Bentseeni, C6H6, on raakaöljystä löytyvä hiilivety ja bensiinin pääkomponentti. Sitä käytetään synteettisten kuitujen, pesuaineiden ja jopa huumeiden valmistamiseen. Voit johtaa bentseenihapon, kemiallisen rakenteen C6H5COOH, bentseenistä yhdistämällä veteen liukenemattoman bentseenimolekyylin karboksyylihapporyhmään (-COOH). Tämä tuottaa vesiliukoisen, miellyttävän hajuisen valkoisen jauheen, jota käytetään aromeihin ja hajusteisiin. Bentsoehapon muodostuminen liittyy "ionisoituvuuteen". Vesi voi kiinnittyä bentsoehappoon vetysidoksella. Sen lisäksi vesimolekyylit voivat stabiloida "benotsaatti" -ionin muodostumista.
TL; DR (liian pitkä; Ei lukenut)
Bentsoehapolla on heikko liukoisuus huoneenlämpötilassa olevaan veteen, koska suurin osa molekyylistä on ei-polaarista. Korkeammissa lämpötiloissa liukoisuus lisääntyy.
Ensisijainen syy heikkoon liukoisuuteen
Ensisijainen syy bentsoehappo liukenee vain vähän kylmään veteen, että vaikka karboksyylihapporyhmä on polaarinen, suurin osa bentsoehappomolekyylistä on ei-polaarinen (vesi on polaarista). Polaarinen on vain karboksyyliryhmä. Lisäksi ei ole sisäisiä stabiloivia rakenteita, jotka suosivat karboksylaattia, -COO (-), verrattuna karboksyylihappoon, -COOH.
Vetyliimaus
Kun ei ole veden läsnä, kaksi bentsoehappomolekyyliä voi muodostaa niin kutsutun dimeerin. Tässä tapauksessa yksi molekyyli vety sitoutuu toiseen molekyyliin.
Veden läsnä ollessa, vaikkakin ionisoituvaa, vesi voi vety sitoutua bentsoehappoon. Täten:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Tällainen vetysidottu laji voi mennä ionisaatiopisteeseen.
Ionisaatio
Vetysidoksen muodostumisen lisäksi täydellinen ionisaatio voi tapahtua, jos on olemassa jokin aiheuttaja tämän pakottamiseksi. Emäkset voivat pakottaa ionisaation, mutta rajallisessa määrin vesi tuottaa ionisaatiota seuraavan reaktioyhtälön mukaisesti:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionisointi takaa vesiliukoisuuden, koska vesi on polaarinen liuotin.
Lämpö lisää liukoisuutta
Lämmön lisääminen lisää huomattavasti liukoisuutta, koska osa lisääntyneestä energiasta pidentää riittävästi vetysidoksia niin, että ionisaatio tapahtuu. Ionit ovat määritelmänsä mukaan polaarisia, joten yleinen truismi, kuten liukenee, osoittaa, että ionit liukenevat sitten veteen.
Lisääntyvä liukoisuus
Lämpötilamuutosten lisäksi on muita tapoja lisätä tai vähentää bentsoehapon vesiliukoisuutta. Vahvan hapon lisääminen vähentää ionisaatiota "common ion" -vaikutuksen kautta. PH: n nostaminen lisää bentsoehapon ionisaatiota, mikä saattaa johtaa reaktioon.
Bentsoehappo ja muut liuottimet
Vaikka sen liukoisuus veteen on vähäistä, bentsoehappo liukenee muihin liuottimiin. Jotkut tavallisimpien liuottimien suuremmista ennustetuista liukoisuusluvuista sisältävät 3,85 M heksaanille ja 9,74 M etyyliasetaatille.