Comment dessiner des isomères

Le mot isomère vient des mots grecs iso, qui signifie « égal » et meros, qui signifie « partie » ou « partage ». Les parties d'un isomère sont les atomes dans le composé. La liste de tous les types et nombres d'atomes dans un composé donne la formule moléculaire. Montrer comment les atomes se connectent dans un composé donne la formule structurelle. Les chimistes ont nommé des composés constitués de la même formule moléculaire mais d'isomères de formule structurelle différents. Dessiner un isomère d'un composé est le processus de réarrangement des endroits où les atomes sont liés dans une structure. Cela revient à empiler des blocs de construction dans différents arrangements en suivant des règles.

Identifiez et comptez tous les atomes à dessiner dans les isomères. Cela donnera une formule moléculaire. Tous les isomères dessinés contiendront le même nombre de chaque type d'atome trouvé dans la formule moléculaire originale du composé. Un exemple courant de formule moléculaire est C4H10, ce qui signifie qu'il y a quatre atomes de carbone et 10 atomes d'hydrogène dans le composé.

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Référez-vous à un tableau périodique des éléments pour déterminer le nombre de liaisons qu'un atome d'un élément peut créer. Généralement, chaque colonne peut faire un certain nombre de liaisons. Les éléments de la première colonne tels que H peuvent former une liaison. Les éléments de la deuxième colonne peuvent faire deux liaisons. La colonne 13 peut faire trois liaisons. La colonne 14 peut faire quatre liaisons. La colonne 15 peut faire trois liaisons. La colonne 16 peut faire deux liaisons. La colonne 17 peut faire une liaison.

Notez le nombre de liaisons que chaque type d'atome dans le composé peut créer. Chaque atome dans un isomère doit faire le même nombre de liaisons qu'il a fait dans un autre isomère. Par exemple, pour C4H10, le carbone est dans la 14ème colonne, donc il fera quatre liaisons, et l'hydrogène est dans la première colonne, donc il fera une liaison.

Prenez l'élément qui nécessite plus de liaisons et dessinez une rangée régulièrement espacée de ces atomes. Dans l'exemple C4H10, le carbone est l'élément nécessitant plus de liaisons, donc la ligne aurait juste la lettre C répétée quatre fois.

Connectez chaque atome de la rangée de gauche à droite avec une seule ligne. L'exemple C4H10 aurait une ligne qui ressemblerait à C-C-C-C.

Numérotez les atomes de gauche à droite. Cela garantira que le nombre correct d'atomes de la formule moléculaire est utilisé. Cela aidera également à identifier la structure de l'isomère. L'exemple C4H10 aurait le C sur le côté gauche étiqueté comme 1. Le C directement à droite serait 2. Le C directement à droite de 2 serait étiqueté 3 et le C à l'extrême droite serait étiqueté 4.

Comptez chaque ligne entre les atomes dessinés comme une liaison. L'exemple C4H10 aurait 3 liaisons dans la structure C-C-C-C.

Déterminez si chaque atome a fait le nombre maximum de liaisons selon les notes prises à partir du tableau périodique des éléments. Comptez le nombre de liaisons représentées par des lignes reliant chacun des atomes de la rangée. L'exemple C4H10 utilise du carbone, qui nécessite quatre liaisons. Le premier C a une ligne le reliant au second C, il a donc une liaison. Le premier C n'a pas le nombre maximum de liaisons. Le deuxième C a une ligne le reliant au premier C et une ligne le reliant au troisième C, il a donc deux liaisons. Le deuxième C n'a pas non plus le nombre maximum de liaisons. Le nombre de liaisons doit être compté pour chaque atome afin d'éviter de dessiner des isomères incorrects.

Commencez à ajouter les atomes de l'élément qui nécessitent le plus petit nombre de liaisons à la rangée d'atomes connectés précédemment créée. Chaque atome devra être connecté à un autre atome avec une ligne qui compte comme une liaison. Dans l'exemple C4H10, l'atome qui nécessite le plus petit nombre de liaisons est l'hydrogène. Chaque C dans l'exemple aurait un H dessiné près de lui avec une ligne reliant le C et le H. Ces atomes peuvent être dessinés au-dessus, en dessous ou à côté de chaque atome de la chaîne précédemment dessinée.

Déterminez à nouveau si chaque atome a fait le nombre maximum de liaisons selon les notes du tableau périodique des éléments. L'exemple C4H10 aurait le premier C connecté au second C et à un H. Le premier C aurait deux lignes et n'aurait donc que deux liaisons. Le deuxième C serait connecté au premier C et le troisième C et un H. Le second C aurait trois lignes et donc trois liaisons. Le deuxième C n'a pas le nombre maximum de liaisons. Chaque atome doit être examiné séparément pour voir s'il a le nombre maximum de liaisons. L'hydrogène ne crée qu'une seule liaison, donc chaque atome H tracé avec une ligne se connectant à un atome C a le nombre maximum de liaisons.

Continuez à ajouter des atomes à la chaîne précédemment dessinée jusqu'à ce que chaque atome ait le nombre maximal de liaisons autorisé. L'exemple C4H10 aurait le premier C connecté à trois atomes H et le second C. Le deuxième C se connecterait au premier C, le troisième C et deux atomes H. Le troisième C se connecterait au deuxième C, le quatrième C et deux atomes H. Le quatrième C se connecterait au troisième C et trois atomes H.

