Los éteres son una clase de compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional éter. El éter tiene una fórmula general de R-O-R ’, donde R y R’ representan cualquier grupo alquilo o arilo unido al átomo de oxígeno. El éter dietílico o éter etílico es un ejemplo de éter.
Sin embargo, debido a su prevalencia en química orgánica y bioquímica, el éter dietílico a menudo se usa indistintamente con "éter". Por Al eliminar el agua del éter dietílico, se genera éter dietílico anhidro (seco), que normalmente se utiliza como disolvente en química orgánica. laboratorios.
Propiedades del éter dietílico
El éter dietílico tiene fórmula química De c4H10O y una masa molecular de 74,12 g / mol. Es incoloro pero tiene un olor fuerte y distintivo y un sabor dulce y caliente. El éter etílico es muy inflamable y volátil. El éter dietílico punto de ebullición es 34,6 ° C, y el éter dietílico punto de fusion es -116,3 ° C. La estructura de éter dietílico es CH3-CH2-O-CH2-CH3, con el modelo de bola y palo de la siguiente manera:
Aunque los éteres tienen alta estabilidad química, pueden sufrir escisión con ciertos reactivos o en condiciones extremas. El éter dietílico también puede formar peróxidos en presencia de oxígeno y luz. También es una base de Lewis y Brønsted y un solvente importante para los reactivos de Grignard.
Síntesis de éter dietílico
La producción industrial de éter dietílico se logra mediante la condensación de alcoholes. A temperaturas elevadas (130 ° C a 140 ° C), dos moléculas de alcohol se condensan para formar una molécula de éter y agua. Esta reacción es catalizada por ácidos, generalmente ácido sulfúrico, con el mecanismo que se describe a continuación:
•••Dibujado usando ChemDraw
Sin embargo, a temperaturas superiores a 150 ° C, el etanol se deshidrata (elimina) para formar etileno. Este método de condensación tampoco es adecuado para hacer éteres asimétricos. Dado que no hay forma de controlar qué OH se protona o actúa como nucleófilo, resultará en una mezcla de dos éteres simétricos diferentes y el asimétrico deseado.
Para el éter dietílico anhidro, el producto de la condensación se seca sobre finas láminas de sodio metálico y luego se destila en un baño de agua. Un método más conveniente para secar el éter dietílico de laboratorio es usar un desecante como los tamices moleculares, que son redes de interconexión de tetraedros de alúmina y sílice.
Puede activarse calentando para generar cavidades uniformes que absorben selectivamente moléculas de un tamaño específico. Para el éter dietílico, un tamaño de poro de 4 Å es apropiado para la eliminación de agua.
Usos del éter dietílico
El éter se utilizó a lo largo de la historia clínica como tratamiento para el escorbuto o la inflamación pulmonar. En 1846, el dentista estadounidense William T. GRAMO. Morton, por primera vez, demostró en público el uso del éter como un eficaz anestésico quirúrgico. El uso de éter dietílico tiene grandes ventajas sobre el cloroformo debido a su ventana terapéutica / de seguridad más grande, pero aún tiene efectos secundarios indeseables.
Hoy en día, los éteres han sido reemplazados por agentes anestésicos modernos con propiedades aún mejores. El éter dietílico sigue siendo un disolvente de laboratorio común para reacciones químicas y extracción líquido-líquido. Por ejemplo, se utiliza como disolvente en la producción de plásticos de celulosa. Debido a su bajo punto de inflamación, también se utiliza como fluido de arranque para ciertos motores en climas fríos.
Peligros del éter dietílico
Los peligros del éter dietílico, cuando se inhala, incluyen náuseas, vómitos e incluso pérdida del conocimiento. También puede causar irritación y quemaduras cuando entra en contacto directo con los ojos y la piel.
El éter etílico también es extremadamente inflamable y puede encenderse con llamas, calor y electricidad estática. Con aire y luz, el éter tiende a formar explosivos. peróxidos, que es particularmente peligroso cuando se intenta la evaporación a sequedad.
Como resultado, el éter dietílico comercial a menudo se estabiliza con hidroxitolueno butilado (BHT) para reducir la formación de peróxidos. Las tiras reactivas de peróxido también están disponibles para medir el contenido de peróxido en botellas viejas de éter en el laboratorio.