Mit dem Phenolphthalein-Indikator können Chemiker visuell erkennen, ob es sich bei einem Stoff um eine Säure oder eine Base handelt. Die Farbänderung in Phenolphthalein ist das Ergebnis der Ionisierung, die die Form der Phenolphthalein-Moleküle verändert.
Was ist Phenolphthalein?
Phenolphthalein (ausgesprochen Fee-Nawl-Thal-een), oft abgekürzt mit phph, ist ein schwache Säure. Diese schwach saure Verbindung ist ein weißer bis gelber kristalliner Feststoff. Es löst sich leicht in Alkoholen und ist in Wasser leicht löslich. Phenolphthalein ist ein großes organisches Molekül mit der chemischen Formel C20H14Ö4.
Ionisation und der Phenolphthalein-Indikator
Ionisierung tritt auf, wenn ein Molekül Elektronen aufnimmt oder verliert, und dies verleiht dem Molekül eine negative oder positive elektrische Ladung. Ionisierte Moleküle ziehen andere Moleküle mit entgegengesetzter Ladung an und stoßen solche mit derselben Ladung ab.
Phenolphthalein ist eine schwache Säure und in Lösung farblos, obwohl sein Ion rosa ist. Wenn Wasserstoffionen (H
Struktur von Phenolphthalein
Der Phenolphthalein-Indikator hat zwei verschiedene Strukturen, je nachdem, ob er sich in einer alkalischen (rosa) oder sauren (farblosen) Lösung befindet. Beide Strukturen absorbieren Licht im ultravioletten Bereich, einem für das menschliche Auge nicht zugänglichen Bereich. Die rosa Form absorbiert jedoch auch im sichtbaren Lichtspektrum.
Der Grund für die Absorption von sichtbarem Licht ist die Struktur der rosa Form des Phenolphthalein-Indikators. Durch die Ionisation sind die Elektronen im Molekül stärker delokalisiert als in der farblosen Form. Kurz gesagt, Delokalisierung liegt vor, wenn Elektronen in einem Molekül nicht mit einem einzelnen Atom verbunden sind, sondern über mehr als ein Atom verteilt sind.
Eine Zunahme der Delokalisierung verschiebt die Energielücke zwischen den Molekülorbitalen. Für den Sprung in ein höheres Orbital braucht ein Elektron weniger Energie. Die Energieabsorption liegt im grünen Bereich von 553 Nanometern des Lichtspektrums.
Das menschliche Auge nimmt in der Lösung einen rosa Farbton wahr. Je stärker die alkalische Lösung ist, desto stärker verändert sich der Phenolphthalein-Indikator und desto dunkler wird der rosa Farbton.
Der pH-Bereich von Phenolphthalein
Die pH-Skala reicht von 0 bis 14, wobei ein pH-Wert von 7 neutral ist. Ein Stoff unter pH 7 gilt als sauer; über pH 7 gilt als basisch.
Phenolphthalein ist von Natur aus farblos, wird aber in alkalischen Lösungen rosa. Die Verbindung bleibt über den gesamten sauren pH-Bereich farblos, beginnt sich aber bei einem pH-Wert von 8.2 und setzt sich bei pH 10 und darüber zu einem hellen Magenta fort.
Entdeckung, Herstellung und Verwendung von Phenolphthalein
1871 entdeckte der deutsche Chemiker Adolf von Baeyer Phenolphthalein durch die Verschmelzung von Phenol und Phthalsäure Anhydrid in Gegenwart von Schwefelsäure oder Zinkchlorid, das noch heute gebräuchliche Herstellungsverfahren.
Im Chemielabor wird Phenolphthalein meist in Säure-Base Titrationen. Eine Lösung bekannter Konzentration wird vorsichtig in eine Lösung unbekannter Konzentration gegeben. Der Phenolphthalein-Indikator wird in der unbekannten Konzentration zugegeben. Wenn sich die Lösung von farblos zu rosa (oder umgekehrt) ändert, Titration oder Neutralisationspunkt erreicht wurde, und die unbekannte Konzentration kann berechnet werden.
In der Vergangenheit wurde Phenolphthalein als Abführmittel verwendet. Es war ein Bestandteil von Ex-Lax zur rezeptfreien Linderung von Verstopfung. Es wurde jedoch 1999 in den Vereinigten Staaten verboten, nachdem Untersuchungen gezeigt hatten, dass es ein mögliches Karzinogen (Krebserreger) ist.