Il benzofenone reagisce con il sodio boroidruro in una soluzione di metanolo. Il risultato è difenilmetanolo e un reagente secondario. La riduzione inizia con la rottura del doppio legame carbonio-ossigeno del benzofenone. Il carbonio attrae un atomo di idrogeno dal boroidruro e l'ossigeno attrae un atomo di idrogeno dal metanolo.
Idrogeno al carbonio centrale
Il carbonio centrale del benzofenone si lega con un idrogeno dal boroidruro (BH4), mentre l'ossigeno del benzofenone esiste brevemente come anione, che è un atomo caricato negativamente.
Benzofenone Ossigeno a "OH"
L'ossigeno anionico (O-) attrae un secondo atomo di idrogeno dall'estremità carbonio di CH3OH. Il prodotto principale, il difenilmetanolo, differisce dall'originale per la presenza di un gruppo funzionale "OH".
Altri prodotti di reazione
Quando il benzofenone si riduce a difenilmetanolo, i prodotti rimanenti includono le specie CH2OH e NaBH3. Gli energetici CH2OH e NaBH3 si legano rapidamente per dare (CH2OH)H3B-Na+. Questo complesso è il principale secondo prodotto della riduzione del benzofenone.
Rapporti reagenti
Nella vita, quattro molecole di benzofenone reagiscono con ciascun complesso BH4. Poiché quattro molecole di benzofenone attraggono ciascuna un atomo di idrogeno dal donatore di idrogeno "BH4", quattro "CH2OH" si legano con ciascun atomo di boro (B). Realisticamente, il prodotto secondario è (CH2OH)4B-Na+ e quattro molecole di difenilmetanolo. Concentrarsi su una molecola di benzofenone alla volta è utile per spiegare e comprendere le fasi della reazione.