Χημικές ιδιότητες του βενζοϊκού οξέος

Το βενζοϊκό οξύ είναι μια στερεά, λευκή κρυσταλλική ουσία που ταξινομείται χημικά ως αρωματικό καρβοξυλικό οξύ. Ο μοριακός τύπος του μπορεί να γραφτεί ως C7H6O2. Οι χημικές του ιδιότητες βασίζονται στο γεγονός ότι κάθε μόριο αποτελείται από μια όξινη καρβοξυλομάδα συνδεδεμένη με μια δομή αρωματικού δακτυλίου. Η καρβοξυλική ομάδα μπορεί να υποστεί αντιδράσεις για σχηματισμό προϊόντων όπως άλατα, εστέρες και όξινα αλογονίδια. Ο αρωματικός δακτύλιος μπορεί να υποστεί αντιδράσεις όπως σουλφονίωση, νίτρωση και αλογόνωση.

Μεταξύ των αρωματικών καρβοξυλικών οξέων, το βενζοϊκό οξύ έχει την απλούστερη μοριακή δομή, στην οποία μια απλή καρβοξυλική ομάδα (COOH) συνδέεται άμεσα με ένα άτομο άνθρακα ενός δακτυλίου βενζολίου. Το μόριο βενζολίου (μοριακός τύπος C6H6) αποτελείται από έναν αρωματικό δακτύλιο έξι ατόμων άνθρακα, με ένα άτομο υδρογόνου συνδεδεμένο σε κάθε άτομο άνθρακα. Στο μόριο βενζοϊκού οξέος, η ομάδα COOH αντικαθιστά ένα από τα άτομα Η στον αρωματικό δακτύλιο. Για να υποδειχθεί αυτή η δομή, ο μοριακός τύπος του βενζοϊκού οξέος (C7H6O2) γράφεται συχνά ως C6H5COOH.

Οι χημικές ιδιότητες του βενζοϊκού οξέος βασίζονται σε αυτήν τη μοριακή δομή. Συγκεκριμένα, οι αντιδράσεις του βενζοϊκού οξέος μπορούν να περιλαμβάνουν τροποποιήσεις της καρβοξυλομάδας ή του αρωματικού δακτυλίου.

Το όξινο τμήμα του βενζοϊκού οξέος είναι η καρβοξυλική ομάδα και αντιδρά με μια βάση για να σχηματίσει ένα άλας. Για παράδειγμα, αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου (NaOH) για να παράγει βενζοϊκό νάτριο, μια ιοντική ένωση (C6H5COO-Na +). Τόσο το βενζοϊκό οξύ όσο και το βενζοϊκό νάτριο χρησιμοποιούνται ως συντηρητικά τροφίμων.

Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με αλκοόλες για την παραγωγή εστέρων. Για παράδειγμα, με αιθυλική αλκοόλη (C2H5OH), το βενζοϊκό οξύ σχηματίζει βενζοϊκό αιθυλεστέρα, έναν εστέρα (C6H5CO-O-C2H5). Μερικοί εστέρες του βενζοϊκού οξέος είναι πλαστικοποιητές.

Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά σχηματίζοντας βενζοϋλοχλωρίδιο (C6H5COCl), το οποίο ταξινομείται ως όξινο (ή ακυλ) αλογονίδιο. Το βενζοϋλοχλωρίδιο είναι πολύ αντιδραστικό και χρησιμοποιείται για το σχηματισμό άλλων προϊόντων. Για παράδειγμα, αντιδρά με αμμωνία (ΝΗ3) ή αμίνη (όπως μεθυλαμίνη, CH3-NH2) για να σχηματίσει ένα αμίδιο (βενζαμίδιο, C6H5CONH2).

Η αντίδραση του βενζοϊκού οξέος με θειικό οξύ ατμού (H2S04) οδηγεί σε σουλφόνωση του αρωματικού δακτυλίου, στην οποία η λειτουργική ομάδα SO3H αντικαθιστά ένα άτομο υδρογόνου στον αρωματικό δακτύλιο. Το προϊόν είναι κυρίως μετα-σουλφοβενζοϊκό οξύ (SO3H-C6H4-COOH). Το πρόθεμα «μετα» υποδεικνύει ότι η λειτουργική ομάδα είναι συνδεδεμένη στο τρίτο άτομο άνθρακα σε σχέση με το σημείο προσάρτησης της καρβοξυλικής ομάδας.

Το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με πυκνό νιτρικό οξύ (HNO3), παρουσία θειικού οξέος ως καταλύτη, οδηγώντας σε νίτρωση του δακτυλίου. Το αρχικό προϊόν είναι κυρίως μετα-νιτροβενζοϊκό οξύ (NO2-C6H4-COOH), στο οποίο η λειτουργική ομάδα ΝΟ2 συνδέεται με τον δακτύλιο στη μετα-θέση σε σχέση με την καρβοξυλομάδα.

Παρουσία καταλύτη όπως χλωριούχου σιδήρου (FeCl3), το βενζοϊκό οξύ αντιδρά με αλογόνο όπως χλώριο (CI2) σχηματίζοντας αλογονωμένο μόριο όπως μετα-χλωροβενζοϊκό οξύ (Cl-C6H4-COOH). Σε αυτήν την περίπτωση, ένα άτομο χλωρίου συνδέεται στον δακτύλιο στη μετα-θέση σε σχέση με την καρβοξυλομάδα.