Come calcolare il pKa dell'acido acetico

L'ultima volta che ti sei gustato un po' di condimento aspro su un'insalata, o forse solo una spruzzata di aceto balsamico, probabilmente eri troppo impegnato ad assaporare la frizzante esperienza gustativa per apprezzare il sottostante chimica.

Un'impressionante gamma di sapori e tipi di aceto pepa sul mercato e, entro la fine degli anni 2010, persino "Bere aceto" si è fatto strada sugli scaffali dei negozi di alimenti naturali e alimentari in tutti gli Stati Uniti Stati. Ma tutti questi hanno almeno una cosa in comune: l'ingrediente che conferisce a questi condimenti e salse il loro caratteristico "zing" è una molecola chiamata acido acetico.

Gli usi dell'acido acetico non si limitano al mondo dei condimenti, anche se questa è sicuramente la prima corsia del supermercato in cui cercare se improvvisamente ti metti a bisogno di questo composto. In termini di chimica acido-base, non è un acido particolarmente forte, quindi i rischi dell'acido acetico sono più banali di quelli di acidi più corrosivi come l'acido solforico.

Ma prima di immergerti nello specifico nell'acido acetico (con una muta!), dovresti avere familiarità con la chimica acido-base in generale e come gli acidi e le basi possono essere usati per manipolare l'un l'altro, l'acqua e il pH (acidità o basicità) di soluzioni. Quindi, otterrai esempi di come viene utilizzato e preparato l'acido acetico e dove si presenta nel mondo. Quando hai finito, l'ultima cosa che dovresti sentire è un sapore amaro in bocca!

Nel corso dei secoli sono state proposte varie definizioni di acidi e basi e, per la maggior parte, queste sono complementari basandosi sulle conoscenze precedenti piuttosto che soppiantarle.

Questi composti sono stati identificati come aventi proprietà uniche molti secoli fa (alcuni acidi hanno in particolare la capacità di corrodere il metallo), ma solo alla fine del 1800 è stata proposta una definizione formale. A quel tempo, Svante Arrhenius definito acido come una sostanza che aumenta la concentrazione di ioni idrogeno nell'acqua.

Quando un acido viene aggiunto all'acqua, si dissocia in un protone e tutto ciò che rimane (ne parleremo tra poco). Perché l'acqua non esiste solo come mare di H. intatto₂O molecole, ma piuttosto come una combinazione di H₂O e un certo numero di H. "liberi"⁺ e OH^– ioni.

Ciò significa che in effetti può servire sia come acido che come base. H₂O stesso può fungere da base accettando che un protone diventi quello che viene chiamato ione idronio (H₃oh⁺). Puoi vedere che l'aggiunta di uno ione idronio a uno ione idrossido produce la giusta materia prima per 2 molecole di H₂O per formare.

Altre definizioni di acidi e basi aiutano a spiegare casi speciali che non sembrano avere senso a prima vista, come il fatto che l'ammoniaca (NH₃) può fungere da base pur non potendo donare un gruppo ossidrile.

Questo perché gli acidi possono in alternativa essere visti come donatori di protoni e basi come accettori di protoni; meglio ancora, gli acidi possono essere trattati come accettori di coppie di elettroni e basi come donatori di coppie di elettroni.

Tutto questo parlare di soluzioni presuppone che i lettori sappiano cosa sono. Indipendentemente da ciò, non fa mai male rivedere un concetto fondamentale della chimica che è rilevante per l'acido acetico e innumerevoli altri composti.

La maggior parte delle reazioni di cui leggerai o che proverai in laboratorio si verificano in un soluzione acquosa, che è un nome di fantasia per un composto solido (un soluto) disciolto in un'acqua (più in generale, una soluzione richiede un solvente liquido, ma non deve essere acqua).

Quando alcuni solidi, in particolare i composti ionici, vengono posti in soluzione, si dissolvono facilmente, e spesso ciò è una conseguenza delle proprietà specifiche del soluto e del solvente. L'acqua, ad esempio, è una molecola polare e contiene anche forti legami idrogeno.

Quando il sale da cucina, o NaCl, viene posto in acqua, i suoi legami ionici non possono competere con le proprietà elettrochimiche dell'acqua e si sfaldano. Poi un⁺ e Cl^– gli ioni trovano quindi la loro strada negli spazi tra le molecole d'acqua intatte.

Con acidi e basi, le forze trainanti per la dissoluzione sono diverse, ma il risultato è ancora la formazione di ioni. Lo ione idronio (dal protone donato) rappresenta il catione, mentre l'anione è detto base coniugata. In nomenclatura, da qui deriva il suffisso "ate": quando l'acido acetico si dissocia nei suoi ioni componenti, la base coniugata lasciata in soluzione si chiama acetato.

L'acido acetico è anche conosciuto come acido etanoico e meno comunemente come acido metanocarbossilico. Ha la formula chimica C₂H₄oh₂, sebbene di solito sia scritto CH₃COOH per indicare che si tratta di un acido carbossilico.

Questi sono acidi contenenti un gruppo carbossilico, che è un atomo di carbonio terminale a doppio legame con l'ossigeno e con un gruppo ossidrile. L'atomo di H del gruppo ossidrile è il protone acido del composto.

L'acido acetico ha un peso molecolare di 60,05 grammi per mole (g/mol). La densità dell'acido acetico è 1.053 g/mol a temperatura ambiente in forma liquida, sebbene possa esistere anche come solido. Il pKa dell'acido acetico è 4,76, che è il valore di pH al quale metà dell'acido sarà intatto e l'altra metà in forma ionica.

• La formula dello ione acetato (la base coniugata dell'acido acetico) è CH₃COO–.

L'acido acetico può essere combinato con zuccheri, spezie e altri alimenti per produrre vari aceti, ma è importante anche al di fuori del mondo culinario. I composti polimerici come l'acetato di vinile sono utilizzati nella produzione di materie plastiche, mentre l'acetato di cellulosa è utilizzato nell'industria fotografica.

L'acetato è un composto importante in biochimica perché può essere combinato con una molecola chiamata coenzima A (CoA) per creare acetil-CoA, una sostanza chimica importante nella respirazione cellulare (in particolare il ciclo di Krebs o ciclo dell'acido citrico che si verifica nei mitocondri).
L'acido acetico viene prodotto in diversi modi: tramite l'ossidazione dell'acetaldeide, l'ossidazione dell'etanolo (alcol etilico) e l'ossidazione del butano o del butene. Può anche essere prodotto su larga scala dall'alcol a un carbonio metanolo.

Gli acidi sono corrosivi e possono danneggiare la pelle, gli occhi e altri tessuti organici. Non trattare il fatto che l'aceto sia potabile o che l'acido acetico sia definito "debole" come una scusa per essere negligenti. Se solo 1 parte su 20 della maggior parte degli aceti è acido acetico e il resto acqua, immagina come si sentirebbe a piena forza.

Gli acidi possono danneggiare più della semplice pelle perché alcuni sono volatili ed evaporano facilmente; questo significa che potresti finire per inalare sostanze chimiche che potrebbero irritare il rivestimento dei passaggi nasali e della gola.

Come linea guida generale, indossare sempre protezioni per gli occhi e le mani mentre si lavora con acidi e basi, indipendentemente dalla molarità o dall'identità dell'acido o della base. In effetti, non per finire con una nota "aspra", ma dovresti sempre usare le precauzioni di sicurezza nei laboratori di chimica, soprattutto se vuoi continuare a farne di più!