Етерите са клас органични съединения, които съдържат етерна функционална група. Етерът има обща формула на R-O-R ’, където R и R’ представляват всяка алкилова или арилова група, прикрепена към кислородния атом. Диетилов етер или етилов етер е един пример за етер.
Въпреки това, поради разпространението си в органичната химия и биохимията, диетилов етер често се използва взаимозаменяемо с „етер“. От премахвайки водата от диетилов етер, той генерира безводен (сух) диетилов етер, който обикновено се използва като разтворител в органичната химия лаборатории.
Свойства на диетилов етер
Диетилов етер има a химична формула на С4Н10O и молекулна маса 74,12 g / mol. Той е безцветен, но има силна, отчетлива миризма и горещ, сладък вкус. Етиловият етер е лесно запалим и летлив. Диетилов етер точка на кипене е 34,6 ° С и диетилов етер точка на топене е -116,3 ° C. The структура на диетилов етер е СН3-CH2-О-СН2-CH3, с модела топка и пръчка, както следва:
Въпреки че етерите имат висока химическа стабилност
, те могат да претърпят разцепване с определени реагенти или при екстремни условия. Диетилов етер също може да образува пероксиди в присъствието на кислород и светлина. Освен това е основа на Луис и Бренстед и важен разтворител за реактивите на Гринярд.Синтез на диетилов етер
Промишленото производство на диетилов етер се осъществява от кондензация на алкохоли. При повишени температури (130 ° C до 140 ° C) две молекули алкохол се кондензират, образувайки една молекула етер и вода. Тази реакция се катализира от киселини, обикновено сярна киселина, с механизма, изобразен по-долу:
•••Нарисувано с помощта на ChemDraw
При температури по-високи от 150 ° C обаче етанолът претърпява дехидратация (елиминиране), за да образува етилен. Този метод на кондензация също е неподходящ за получаване на несиметрични етери. Тъй като няма начин да се контролира кой ОН се протонира или действа като нуклеофил, това ще доведе до смес от два различни симетрични и желания несиметричен етер.
За безводен диетилов етер, продуктът от кондензацията се изсушава върху тънки филийки метален натрий, последвано от дестилация на водна баня. По-удобен метод за сушене на лабораторен диетилов етер е използването на сушител като молекулни сита, които са свързани помежду си мрежи от алуминиев триоксид и силициев диоксид.
Той може да се активира чрез нагряване, за да генерира еднородни кухини, които селективно абсорбират молекули с определен размер. За диетилов етер, размерът на порите от 4Å е подходящ за отстраняване на водата.
Употреба на диетилов етер
По време на медицинската история етерът се използва като лечение на скорбут или белодробно възпаление. През 1846 г. американски зъболекар Уилям Т. G. Мортън за първи път демонстрира публично използването на етер като ефективно хирургична упойка. Използването на диетилов етер има големи предимства пред хлороформа поради по-големия си терапевтичен / безопасен прозорец, но все пак има нежелани странични ефекти.
Днес етерите са заменени от съвременни анестетици с още по-добри свойства. Диетилов етер все още е общ лабораторен разтворител за химични реакции и екстракция течност-течност. Например, той се използва като разтворител при производството на целулозни пластмаси. Поради ниската си точка на възпламеняване, той се използва и като пускова течност за определени двигатели в студен климат.
Опасности от диетилов етер
Опасностите от диетилов етер при вдишване включват гадене, повръщане и дори загуба на съзнание. Също така може да причини дразнене и изгаряния при директен контакт с очите и кожата.
Етиловият етер също е изключително запалим и може да се запали от пламък, топлина и статично електричество. С въздуха и светлината етерът има тенденция да образува експлозия пероксиди, което е особено опасно при опит за изпаряване до сухо.
В резултат търговският диетилов етер често се стабилизира с бутилиран хидрокситолуен (BHT), за да се намали образуването на пероксиди. Предлагат се и тест ленти за пероксид за измерване на съдържанието на пероксид в стари бутилки с етер в лабораторията.