Kampfer [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2C0] ist ein wachsartiger, weißer Feststoff mit einem starken aromatischen Geruch. Isoborneol [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2CH(0H)] ist strukturell ähnlich und kann aus Kampfer synthetisiert werden. Diese Umwandlung wird üblicherweise als ein Experiment der organischen Chemie durchgeführt und hat eine Reihe von Synthesewegen. Eine der einfachsten Herstellungsmethoden verwendet Natriumborhydrid (NaBH4) als Reduktionsmittel.
Campher und Isoborneol unterscheiden sich nur durch die Bindungen eines einzelnen Kohlenstoffatoms. Kampfer gehört zu einer Klasse von Verbindungen, die als Ketone bekannt sind und ein Kohlenstoffatom aufweisen, das an Sauerstoff doppelt gebunden ist (C=0). Isoborneol ist einer seiner entsprechenden sekundären Alkohole, so dass dieses Kohlenstoffatom eine Bindung mit Wasserstoff und eine Bindung mit dem Hydroxidion (H-C-OH) eingeht. Der Prozess des Ersetzens eines doppelt gebundenen Sauerstoffatoms durch ein Wasserstoffatom und ein Hydroxidion ist eine Reaktionsart, die als Reduktion bekannt ist. Chemisch kann ein Keton (Kampfer) mit einem Reduktionsmittel (Natriumborhydrid) in einen seiner sekundären Alkohole (Isoborneol) umgewandelt werden.
Überprüfen Sie das Natriumborhydrid, um zu sehen, ob es noch aktiv ist. Geben Sie eine kleine Probe des Natriumborhydrids in Methanol, erhitzen Sie es vorsichtig und suchen Sie nach einer Reaktion, die Blasen erzeugt. Dieser Schritt ist notwendig, weil Natriumborhydrid leicht mit Wasser reagiert, um sich in Ionen von Natrium (Na+) und Borhydrid (BH4-) aufzulösen.
100 mg Kampfer in ein Reagenzglas geben und 0,5 ml Methanol hinzufügen. Schütteln Sie das Reagenzglas kräftig, um den Kampfer aufzulösen, und geben Sie vorsichtig 0,06 g Natriumborhydrid zu der Lösung. Erhitze die Lösung 2 Minuten bis zum Siedepunkt von Methanol (68 Grad Celsius). Dies sollte die Bildung eines weißen Feststoffs bewirken.
Reinigen Sie den Feststoff zu Isoborneol, indem Sie zuerst die Verunreinigungen mit Wasser entfernen und dann das Wasser entfernen. Dies wird erreicht, indem man die Lösung mehrere Minuten von selbst abkühlen lässt und langsam 3,5 ml Eiswasser zu der Lösung hinzufügt. Entnehmen Sie die entstandene Flüssigkeit mit einer Pipette und fügen Sie maximal 4 mL Ether hinzu, um den restlichen Feststoff aufzulösen. Entfernen Sie die untere Wasserschicht mit einer Pipette und entfernen Sie das restliche Wasser, indem Sie 3 bis 4 Mikrospatel wasserfreies Natriumsulfat hinzufügen. Verkorken Sie das Reagenzglas und schütteln Sie es, um sicherzustellen, dass das gesamte Wasser vom Natriumsulfat aufgefangen wird. Entfernen Sie das Natriumsulfat, indem Sie es durch eine mit Watte gefüllte Pipette filtern. Spülen Sie das Reagenzglas mit Ether aus und filtrieren Sie die Lösung erneut. Lassen Sie den Testinhalt verdunsten, so dass das isolierte Isoborneol zurückbleibt.