Τι είναι το άνυδρο διαιθυλαιθέρα;

Οι αιθέρες είναι μια κατηγορία οργανικών ενώσεων που περιέχουν μια λειτουργική ομάδα αιθέρα. Ο αιθέρας έχει έναν γενικό τύπο R-O-R ', όπου τα R και R' αντιπροσωπεύουν οποιαδήποτε αλκύλ ή αρύλ ομάδα συνδεδεμένη στο άτομο οξυγόνου. Ο διαιθυλαιθέρας ή ο αιθυλαιθέρας είναι ένα παράδειγμα αιθέρα.

Ωστόσο, λόγω της επικράτησής του στην οργανική χημεία και τη βιοχημεία, ο διαιθυλαιθέρας χρησιμοποιείται συχνά εναλλακτικά με τον «αιθέρα» Με αφαιρώντας νερό από διαιθυλαιθέρα, παράγει άνυδρο (ξηρό) διαιθυλαιθέρα, ο οποίος χρησιμοποιείται συνήθως ως διαλύτης στην οργανική χημεία εργαστήρια.

Ιδιότητες του διαιθυλαιθέρα

Ο διαιθυλαιθέρας έχει α χημική φόρμουλα του Γ4Η10Ο και μοριακή μάζα 74,12 g / mol. Είναι άχρωμο αλλά έχει έντονη, ξεχωριστή μυρωδιά και ζεστή, γλυκιά γεύση. Ο αιθυλαιθέρας είναι πολύ εύφλεκτος και πτητικός. Ο διαιθυλαιθέρας σημείο βρασμού είναι 34,6 ° C και ο διαιθυλαιθέρας σημείο τήξης είναι −116.3 ° C. ο δομή διαιθυλαιθέρα είναι CH3-CH2-Ο-CH2-CH3, με το μοντέλο ball-and-stick ως εξής:

Αν και οι αιθέρες έχουν

instagram story viewer
υψηλή χημική σταθερότητα, μπορούν να υποστούν διάσπαση με ορισμένα αντιδραστήρια ή υπό ακραίες συνθήκες. Ο διαιθυλαιθέρας μπορεί επίσης να σχηματίσει υπεροξείδια παρουσία οξυγόνου και φωτός. Είναι επίσης μια βάση Lewis και Brønsted και ένας σημαντικός διαλύτης για τα αντιδραστήρια Grignard.

Σύνθεση του διαιθυλαιθέρα

Η βιομηχανική παραγωγή διαιθυλαιθέρα πραγματοποιείται από το συμπύκνωση αλκοολών. Σε υψηλές θερμοκρασίες (130 ° C έως 140 ° C), δύο μόρια αλκοόλης συμπυκνώνονται για να σχηματίσουν ένα μόριο αιθέρα και νερού. Αυτή η αντίδραση καταλύεται από οξέα, συνήθως θειικό οξύ, με τον μηχανισμό που απεικονίζεται παρακάτω:

Συμπύκνωση αιθανόλης σε διαιθυλαιθέρα

•••Σχεδιάστηκε χρησιμοποιώντας το ChemDraw

Σε θερμοκρασίες υψηλότερες από 150 ° C, ωστόσο, η αιθανόλη υφίσταται αφυδάτωση (αποβολή) για να σχηματίσει αιθυλένιο. Αυτή η μέθοδος συμπύκνωσης είναι επίσης ακατάλληλη για την κατασκευή ασύμμετρων αιθέρων. Δεδομένου ότι δεν υπάρχει τρόπος να ελεγχθεί ποια ΟΗ παίρνει πρωτονιωμένη ή δρα ως πυρηνόφιλο, θα έχει ως αποτέλεσμα ένα μείγμα δύο διαφορετικών συμμετρικών και του επιθυμητού ασύμμετρου αιθέρα.

Για άνυδρο διαιθυλαιθέρα, το προϊόν από τη συμπύκνωση ξηραίνεται σε λεπτές φέτες μεταλλικού νατρίου ακολουθούμενη από απόσταξη σε υδατόλουτρο. Μια πιο βολική μέθοδος ξήρανσης εργαστηριακού διαιθυλαιθέρα είναι η χρήση ξηραντικού όπως μοριακά κόσκινα, τα οποία διασυνδέουν δίκτυα τετραέδρας αλουμίνας και πυριτίας.

Μπορεί να ενεργοποιηθεί με θέρμανση για τη δημιουργία ομοιόμορφων κοιλοτήτων που απορροφούν επιλεκτικά μόρια συγκεκριμένου μεγέθους. Για διαιθυλαιθέρα, ένα μέγεθος πόρων 4 of είναι κατάλληλο για την απομάκρυνση του νερού.

Χρήσεις του διαιθυλαιθέρα

Ο αιθέρας χρησιμοποιήθηκε σε όλο το ιατρικό ιστορικό ως θεραπεία για το σκορβούτο ή την πνευμονική φλεγμονή. Το 1846, ένας Αμερικανός οδοντίατρος William T. ΣΟΛ. Ο Morton, για πρώτη φορά, απέδειξε δημόσια τη χρήση αιθέρα ως αποτελεσματική χειρουργικό αναισθητικό. Η χρήση διαιθυλαιθέρα έχει μεγάλα πλεονεκτήματα έναντι του χλωροφορμίου λόγω του μεγαλύτερου παραθύρου θεραπευτικής / ασφάλειας, αλλά εξακολουθεί να έχει ανεπιθύμητες παρενέργειες.

Σήμερα, οι αιθέρες έχουν αντικατασταθεί από σύγχρονα αναισθητικά μέσα με ακόμη καλύτερες ιδιότητες. Ο διαιθυλαιθέρας εξακολουθεί να είναι κοινός εργαστηριακός διαλύτης για χημικές αντιδράσεις και εκχύλιση υγρού-υγρού. Για παράδειγμα, χρησιμοποιείται ως διαλύτης στην παραγωγή πλαστικών κυτταρίνης. Λόγω του χαμηλού σημείου ανάφλεξης, χρησιμοποιείται επίσης ως ρευστό εκκίνησης για ορισμένους κινητήρες σε κρύα κλίματα.

Κίνδυνοι διαιθυλαιθέρα

Οι κίνδυνοι διαιθυλαιθέρα, όταν εισπνέονται, περιλαμβάνουν ναυτία, έμετο και ακόμη και απώλεια συνείδησης. Μπορεί επίσης να προκαλέσει ερεθισμό και εγκαύματα σε άμεση επαφή με τα μάτια και το δέρμα.

Ο αιθυλαιθέρας είναι επίσης εξαιρετικά εύφλεκτος και μπορεί να αναφλεγεί από φλόγα, θερμότητα και στατικό ηλεκτρισμό. Με αέρα και φως, ο αιθέρας τείνει να σχηματίζει εκρηκτικά υπεροξείδια, το οποίο είναι ιδιαίτερα επικίνδυνο όταν επιχειρείται εξάτμιση μέχρι ξηρού.

Ως αποτέλεσμα, ο εμπορικός διαιθυλαιθέρας σταθεροποιείται συχνά με βουτυλιωμένο υδροξυτολουόλιο (ΒΗΤ) για μείωση του σχηματισμού υπεροξειδίων. Οι ταινίες μέτρησης υπεροξειδίου είναι επίσης διαθέσιμες για τη μέτρηση της περιεκτικότητας σε υπεροξείδια σε παλιά μπουκάλια αιθέρα στο εργαστήριο.

Teachs.ru
  • Μερίδιο
instagram viewer