El ácido benzoico es una sustancia cristalina blanca sólida que se clasifica químicamente como ácido carboxílico aromático. Su fórmula molecular se puede escribir como C7H6O2. Sus propiedades químicas se basan en el hecho de que cada molécula consta de un grupo carboxilo ácido unido a una estructura de anillo aromático. El grupo carboxilo puede sufrir reacciones para formar productos como sales, ésteres y haluros de ácido. El anillo aromático puede sufrir reacciones tales como sulfonación, nitración y halogenación.
Estructura molecular
Entre los ácidos carboxílicos aromáticos, el ácido benzoico tiene la estructura molecular más simple, en la que un solo grupo carboxilo (COOH) está directamente unido a un átomo de carbono de un anillo de benceno. La molécula de benceno (fórmula molecular C6H6) está formada por un anillo aromático de seis átomos de carbono, con un átomo de hidrógeno unido a cada átomo de carbono. En la molécula de ácido benzoico, el grupo COOH reemplaza a uno de los átomos de H en el anillo aromático. Para indicar esta estructura, la fórmula molecular del ácido benzoico (C7H6O2) a menudo se escribe como C6H5COOH.
Las propiedades químicas del ácido benzoico se basan en esta estructura molecular. En particular, las reacciones del ácido benzoico pueden implicar modificaciones del grupo carboxilo o del anillo aromático.
Formación de sal
La porción ácida del ácido benzoico es el grupo carboxilo y reacciona con una base para formar una sal. Por ejemplo, reacciona con hidróxido de sodio (NaOH) para producir benzoato de sodio, un compuesto iónico (C6H5COO- Na +). Tanto el ácido benzoico como el benzoato de sodio se utilizan como conservantes de alimentos.
Producción de ésteres
El ácido benzoico reacciona con alcoholes para producir ésteres. Por ejemplo, con alcohol etílico (C2H5OH), el ácido benzoico forma benzoato de etilo, un éster (C6H5CO-O-C2H5). Algunos ésteres de ácido benzoico son plastificantes.
Producción de un haluro de ácido
Con pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2), el ácido benzoico reacciona para formar cloruro de benzoílo (C6H5COCl), que se clasifica como haluro de ácido (o acilo). El cloruro de benzoílo es altamente reactivo y se usa para formar otros productos. Por ejemplo, reacciona con amoniaco (NH3) o una amina (como metilamina, CH3-NH2) para formar una amida (benzamida, C6H5CONH2).
Sulfonacion
La reacción del ácido benzoico con ácido sulfúrico fumante (H2SO4) conduce a la sulfonación del anillo aromático, en el que el grupo funcional SO3H reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo aromático. El producto es principalmente ácido meta-sulfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). El prefijo "meta" indica que el grupo funcional está unido al tercer átomo de carbono con respecto al punto de unión del grupo carboxilo.
Productos de nitración
El ácido benzoico reacciona con ácido nítrico concentrado (HNO3), en presencia de ácido sulfúrico como catalizador, lo que conduce a la nitración del anillo. El producto inicial es principalmente ácido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), en el que el grupo funcional NO2 está unido al anillo en la posición meta con respecto al grupo carboxilo.
Productos de Halogenación
En presencia de un catalizador como el cloruro férrico (FeCl3), el ácido benzoico reacciona con un halógeno como el cloro (Cl2) para formar una molécula halogenada como el ácido metaclorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). En este caso, un átomo de cloro se une al anillo en la posición meta con respecto al grupo carboxilo.