Az éterek olyan szerves vegyületek egy csoportja, amelyek éter funkciós csoportot tartalmaznak. Az éter általános képlete R-O-R ’, ahol R és R’ jelentése az oxigénatomhoz kapcsolódó bármely alkil- vagy arilcsoport. A dietil-éter vagy az etil-éter az éter egyik példája.
A szerves kémiai és biokémiai elterjedtsége miatt azonban a dietil-étert gyakran felcserélve használják „éterrel”. Által a vizet dietil-éterből eltávolítva, vízmentes (száraz) dietil-étert képez, amelyet általában oldószerként használnak a szerves kémia laboratóriumok.
A dietil-éter tulajdonságai
A dietil-éter a kémiai formula a C4H10O és molekulatömege 74,12 g / mol. Színtelen, de erős, egyértelmű illata van, és forró, édes íze van. Az etil-éter nagyon gyúlékony és illékony. A dietil-éter forráspont 34,6 ° C, és a dietil-éter olvadáspont -116,3 ° C. A szerkezet dietil-éter jelentése CH3-CH2-O-CH2-CH3, a labda-bot modellel az alábbiak szerint:
Bár az étereknek van magas kémiai stabilitás, bizonyos reagensekkel vagy extrém körülmények között hasíthatják őket. A dietil-éter oxigén és fény jelenlétében peroxidokat is képezhet. Ez egyben Lewis és Brønsted bázis, valamint fontos oldószer a Grignard reagensekhez.
A dietil-éter szintézise
A dietil-éter ipari termelését a alkoholok kondenzációja. Magas hőmérsékleten (130 ° C és 140 ° C között) két alkoholmolekula kondenzálódik, és egy éter- és vízmolekulát képez. Ezt a reakciót savak, általában kénsav katalizálják, az alábbiakban bemutatott mechanizmussal:
•••A ChemDraw segítségével rajzoltuk
150 ° C-nál magasabb hőmérsékleten azonban az etanol dehidratálódik (eliminálódik), hogy etilént képezzen. Ez a kondenzációs módszer nem megfelelő aszimmetrikus éterek előállítására is. Mivel nincs mód arra, hogy szabályozzuk, melyik OH protonálódik vagy mely nukleofilként működik, két különböző szimmetrikus és a kívánt aszimmetrikus éter keverékét eredményezi.
Vízmentes dietil-éter esetében a kondenzációból származó terméket vékony metál-nátrium-szeleteken szárítják, majd vízfürdőben desztillálják. A laboratóriumi dietil-éter szárításának kényelmesebb módja olyan szárítószer, például molekulasziták használata, amelyek összekapcsolják az alumínium-oxid és a szilícium-dioxid-tetraéder hálózatait.
Hevítéssel aktiválható, hogy egységes üregek keletkezzenek, amelyek szelektíven abszorbeálják a meghatározott méretű molekulákat. A dietil-éter esetében a 4Å pórusméret megfelelő a víz eltávolításához.
A dietil-éter felhasználása
Az étert az egész kórtörténet során skorbut vagy tüdőgyulladás kezelésére használták. 1846-ban William T. amerikai fogorvos G. Morton először mutatta be a nyilvánosság előtt az éter hatásos használatát műtéti érzéstelenítő. A dietil-éter alkalmazásának nagy előnyei vannak a kloroformmal szemben, mivel nagyobb terápiás / biztonsági ablaka van, de ennek ellenére nemkívánatos mellékhatásai vannak.
Manapság az étereket felváltották a még jobb tulajdonságokkal rendelkező modern érzéstelenítők. A dietil-éter még mindig a közös laboratóriumi oldószer kémiai reakciókhoz és folyadék-folyadék extrakcióhoz. Például oldószerként használják a cellulóz műanyagok gyártásához. Alacsony lobbanáspontja miatt hideg éghajlaton bizonyos motorok indítófolyadékaként is használják.
Dietil-éter veszélyei
A dietil-éter veszélyei belélegezve hányinger, hányás, sőt eszméletvesztés. Szembe és bőrbe kerülve irritációt és égési sérüléseket is okozhat.
Az etil-éter is rendkívül gyúlékony és lánggal, hővel és statikus elektromossággal meggyulladhat. Levegővel és fénnyel az éter hajlamos robbanóanyagot alkotni peroxidok, ami különösen veszélyes, ha szárazra pároljuk.
Ennek eredményeként a kereskedelmi forgalomban levő dietil-étert butilezett hidroxi-toluollal (BHT) stabilizálják a peroxidok képződésének csökkentése érdekében. Peroxid tesztcsíkok is rendelkezésre állnak a peroxidtartalom mérésére a régi laboratóriumi éteres üvegekben.
