El benceno, C6H6, es un hidrocarburo que se encuentra en el petróleo crudo y un componente importante de la gasolina. Se utiliza para fabricar fibras sintéticas, detergentes e incluso drogas. Puede derivar ácido benzoico, estructura química C6H5COOH, a partir del benceno uniendo la molécula de benceno insoluble en agua con un grupo de ácido carboxílico, (-COOH). Esto produce un polvo blanco soluble en agua de olor agradable que se utiliza para aromatizar y perfumar. La formación de ácido benzoico tiene que ver con la "ionizabilidad". El agua se puede unir al ácido benzoico mediante enlaces de hidrógeno. Más allá de eso, las moléculas de agua pueden estabilizar la formación del ión "benozato".
TL; DR (demasiado largo; No leí)
El ácido benzoico tiene baja solubilidad en agua a temperatura ambiente porque la mayor parte de la molécula es apolar. A temperaturas más altas, aumenta la solubilidad.
Razón principal de la baja solubilidad
La razón principal por la que el ácido benzoico se disuelve solo ligeramente en agua fría es que, aunque el grupo de ácido carboxílico es polar, la mayor parte de la molécula de ácido benzoico es no polar (el agua es polar). Solo el grupo carboxílico es polar. Además, no existen estructuras estabilizadoras internas que favorezcan el carboxilato, -COO (-), sobre el ácido carboxílico, -COOH.
Enlaces de hidrógeno
Cuando no está en presencia de agua, dos moléculas de ácido benzoico pueden formar lo que se llama un dímero. En este caso, una molécula de hidrógeno se une a la segunda molécula.
En presencia de agua, aunque sin ionización, el agua puede formar enlaces de hidrógeno con el ácido benzoico. Por lo tanto:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Una especie con enlaces de hidrógeno de este tipo puede llegar al punto de ionización.
Ionización
Más allá de la formación de enlaces de hidrógeno, puede tener lugar una ionización completa si existe algún agente causal que lo fuerce. Las bases pueden forzar la ionización, pero hasta cierto punto el agua produce ionización, de acuerdo con la siguiente ecuación de reacción:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
La ionización garantiza la solubilidad en agua, ya que el agua es un disolvente polar.
El calor aumenta la solubilidad
La adición de calor aumenta en gran medida la solubilidad porque parte del aumento de energía alarga suficientemente los enlaces de hidrógeno, de modo que se produce la ionización. Los iones son por definición polares, por lo que la obviedad general, como se disuelve como, indica que los iones se disolverán en agua.
Aumento de la solubilidad
Además de los cambios de temperatura, existen otras formas de aumentar o disminuir la solubilidad en agua del ácido benzoico. La adición de un ácido fuerte disminuye la ionización a través del efecto de "ion común". El aumento del pH aumenta la ionización del ácido benzoico, lo que quizás conduce a una reacción.
Ácido benzoico y otros disolventes
Aunque su solubilidad en agua es baja, el ácido benzoico es soluble en otros disolventes. Algunas de las cifras de solubilidad pronosticadas más altas para disolventes comunes incluyen 3,85 M para hexano y 9,74 M para acetato de etilo.
