Reduktion af kamfer til isoborneol

Kamfer [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] er et voksagtigt, hvidt fast stof med en stærk aromatisk lugt. Isoborneol [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] er strukturelt ens og kan syntetiseres fra kamfer. Denne konvertering udføres almindeligvis som et organisk kemieksperiment og har en række synteseruter. En af de enkleste fremgangsmåder til fremstilling bruger natriumborhydrid (NaBH4) som reduktionsmiddel.

Kamfer og isoborneol adskiller sig kun ved bindingerne af et enkelt carbonatom. Camphor er medlem af en klasse af forbindelser kendt som en keton, der har et carbonatom, der er dobbeltbundet til ilt (C = 0). Isoborneol er en af ​​dens tilsvarende sekundære alkoholer, således at dette carbonatom har en binding med hydrogen og en binding med hydroxidionen (H-C-OH). Processen med at erstatte et dobbeltbundet oxygenatom med et hydrogenatom og hydroxidion er en type reaktion kendt som reduktion. Kemisk kan en keton (kamfer) omdannes til en af ​​dens sekundære alkoholer (isoborneol) med et reduktionsmiddel (natriumborhydrid).

instagram story viewer

Kontroller natriumborhydrid for at se, om det stadig er aktivt. Anbring en lille prøve af natriumborhydrid i methanol, opvarm den forsigtigt og se efter en reaktion, der producerer bobler. Dette trin er nødvendigt, fordi natriumborhydrid let reagerer med vand til opløsning i ioner af natrium (Na +) og borhydrid (BH4-).

Anbring 100 mg kamfer i et reagensglas og tilsæt 0,5 ml methanol. Ryst reagensglasset kraftigt for at opløse kamferen og tilsæt forsigtigt 0,06 g natriumborhydrid til opløsningen. Opvarm opløsningen til kogepunktet af methanol (68 grader Celsius) i 2 minutter. Dette skulle medføre dannelse af et hvidt fast stof.

Rens det faste stof til isoborneol ved først at fjerne urenhederne med vand og derefter fjerne vandet. Dette opnås ved at lade opløsningen afkøle af sig selv i flere minutter og langsomt tilsætte 3,5 ml isvand til opløsningen. Fjern den resulterende væske med en pipette og tilsæt maksimalt 4 ml ether for at opløse det resterende faste stof. Fjern det nederste lag af vand med en pipette, og fjern det resterende vand ved at tilsætte 3 til 4 mikrospatler vandfrit natriumsulfat. Kork reagensglas og ryst for at sikre, at alt vand opsamles af natriumsulfatet. Fjern natriumsulfatet ved at filtrere det gennem en pipette fyldt med bomuld. Skyl reagensglasset med ether, og filtrer opløsningen igen. Lad indholdet af testen fordampe, så den isolerede isoborneol efterlades.

Teachs.ru
  • Del
instagram viewer