Co je bezvodý diethylether?

Ethery jsou třídou organických sloučenin, které obsahují etherovou funkční skupinu. Ether má obecný vzorec R-O-R ', kde R a R' představují jakoukoli alkylovou nebo arylovou skupinu připojenou k atomu kyslíku. Příkladem etheru je diethylether nebo ethylether.

Vzhledem ke své prevalenci v organické chemii a biochemii se však diethylether často používá zaměnitelně s „etherem“. Podle odstraněním vody z diethyletheru vzniká bezvodý (suchý) diethylether, který se obvykle používá jako rozpouštědlo v organické chemii laboratoře.

Diethylether má a chemický vzorec C.₄H₁₀O a molekulová hmotnost 74,12 g / mol. Je bezbarvý, ale má silnou, výraznou vůni a horkou, sladkou chuť. Ethylether je vysoce hořlavý a těkavý. Diethylether bod varu je 34,6 ° C a diethylether bod tání je -116,3 ° C. The struktura diethyletheru je CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, s modelem ball-and-stick takto:

Ačkoli étery mají vysoká chemická stabilita, mohou podstoupit štěpení určitými činidly nebo za extrémních podmínek. Diethylether může také tvořit peroxidy v přítomnosti kyslíku a světla. Je to také Lewisova a Bronstedova báze a důležité rozpouštědlo pro Grignardova činidla.

Průmyslové výroby diethyletheru se dosahuje pomocí kondenzace alkoholů. Při zvýšených teplotách (130 ° C až 140 ° C) kondenzují dvě molekuly alkoholu za vzniku jedné molekuly etheru a vody. Tato reakce je katalyzována kyselinami, obvykle kyselinou sírovou, s mechanismem zobrazeným níže:

•••Nakreslen pomocí ChemDraw

Při teplotách vyšších než 150 ° C však ethanol podléhá dehydrataci (eliminaci) za vzniku ethylenu. Tato kondenzační metoda je také nevhodná pro výrobu nesymetrických etherů. Vzhledem k tomu, že neexistuje způsob, jak řídit, který OH dostane protonovaný nebo působí jako nukleofil, bude to mít za následek směs dvou různých symetrických a požadovaného nesymetrického etheru.

U bezvodého diethyletheru se produkt z kondenzace vysuší na tenkých plátcích kovového sodíku a poté destiluje ve vodní lázni. Výhodnější metodou sušení laboratorního diethyletheru je použití vysoušedla, jako jsou molekulární síta, která propojují sítě oxidu hlinitého a čtyřstěnů oxidu křemičitého.

Může být aktivován zahříváním, aby se vytvořily jednotné dutiny, které selektivně absorbují molekuly určité velikosti. U diethyletheru je pro odstranění vody vhodná velikost pórů 4Å.

Ether byl používán v celé anamnéze jako léčba kurděje nebo plicního zánětu. V roce 1846 americký zubař William T. G. Morton poprvé na veřejnosti předvedl použití etheru jako účinné látky chirurgické anestetikum. Použití diethyletheru má oproti chloroformu velké výhody, protože má větší terapeutické / bezpečnostní okno, ale stále má nežádoucí vedlejší účinky.

V současné době byly ethery nahrazeny moderními anestetiky s ještě lepšími vlastnostmi. Diethylether je stále běžné laboratorní rozpouštědlo pro chemické reakce a extrakci kapalina-kapalina. Například se používá jako rozpouštědlo při výrobě celulózových plastů. Díky nízkému bodu vzplanutí se také používá jako startovací kapalina pro určité motory v chladném podnebí.

Nebezpečí diethyletheru při vdechování zahrnují nevolnost, zvracení a dokonce ztrátu vědomí. Při přímém kontaktu s očima a pokožkou může také způsobit podráždění a popáleniny.

Ethylether je také extrémně hořlavý a mohou být zapáleny plamenem, teplem a statickou elektřinou. Se vzduchem a světlem má ether tendenci vytvářet výbušniny peroxidy, což je zvláště nebezpečné při pokusu o odpaření do sucha.

Výsledkem je, že komerční diethylether je často stabilizován butylovaným hydroxytoluenem (BHT), aby se snížila tvorba peroxidů. Peroxidové testovací proužky jsou také k dispozici pro měření obsahu peroxidu ve starých lahvích etheru v laboratoři.