Comptez le nombre de chaque type d'atome dans l'isomère dessiné pour déterminer s'il correspond à la formule moléculaire d'origine. L'exemple C4H10 aurait quatre atomes C dans une rangée et 10 atomes H entourant la rangée. Si le nombre dans la formule moléculaire correspond au nombre d'origine et que chaque atome a fait le nombre maximum de liaisons, alors le premier isomère est complet. Les quatre atomes de carbone d'affilée font que ce type d'isomère est appelé isomère à chaîne droite. Une chaîne droite est un exemple de forme ou de structure qu'un isomère peut prendre.

Commencez à dessiner un deuxième isomère dans un nouvel emplacement en suivant le même processus que les étapes 1 à 6. Le deuxième isomère sera un exemple de structure ramifiée au lieu d'une chaîne droite.

Effacez le dernier atome sur le côté droit de la chaîne. Cet atome se connectera à un atome différent de celui de l'isomère précédent. L'exemple C4H10 aurait trois atomes C d'affilée.

Localisez le deuxième atome de la rangée et dessinez le dernier atome qui s'y connecte. Ceci est considéré comme une branche car la structure ne forme plus une chaîne droite. L'exemple C4H10 aurait le quatrième C connecté au deuxième C au lieu du troisième C.

Déterminez si chaque atome a le nombre maximum de liaisons selon les notes prises à partir du tableau périodique. L'exemple C4H10 aurait le premier C connecté au second C par une ligne, il n'aurait donc qu'une seule liaison. Le premier C n'a pas le nombre maximum de liaisons. Le deuxième C serait connecté au premier C, au troisième C et au quatrième C, il aurait donc trois liaisons. Le second C n'aurait pas le nombre maximum de liaisons. Chaque atome doit être déterminé séparément pour voir s'il a le nombre maximum de liaisons.

Ajoutez les atomes de l'élément nécessitant le plus petit nombre de liaisons suivant dans le même processus qu'aux étapes 9-11. L'exemple C4H10 aurait le premier C connecté au deuxième C et trois atomes H. Le deuxième C serait connecté au premier C, au troisième C, au quatrième C et à un atome H. Le troisième C serait connecté au deuxième C et trois H atomes. Le quatrième C serait connecté au deuxième C et trois H atomes.

Comptez les nombres de chaque type d'atome et les liaisons. Si le composé contient le même nombre de chaque type d'atome que la formule moléculaire d'origine et que chaque atome a formé le nombre maximum de liaisons, le deuxième isomère est complet. L'exemple C4H10 aurait deux isomères complets, une chaîne droite et une structure ramifiée.

Répétez les étapes 13 à 18 pour créer de nouveaux isomères en choisissant différents emplacements pour ramifier les atomes. Les longueurs des branches peuvent également changer en fonction du nombre d'atomes situés dans la branche. L'exemple C4H10 n'a que deux isomères, il est donc considéré comme complet.

Choses dont vous aurez besoin

  • Crayon
  • Papier

Conseils

  • Visualiser les isomères comme des objets tridimensionnels dans l'espace peut être difficile pour certaines personnes. Des modèles de balles et de bâtons ou des programmes informatiques sont disponibles pour aider les gens à comprendre les structures des différents isomères.

    Parfois, lorsqu'on lui demande de dessiner un isomère, une formule moléculaire est déjà donnée, il est donc inutile de compter et d'identifier. Si une formule moléculaire est déjà donnée, sautez l'étape 1. Si une structure d'un composé est donnée, ne sautez pas l'étape 1 et considérez la structure comme l'un des isomères possibles lors de l'examen des isomères finaux pour les versions en miroir ou inversées.

    Si un composé a plus de deux types d'atomes qui nécessitent un nombre différent de liaisons, continuez à ajouter du plus au moins de liaisons requises. Si deux atomes nécessitent le même nombre de liaisons, il est acceptable d'ajouter dans n'importe quel ordre.

Mises en garde

  • Il existe de nombreuses exceptions à la règle générale des colonnes concernant le nombre de liaisons qu'un atome d'un élément peut créer. Les nombres fournis à l'étape 2 sont des lignes directrices mais pas des règles solides et ne doivent être pris en compte que pour les éléments courants utilisés dans le dessin d'isomères débutants tels que C, H, O, N, etc. Les élèves doivent étudier les orbitales et les coquilles de valence pour comprendre exactement combien de liaisons chaque élément peut créer. Les éléments doivent être recherchés individuellement pour le nombre de liens possibles qui pourraient être faits.

    Dans un isomère ramifié, il est facile de croire qu'une image miroir d'un isomère est un isomère différent. Si un isomère avait la même structure lorsqu'il est réfléchi dans un miroir ou retourné dans n'importe quelle direction, il s'agit de la même structure et non d'un isomère différent. Gardez une trace des différents isomères en numérotant les atomes et en surveillant s'il pourrait avoir la même forme qu'un autre en les retournant ou en les reflétant.

    Les isomères avancés pourraient contenir des formes annulaires et d'autres conceptions structurelles qui ne devraient pas être envisagées avant la maîtrise des isomères à chaîne droite et ramifiés. Des règles différentes peuvent s'appliquer pour les éléments en forme d'anneau.

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