Πότε παρουσιάζεται αντίδραση υδρόλυσης;

Οι αντιδράσεις υδρόλυσης εμφανίζονται όταν οι οργανικές ενώσεις αντιδρούν με νερό. Χαρακτηρίζονται από τη διάσπαση ενός μορίου νερού σε ένα υδρογόνο και μια ομάδα υδροξειδίου με ένα ή και τα δύο αυτά να συνδέονται με ένα οργανικό αρχικό προϊόν. Η υδρόλυση συνήθως απαιτεί τη χρήση ενός καταλύτη οξέος ή βάσης και χρησιμοποιείται στη σύνθεση πολλών χρήσιμων ενώσεων. Ο όρος «υδρόλυση» σημαίνει κυριολεκτικά το διαχωρισμό με νερό. η αντίστροφη διαδικασία, όταν σχηματίζεται νερό σε αντίδραση, ονομάζεται συμπύκνωση.

Η υδρόλυση παραγώγου καρβοξυλικού οξέος είναι ένας τύπος αντίδρασης που ονομάζεται υποκατάσταση ακυλίου. Μια ομάδα ακυλίου διαθέτει διπλό δεσμό άνθρακα-οξυγόνου, στον οποίο υπάρχει μικρή αλλά κρίσιμη διαφορά φορτίου. Οι αντιδράσεις συμβαίνουν στο ακύλιο επειδή τα αντιδραστήρια έλκονται είτε στο ελαφρώς ηλεκτρικά θετικό άτομο άνθρακα είτε στο ελαφρώς ηλεκτροαρνητικό άτομο οξυγόνου. Ο γενικός μηχανισμός αντίδρασης για υποκατάσταση ακυλίου είναι: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, όπου το Ε είναι μια ηλεκτροφιλική ομάδα, που σημαίνει ότι προσελκύεται σε άτομα με αρνητική φόρτιση και το Υ είναι μια πυρηνόφιλη ομάδα και έτσι προσελκύεται σε θετικά φορτισμένα άτομα άτομα. Το R δηλώνει μια λειτουργική ομάδα, όπως έναν υδρογονάνθρακα που δεν συμμετέχει στην αντίδραση. Παραδείγματα του Χ περιλαμβάνουν χλώριο ή βρώμιο για ένα όξινο χλωρίδιο ή βρωμίδιο, a -OR για έναν καρβοξυλικό εστέρα ή ένα -Ν (R) _2 από αμίδια.

Η παραγωγή σαπουνιού, που ονομάζεται επίσης σαπωνοποίηση, είναι μια από τις πιο συχνές αντιδράσεις υδρόλυσης. Το σαπούνι κατασκευάστηκε για πρώτη φορά από τους Σουμέρους τουλάχιστον 5.000 χρόνια πριν, σχεδόν σίγουρα τυχαία. Οι Σουμέριοι και οι επόμενοι αγώνες ανακάλυψαν ότι η ανάμειξη στάχτης ή άλλης αλκαλικής ουσίας με λάδι ή λίπος παρήγαγε μια ουσία που ήταν εξαιρετική στην απομάκρυνση της βρωμιάς από το δέρμα και τα ρούχα. Αυτό συνέβη επειδή το αλκάλι αντέδρασε με τα έλαια για να παράγει σαπούνι. Η σύγχρονη μέθοδος παραγωγής σαπουνιού περιλαμβάνει την αντίδραση ενός λιπαρού οξέος με μια βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου. Αυτό παράγει ένα άλας λιπαρού οξέος, το οποίο διαλυτοποιεί διαφορετικά μη υδατοδιαλυτές ουσίες όπως λάδι και γράσο. Η σαπωνοποίηση είναι ένα παράδειγμα βασισμένης κατάλυσης αντίδρασης, με τη βάση να λειτουργεί τόσο ως αρχικό υλικό όσο και ως καταλύτης.

Τα οξέα μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν ως καταλύτες για την έναρξη αντιδράσεων στην ακυλομάδα. Το όξινο νερό παράγει ένα αντιδραστικό ιόν υδρονίου που είναι θετικά φορτισμένο και, συνεπώς, προσελκύεται έντονα στο οξυγόνο της ακυλομάδας. Οι δύο ομάδες ενώνονται για να σχηματίσουν ένα ενδιάμεσο στο οποίο ο άνθρακας ακυλίου καθίσταται ηλεκτροαρνητικός και ελκυστικός σε ένα πυρηνόφιλο, όπως τα μόνα ζεύγη ηλεκτρονίων στο οξυγόνο ενός μορίου νερού. Ένα δεύτερο ενδιάμεσο αναδιατάσσεται για να διασπάσει έναν μονό δεσμό άνθρακα-οξυγόνου για να παράγει ένα καρβοξυλικό οξύ και νερό.

Δεδομένου ότι όλα τα βιολογικά συστήματα υπάρχουν στο νερό, είναι κατανοητό ότι οι αντιδράσεις υδρόλυσης είναι συχνές στους ζωντανούς οργανισμούς. Οι πρωτεΐνες σχηματίζονται συνδέοντας τα αμινοξέα μαζί σε μεγάλες αλυσίδες. Αυτά τα αμινοξέα συνδέονται με αντίδραση μιας καρβοξυλικής ομάδας σε ένα αμινοξύ με μια ομάδα αμίνης σε άλλη με την παραγωγή νερού σε μια διαδικασία που ονομάζεται συμπύκνωση. Η αντίστροφη διαδικασία, η υδρόλυση, προκαλεί τις πρωτεΐνες να χωριστούν στα συστατικά τους αμινοξέα. Αυτό είναι πολύ χρήσιμο στον προσδιορισμό της δομής των πρωτεϊνών σε μια διαδικασία που ονομάζεται ανάλυση αμινοξέων.