Hvornår opstår en hydrolysereaktion?

Hydrolysereaktioner opstår, når organiske forbindelser reagerer med vand. De er kendetegnet ved opdeling af et vandmolekyle i et hydrogen- og en hydroxidgruppe, hvor en eller begge af disse bliver bundet til et organisk udgangsprodukt. Hydrolyse kræver sædvanligvis anvendelse af en syre- eller basekatalysator og anvendes til syntesen af ​​mange nyttige forbindelser. Udtrykket "hydrolyse" betyder bogstaveligt talt at splitte med vand; den omvendte proces, når vand dannes i en reaktion, kaldes kondens.

Carboxylsyrederivathydrolyse er en type reaktion kaldet acylsubstitution. En acylgruppe har en carbon-ilt-dobbeltbinding, hvor der er lille, men afgørende ladningsforskel. Reaktioner forekommer ved acyl, fordi reaktanter tiltrækkes enten af ​​det let elektrisk positive carbonatom eller det let elektronegative oxygenatom. Den generelle reaktionsmekanisme til acylsubstitution er: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, hvor E er en elektrofil gruppe, hvilket betyder, at det er tiltrukket af negativt ladede atomer, og Y er en nukleofil gruppe, og det er derfor tiltrukket af positivt ladede atomer. R betegner en funktionel gruppe, såsom et carbonhydrid, der ikke deltager i reaktionen. Eksempler på X indbefatter chlor eller brom for et syrechlorid eller bromid, en -OR for en carboxylester eller en -N (R) _2 fra amider.

Fremstilling af sæbe, også kaldet forsæbning, er en af ​​de mest almindelige hydrolysereaktioner. Sæbe blev først produceret af sumerne for mindst 5.000 år siden, næsten helt sikkert ved et uheld. Sumererne og de efterfølgende løb opdagede, at blanding af aske eller et andet alkalisk stof med olie eller fedt frembragte et stof, der var fremragende til at fjerne snavs fra hud og tøj. Dette skete, fordi alkalien reagerede med olierne for at producere sæbe. Den moderne metode til fremstilling af sæbe omfatter omsætning af en fedtsyre med en base, såsom natriumhydroxid. Dette producerer et fedtsyresalt, der opløser ellers ikke-vandopløselige stoffer som olie og fedt. Forsæbning er et eksempel på en baseret katalyseret reaktion, hvor basen både fungerer som et udgangsmateriale og som en katalysator.

Syrer kan også anvendes som katalysatorer til at initiere reaktioner ved acylgruppen. Forsurende vand producerer en reaktiv hydroniumion, der er positivt ladet og derfor stærkt tiltrukket af iltet på acylgruppen. De to grupper slutter sammen for at danne et mellemprodukt, hvor acylcarbonet bliver elektronegativt og attraktivt for en nukleofil, såsom de ensomme elektronpar på oxygenet i et vandmolekyle. Et andet mellemprodukt omarrangeres for at spalte en enkelt-carbon-ilt-binding for at producere en carboxylsyre og vand.

I betragtning af at biologiske systemer alle findes i vand, er det forståeligt, at hydrolysereaktioner er almindelige i levende organismer. Proteiner dannes ved at binde aminosyrer sammen i lange kæder. Disse aminosyrer er forbundet ved at reagere en carboxylgruppe på en aminosyre med en amingruppe på en anden med dannelsen af ​​vand i en proces kaldet kondensation. Den omvendte proces, hydrolyse, får proteiner til at opdele sig i deres aminosyrer. Dette er meget nyttigt til bestemmelse af strukturen af ​​proteiner i en procesopkaldsaminosyreanalyse.