Milloin hydrolyysireaktio tapahtuu?

Hydrolyysireaktiot tapahtuvat, kun orgaaniset yhdisteet reagoivat veden kanssa. Niille on tunnusomaista vesimolekyylin jakaminen vety- ja hydroksidiryhmäksi siten, että yksi tai molemmat näistä kiinnittyvät orgaaniseen lähtötuotteeseen. Hydrolyysi vaatii yleensä hapon tai emäksen katalyytin käyttöä ja sitä käytetään monien hyödyllisten yhdisteiden synteesissä. Termi "hydrolyysi" tarkoittaa kirjaimellisesti hajoamista vedellä; käänteistä prosessia, kun vesi muodostuu reaktiossa, kutsutaan kondensaatioksi.

Karboksyylihappojohdannaisen hydrolyysi on eräänlainen reaktio, jota kutsutaan asyylisubstituutioksi. Asyyliryhmässä on hiili-happi-kaksoissidos, jolla on pieni mutta ratkaiseva varausero. Reaktiot tapahtuvat asyylissä, koska reagoivat aineet vetävät puoleensa joko hiukan sähköisesti positiivista hiiliatomia tai hieman elektronegatiivista happiatomia. Asyylisubstituutioiden yleinen reaktiomekanismi on: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, jossa E on elektrofiilinen ryhmä, mikä tarkoittaa sitä, että se on houkutellut negatiivisesti varautuneisiin atomeihin, ja Y on nukleofiilinen ryhmä, joten sitä houkuttelee positiivisesti varautunut atomien. R tarkoittaa funktionaalista ryhmää, kuten hiilivetyä, joka ei osallistu reaktioon. Esimerkkejä X: stä ovat kloori tai bromi happokloridille tai bromidille, -OR karboksyyliesterille tai -N (R) _2 amideista.

Saippuan valmistus, jota kutsutaan myös saippuoitumiseksi, on yksi yleisimmistä hydrolyysireaktioista. Sumerit tuottivat saippuaa ensimmäisen kerran ainakin 5000 vuotta sitten, melkein varmasti vahingossa. Sumerit ja myöhemmät rodut havaitsivat, että tuhkan tai muun alkalisen aineen sekoittaminen öljyn tai rasvan kanssa tuotti ainetta, joka poisti erinomaisesti lian iholta ja vaatteista. Tämä tapahtui, koska alkali reagoi öljyjen kanssa saippuan tuottamiseksi. Moderni menetelmä saippuan valmistamiseksi käsittää rasvahapon saattamisen reagoimaan emäksen, kuten natriumhydroksidin, kanssa. Tämä tuottaa rasvahapposuolaa, joka liukenee muuten veteen liukenemattomat aineet, kuten öljyn ja rasvan. Saippuoituminen on esimerkki perustuvasta katalysoidusta reaktiosta, jolloin emäs toimii sekä lähtöaineena että katalyyttinä.

Happoja voidaan käyttää myös katalysaattoreina reaktioiden aloittamiseksi asyyliryhmässä. Happamoituva vesi tuottaa reaktiivisen hydroniumionin, joka on positiivisesti varautunut ja siksi vetovoimaisesti voimakas asyyliryhmän happeen. Nämä kaksi ryhmää yhdistyvät muodostaen välituotteen, jossa asyylihiilestä tulee elektronegatiivista ja houkuttelevaa nukleofiilille, kuten vesimolekyylin hapen yksinäisille elektronipareille. Toinen välituote järjestyy uudelleen hiili-happi-sidoksen pilkkomiseksi karboksyylihapon ja veden tuottamiseksi.

Koska kaikki biologiset järjestelmät ovat vedessä, on ymmärrettävää, että hydrolyysireaktiot ovat yleisiä elävissä organismeissa. Proteiinit muodostuvat liittämällä aminohapot yhteen pitkissä ketjuissa. Nämä aminohapot kytketään toisiinsa saattamalla yhden aminohapon karboksyyliryhmä reagoimaan toisen aminoryhmän kanssa veden muodostumisen kanssa prosessissa, jota kutsutaan kondensaatioksi. Käänteinen prosessi, hydrolyysi, saa proteiinit hajoamaan muodostuviin aminohappoihin. Tämä on erittäin hyödyllistä proteiinien rakenteen määrittämiseksi prosessikutsun aminohappoanalyysissä.