Les éthers sont une classe de composés organiques qui contiennent un groupe fonctionnel éther. L'éther a une formule générale de R-O-R', où R et R' représentent n'importe quel groupe alkyle ou aryle attaché à l'atome d'oxygène. L'éther diéthylique, ou éther éthylique, est un exemple d'éther.
Cependant, en raison de sa prévalence en chimie organique et en biochimie, l'éther diéthylique est souvent utilisé de manière interchangeable avec « éther ». Par en éliminant l'eau de l'éther diéthylique, il génère de l'éther diéthylique anhydre (sec), qui est généralement utilisé comme solvant en chimie organique laboratoires.
Propriétés de l'éther diéthylique
L'éther diéthylique a un formule chimique de C4H10O et une masse moléculaire de 74,12 g/mol. Il est incolore mais a une odeur forte et distincte et un goût chaud et sucré. L'éther éthylique est hautement inflammable et volatil. L'éther diéthylique point d'ébullition est de 34,6 °C, et l'éther diéthylique point de fusion est de -116,3 °C. le structure de l'éther diéthylique est CH3-CH2-O-CH2-CH3, avec le modèle boule et bâton comme suit :
Bien que les éthers aient haute stabilité chimique, ils peuvent subir un clivage avec certains réactifs ou dans des conditions extrêmes. L'éther diéthylique peut également former des peroxydes en présence d'oxygène et de lumière. C'est également une base de Lewis et Brønsted et un solvant important pour les réactifs de Grignard.
Synthèse de l'éther diéthylique
La production industrielle d'éther diéthylique est réalisée par le condensation d'alcools. À des températures élevées (130 °C à 140 °C), deux molécules d'alcool se condensent pour former une molécule d'éther et d'eau. Cette réaction est catalysée par des acides, généralement de l'acide sulfurique, avec le mécanisme décrit ci-dessous :
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À des températures supérieures à 150 °C, cependant, l'éthanol subit une déshydratation (élimination) pour former de l'éthylène. Cette méthode de condensation est également inadaptée à la fabrication d'éthers dissymétriques. Puisqu'il n'y a aucun moyen de contrôler quel OH est protoné ou agit comme un nucléophile, il en résultera un mélange de deux éthers symétriques et asymétriques différents.
Pour l'éther diéthylique anhydre, le produit de la condensation est séché sur de fines tranches de sodium métallique suivi d'une distillation au bain-marie. Une méthode plus pratique de séchage de l'éther diéthylique en laboratoire consiste à utiliser un dessicant tel que des tamis moléculaires, qui sont des réseaux interconnectés d'alumine et de tétraèdres de silice.
Il peut être activé par chauffage pour générer des cavités uniformes qui absorbent sélectivement des molécules d'une taille spécifique. Pour l'éther diéthylique, une taille de pores de 4 est appropriée pour l'élimination de l'eau.
Utilisations de l'éther diéthylique
L'éther a été utilisé tout au long des antécédents médicaux comme traitement du scorbut ou de l'inflammation pulmonaire. En 1846, un dentiste américain William T. G. Morton, pour la première fois, a démontré en public l'utilisation de l'éther comme un anesthésie chirurgicale. L'utilisation de l'éther diéthylique présente de grands avantages par rapport au chloroforme en raison de sa plus grande fenêtre thérapeutique/de sécurité, mais il a toujours des effets secondaires indésirables.
Aujourd'hui, les éthers ont été remplacés par des agents anesthésiques modernes aux propriétés encore meilleures. L'éther diéthylique est toujours un solvant de laboratoire courant pour les réactions chimiques et l'extraction liquide-liquide. Par exemple, il est utilisé comme solvant dans la production de plastiques cellulosiques. En raison de son faible point d'éclair, il est également utilisé comme fluide de démarrage pour certains moteurs dans les climats froids.
Dangers de l'éther diéthylique
Les dangers de l'éther diéthylique, lorsqu'il est inhalé, comprennent des nausées, des vomissements et même une perte de conscience. Il peut également provoquer des irritations et des brûlures en cas de contact direct avec les yeux et la peau.
L'éther éthylique est également extrêmement inflammable et peut être enflammé par les flammes, la chaleur et l'électricité statique. Avec l'air et la lumière, l'éther a tendance à former des explosifs peroxydes, ce qui est particulièrement dangereux lorsque l'évaporation à sec est tentée.
En conséquence, l'éther diéthylique commercial est souvent stabilisé avec de l'hydroxytoluène butylé (BHT) pour réduire la formation de peroxydes. Des bandelettes de test de peroxyde sont également disponibles pour mesurer la teneur en peroxyde dans les vieilles bouteilles d'éther en laboratoire.