלק על ידי להבה, חום וחשמל סטטי. עם אוויר ואור, אתר נוטה ליצור חומר נפץ חמצן, המסוכן במיוחד כאשר מנסים להתאדות ליובש.
כתוצאה מכך, אתר דיאתיל מסחרי מיוצב לעיתים קרובות עם הידרוקסיטולואן בוטיל (BHT) כדי להפחית את היווצרותם של חמצן. רצועות בדיקת פרוקסיד זמינות גם למדידת תכולת החמצן בבקבוקי אתר ישנים במעבדה.