Il benzene, C6H6, è un idrocarburo che si trova nel petrolio greggio e un componente importante della benzina. È usato per produrre fibre sintetiche, detersivi e persino farmaci. È possibile derivare l'acido benzoico, struttura chimica C6H5COOH, dal benzene unendo la molecola del benzene insolubile in acqua con un gruppo di acido carbossilico, (-COOH). Questo produce una polvere bianca solubile in acqua e dall'odore gradevole che viene utilizzata per aromi e profumi. La formazione di acido benzoico ha a che fare con la "ionizzabilità". L'acqua può legarsi all'acido benzoico mediante il legame idrogeno. Oltre a ciò, le molecole d'acqua possono stabilizzare la formazione dello ione "benozato".
TL; DR (troppo lungo; non ho letto)
L'acido benzoico ha una bassa solubilità nell'acqua a temperatura ambiente perché la maggior parte della molecola non è polare. A temperature più elevate, la solubilità aumenta.
Motivo principale per la bassa solubilità
Il motivo principale per cui l'acido benzoico si dissolve solo leggermente in acqua fredda è che, anche se il gruppo dell'acido carbossilico è polare, la maggior parte della molecola dell'acido benzoico non è polare (l'acqua è polare). Solo il gruppo carbossilico è polare. Inoltre, non esistono strutture stabilizzanti interne che favoriscono il carbossilato, -COO(-), rispetto all'acido carbossilico, -COOH.
Legame idrogeno
Quando non sono in presenza di acqua, due molecole di acido benzoico possono formare quello che viene chiamato dimero. In questo caso, una molecola si lega a idrogeno alla seconda molecola.
In presenza di acqua, anche se a corto di ionizzazione, l'acqua può legare idrogeno all'acido benzoico. Così:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO--H--OH2.
Una tale specie legata all'idrogeno può arrivare al punto di ionizzazione.
Ionizzazione
Oltre alla formazione del legame idrogeno, la ionizzazione completa può aver luogo se c'è qualche agente causale per forzare questo. Le basi possono forzare la ionizzazione, ma in misura limitata l'acqua produce ionizzazione, secondo la seguente equazione di reazione:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO(-) + H3O(+)
La ionizzazione garantisce la solubilità in acqua, poiché l'acqua è un solvente polare.
Il calore aumenta la solubilità
L'aggiunta di calore aumenta notevolmente la solubilità perché parte dell'energia aumentata allunga sufficientemente i legami idrogeno, in modo che si verifichi la ionizzazione. Gli ioni sono per definizione polari, quindi l'ovvietà generale, come dissolve come, indica che gli ioni si dissolveranno in acqua.
Aumentare la solubilità
Oltre alle variazioni di temperatura, esistono altri modi per aumentare o diminuire la solubilità in acqua dell'acido benzoico. L'aggiunta di un acido forte diminuisce la ionizzazione attraverso l'effetto “ione comune”. L'aumento del pH aumenta la ionizzazione dell'acido benzoico, portando forse alla reazione.
Acido benzoico e altri solventi
Sebbene la sua solubilità in acqua sia bassa, l'acido benzoico è solubile in altri solventi. Alcuni dei valori di solubilità previsti più elevati per i solventi comuni includono 3,85 M per l'esano e 9,74 M per l'acetato di etile.
