Réduction du camphre en isobornéol

Le camphre [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2C0] est un solide blanc cireux avec une forte odeur aromatique. L'isobornéol [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2CH(0H)] est structurellement similaire et peut être synthétisé à partir de camphre. Cette conversion est généralement effectuée comme une expérience de chimie organique et a un certain nombre de voies de synthèse. L'une des méthodes de préparation les plus simples utilise le borohydrure de sodium (NaBH4) comme agent réducteur.

Le camphre et l'isobornéol ne diffèrent que par les liaisons d'un seul atome de carbone. Le camphre fait partie d'une classe de composés connus sous le nom de cétone qui a un atome de carbone qui est doublement lié à l'oxygène (C = 0). L'isobornéol est l'un de ses alcools secondaires correspondants de sorte que cet atome de carbone a une liaison avec l'hydrogène et une liaison avec l'ion hydroxyde (H-C-OH). Le processus de remplacement d'un atome d'oxygène à double liaison par un atome d'hydrogène et un ion hydroxyde est un type de réaction connu sous le nom de réduction. Chimiquement, une cétone (camphre) peut être transformée en un de ses alcools secondaires (isobornéol) avec un agent réducteur (borohydrure de sodium).

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Vérifiez le borohydrure de sodium pour voir s'il est toujours actif. Placez un petit échantillon de borohydrure de sodium dans du méthanol, chauffez-le doucement et recherchez une réaction qui produit des bulles. Cette étape est nécessaire car le borohydrure de sodium réagit facilement avec l'eau pour se dissoudre en ions de sodium (Na+) et de borohydrure (BH4-).

Placer 100 mg de camphre dans un tube à essai et ajouter 0,5 ml de méthanol. Agiter vigoureusement le tube à essai pour dissoudre le camphre et ajouter avec précaution 0,06 g de borohydrure de sodium à la solution. Chauffer la solution au point d'ébullition du méthanol (68 degrés Celsius) 2 minutes. Cela devrait provoquer la formation d'un solide blanc.

Purifiez le solide en isobornéol en éliminant d'abord les impuretés avec de l'eau, puis en éliminant l'eau. Ceci est accompli en laissant la solution refroidir d'elle-même pendant plusieurs minutes et en ajoutant lentement 3,5 ml d'eau glacée à la solution. Retirer le liquide résultant avec une pipette et ajouter un maximum de 4 ml d'éther pour dissoudre le solide restant. Retirer la couche d'eau inférieure à l'aide d'une pipette et éliminer l'eau restante en ajoutant 3 à 4 microspatules de sulfate de sodium anhydre. Boucher le tube à essai et agiter pour s'assurer que toute l'eau est capturée par le sulfate de sodium. Retirez le sulfate de sodium en le filtrant à travers une pipette bourrée de coton. Rincer le tube à essai avec de l'éther et filtrer à nouveau la solution. Laisser le contenu du test s'évaporer, laissant l'isobornéol isolé.

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