Les réactions d'hydrolyse se produisent lorsque des composés organiques réagissent avec l'eau. Ils sont caractérisés par la division d'une molécule d'eau en un groupe hydrogène et un groupe hydroxyde, l'un ou les deux étant attachés à un produit organique de départ. L'hydrolyse nécessite généralement l'utilisation d'un catalyseur acide ou basique et est utilisée dans la synthèse de nombreux composés utiles. Le terme « hydrolyse » signifie littéralement se séparer avec de l'eau; le processus inverse, lorsque l'eau se forme dans une réaction, est appelé condensation.
Le mécanisme d'hydrolyse
L'hydrolyse des dérivés d'acide carboxylique est un type de réaction appelé substitution acyle. Un groupe acyle présente une double liaison carbone-oxygène, sur laquelle il existe une différence de charge faible mais cruciale. Les réactions se produisent au niveau de l'acyle car les réactifs sont attirés soit par l'atome de carbone légèrement électriquement positif, soit par l'atome d'oxygène légèrement électronégatif. Le mécanisme de réaction général pour la substitution acyle est: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, où E est un groupe électrophile, ce qui signifie qu'il est attiré par les atomes chargés négativement, et Y est un groupe nucléophile et donc attiré par les atomes chargés positivement atomes. R désigne un groupe fonctionnel, tel qu'un hydrocarbure qui ne participe pas à la réaction. Des exemples de X incluent le chlore ou le brome pour un chlorure ou bromure d'acide, un -OR pour un ester carboxylique ou un -N(R)_2 d'amides.
Faire du savon comme exemple d'hydrolyse catalysée par une base
La fabrication du savon, également appelée saponification, est l'une des réactions d'hydrolyse les plus courantes. Le savon a été produit pour la première fois par les Sumériens il y a au moins 5 000 ans, presque certainement par accident. Les Sumériens et les races ultérieures ont découvert que le mélange de cendres ou d'une autre substance alcaline avec de l'huile ou de la graisse produisait une substance excellente pour éliminer la saleté de la peau et des vêtements. Cela s'est produit parce que l'alcali a réagi avec les huiles pour produire du savon. Le procédé moderne de production de savon consiste à faire réagir un acide gras avec une base, telle que l'hydroxyde de sodium. Cela produit un sel d'acide gras, qui solubilise des substances autrement non solubles dans l'eau comme l'huile et la graisse. La saponification est un exemple de réaction catalysée à base, la base agissant à la fois comme matériau de départ et comme catalyseur.
Autres mécanismes d'hydrolyse
Les acides peuvent également être utilisés comme catalyseurs pour initier des réactions au niveau du groupe acyle. L'acidification de l'eau produit un ion hydronium réactif qui est chargé positivement et, par conséquent, fortement attiré par l'oxygène sur le groupe acyle. Les deux groupes se rejoignent pour former un intermédiaire dans lequel le carbone acyle devient électronégatif et attractif pour un nucléophile, comme les paires d'électrons isolés sur l'oxygène d'une molécule d'eau. Un deuxième intermédiaire se réorganise pour cliver une simple liaison carbone-oxygène pour produire un acide carboxylique et de l'eau.
Hydrolyse des protéines
Étant donné que les systèmes biologiques existent tous dans l'eau, il est compréhensible que les réactions d'hydrolyse soient courantes chez les organismes vivants. Les protéines sont formées en liant des acides aminés ensemble dans de longues chaînes. Ces acides aminés sont liés en faisant réagir un groupe carboxylique sur un acide aminé avec un groupe amine sur un autre avec la génération d'eau dans un processus appelé condensation. Le processus inverse, l'hydrolyse, provoque la division des protéines en leurs acides aminés constitutifs. Ceci est très utile pour déterminer la structure des protéines dans un processus d'analyse des acides aminés.
