Μείωση της βενζοφαινόνης από το νάτριο βοροϋδρίδιο

Η βενζοφαινόνη αντιδρά με βοροϋδρίδιο νατρίου σε διάλυμα μεθανόλης. Το αποτέλεσμα είναι διφαινυλομεθανόλη και ένα δευτερεύον αντιδραστήριο. Η μείωση ξεκινά με το σπάσιμο του διπλού δεσμού άνθρακα-οξυγόνου βενζοφαινόνης. Ο άνθρακας προσελκύει άτομο υδρογόνου από βοροϋδρίδιο και το οξυγόνο προσελκύει άτομο υδρογόνου από μεθανόλη.

Υδρογόνο έως Κεντρικό Άνθρακα

Ο κεντρικός άνθρακας της βενζοφαινόνης συνδέεται με ένα υδρογόνο από βοροϋδρίδιο (BH4), ενώ το οξυγόνο βενζοφαινόνης υπάρχει εν συντομία ως ανιόν, το οποίο είναι ένα αρνητικά φορτισμένο άτομο.

Βενζοφαινόνη Οξυγόνο σε "OH"

Το ανιονικό οξυγόνο (Ο-) προσελκύει ένα δεύτερο άτομο υδρογόνου από το άκρο άνθρακα του CH3OH. Το κύριο προϊόν, η διφαινυλομεθανόλη, διαφέρει από το πρωτότυπο με την παρουσία μιας λειτουργικής ομάδας «ΟΗ».

Άλλα προϊόντα αντίδρασης

Όταν η βενζοφαινόνη μειώνεται σε διφαινυλομεθανόλη, τα υπόλοιπα προϊόντα περιλαμβάνουν τα είδη CH2OH και NaBH3. Τα ενεργητικά CH2OH και NaBH3 συνδέονται γρήγορα για να δώσουν (CH2OH) H3B-Na +. Αυτό το σύμπλεγμα είναι το κύριο δεύτερο προϊόν μείωσης της βενζοφαινόνης.

Αναλογίες αντιδραστηρίων

Στη ζωή, τέσσερα μόρια βενζοφαινόνης αντιδρούν με κάθε σύμπλοκο BH4. Δεδομένου ότι τέσσερα μόρια βενζοφαινόνης προσελκύουν το καθένα ένα άτομο υδρογόνου από τον δότη υδρογόνου «BH4», τέσσερις δεσμοί «CH2OH» με κάθε άτομο βορίου (Β). Ρεαλιστικά, το δευτερογενές προϊόν είναι (CH2OH) 4Β-Na + και τέσσερα μόρια διφαινυλομεθανόλης. Η εστίαση σε ένα μόριο βενζοφαινόνης κάθε φορά είναι χρήσιμη για την εξήγηση και την κατανόηση των βημάτων αντίδρασης.

  • Μερίδιο
instagram viewer