Kentucky ima promjenjivu klimu, na koju utječu prirodni fenomeni s juga, sjevera, istoka i zapada kao i vremenski uvjeti osjetljivi na teren poput onih u dolinama, na vrhovima brda ili u gusto pošumljenim područja. Iako Kentucky nije obalna država, na njegovu klimu utječu faktori poput struja vjetra koje dolaze sa sjevera koje donose zimske temperature niže, a tropska fronta s juga koja stvara "topla, vlažna ljeta", prema USDA šumi Servis.
Regija Bluegrass
Regija Bluegrass u Kentuckyju karakterizira valjanje livada, potoka, izvora i ispaše stoke, ovaca i konja. Regija Bluegrass nalazi se u sjevernom središnjem dijelu Kentuckyja. Rijeka Ohio graniči sa sjevernim i zapadnim dijelovima regije, što ga čini jako navodnjavanim i poljoprivredno dobro pozicioniranim područjem. Regija Bluegrass zaslužila je ovo ime zahvaljujući jedinstvenom, prirodnom obilju bluegrass-a. Njegov sjeverni položaj čini klimu nešto hladnijom od južnih regija, što godišnje daje prosječno 20 centimetara snijega.
Regija ručica
Regija Knobs ima istoimene "gumbe", to su strma brda i padine koje se protežu do oko 500 metara. Regija Knobs okružuje Bluegrass regiju u obliku potkove. To je najmanje područje Kentuckyja, smješteno između regije Bluegrass, regije Pennyroyal, istočnih planina i polja ugljena, ali je češće identificirano kao dio regije Bluegrass. Drvosječa dominira prihodom Knobsova zbog rasprostranjenosti gustih šuma.
Regija Pennyroyal
Regija Pennyroyal, jedno od najvećih područja Kentuckyja, dobilo je ime po biljci mente pennyrile, koju su otkrili tamošnji naseljenici. Leži u južnom središnjem i zapadnom Kentuckyju, naslanjajući se na sve druge regije, osim na Bluegrass. Krajolik Pennyroyala sličan je Bluegrassu, s valjanim brežuljcima i izvorima. Najveća špiljska građevina na svijetu, Mammoth Cave, nalazi se u Pennyroyalu i privlači puno turizma. Regija ima obilne kiše i vremenske obrasce karakteristične za južni Kansas.
Jackson Purchase Region
Regija Jackson Purchase leži na najudaljenijoj zapadnoj točki Kentuckyja, nazvanoj po Andrewu Jacksonu koji je imanje kupio od Indijanaca Chickasaw 1818. godine. Graniči se s jezerom Kentucky na istoku, rijekom Ohio na sjeveru i rijekom Mississippi na zapadu, stvarajući niske poplavne ravnice, močvare i mala brda. Regija Jackson Purchase osjetljiva je na poplave zbog ravne topografije i nedostatka odvodnje vode. Tople temperature prelaze 40 dana u godini, zbog poravnanja Kentuckyja s Meksičkim zaljevom na jugu, koji u južna i zapadna područja Kentuckyja donosi vjetrove zasićene vlagom.
Regija zapadnog polja ugljena
Zapadno područje ugljena nalazi se iznad Pennyroyala i leži u većem bazenu koji se proteže od Illinoisa i Indiane, na sjeverozapadu Kentuckyja. Bogat je resursima ugljena i nafte i proizvodi gotovo polovicu ugljena u Kentuckyju. Zapadna regija polja ugljena uočena je močvarama zbog blizine rijeke Ohio i jest potpomognut svojom "opsežnom proizvodnjom kukuruza i soje", prema Kentucky Climate Centar.
Regija istočnog polja ugljena
Istočna polja ugljena u Kentuckyju bila su prva regija Kentuckyja u kojoj su živjeli doseljenici. Veliki je i krševit, obuhvaća brda, rijeke, potoke i planinske lance. Leži na Apalačkoj visoravni prije nego što stigne na zapad u Apalačke planine. Regija istočnog ugljena u Kentuckyju ima obilnu zalihu ugljena i nafte, a krajolik naseljava šume tvrdog i mekog drveta.
