لماذا حمض البنزويك قابل للذوبان قليلاً في الماء؟

البنزين ، C6H6 ، هو هيدروكربون موجود في النفط الخام ، ومكون رئيسي من البنزين. يتم استخدامه لصنع الألياف الاصطناعية والمنظفات وحتى الأدوية. يمكنك اشتقاق حمض البنزويك ، التركيب الكيميائي C6H5COOH ، من البنزين عن طريق توحيد جزيء البنزين غير القابل للذوبان في الماء مع مجموعة حمض الكربوكسيل ، (-COOH). ينتج مسحوق أبيض قابل للذوبان في الماء ورائحة لطيفة يستخدم في المنكهات والعطور. تكوين حمض البنزويك له علاقة بـ "التأين". يمكن أن يرتبط الماء بحمض البنزويك عن طريق الرابطة الهيدروجينية. علاوة على ذلك ، يمكن لجزيئات الماء أن تثبت تشكيل أيون "benozate".

TL ؛ DR (طويل جدًا ؛ لم أقرأ)

يحتوي حمض البنزويك على قابلية منخفضة للذوبان في الماء بدرجة حرارة الغرفة لأن الجزء الأكبر من الجزيء غير قطبي. في درجات حرارة أعلى ، تزداد قابلية الذوبان.

السبب الرئيسي للذوبان القليل لحمض البنزويك في الماء البارد هو أنه على الرغم من أن مجموعة حمض الكربوكسيل قطبية ، فإن الجزء الأكبر من جزيء حمض البنزويك غير قطبي (الماء قطبي). إن المجموعة الكربوكسيلية فقط هي القطبية. بالإضافة إلى ذلك ، لا توجد هياكل استقرار داخلية تفضل الكربوكسيل ، -COO (-) ، على حمض الكربوكسيل ، -COOH.

عندما لا يكون في وجود الماء ، قد يشكل جزيئين من حمض البنزويك ما يسمى ديمر. في هذه الحالة ، يرتبط جزيء واحد الهيدروجين بالجزيء الثاني.

في وجود الماء ، على الرغم من نقص التأين ، يمكن للماء أن يرتبط بحمض البنزويك. هكذا:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

قد تذهب هذه الأنواع المرتبطة بالهيدروجين إلى نقطة التأين.

بعد تكوين رابطة الهيدروجين ، يمكن أن يحدث التأين الكامل إذا كان هناك عامل مسبب لفرض ذلك. يمكن للقواعد أن تجبر التأين ، ولكن الماء ينتج التأين بدرجة محدودة ، وفقًا لمعادلة التفاعل التالية:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

يضمن التأين قابلية الذوبان في الماء ، لأن الماء مذيب قطبي.

تؤدي إضافة الحرارة إلى زيادة الذوبان بشكل كبير لأن بعض الطاقة المتزايدة تطيل بشكل كافٍ الروابط الهيدروجينية ، بحيث يحدث التأين. الأيونات بحكم تعريفها قطبية ، لذا فإن الحقيقة العامة ، مثل الذوبان مثل ، تشير إلى أن الأيونات ستذوب في الماء بعد ذلك.

بالإضافة إلى التغيرات في درجات الحرارة ، هناك طرق أخرى لزيادة أو تقليل قابلية الذوبان في الماء لحمض البنزويك. تقلل إضافة حمض قوي من التأين من خلال تأثير "الأيون المشترك". تؤدي زيادة الرقم الهيدروجيني إلى زيادة تأين حمض البنزويك ، مما قد يؤدي إلى تفاعل.

على الرغم من أن قابلية ذوبانه في الماء منخفضة ، إلا أن حمض البنزويك قابل للذوبان في مذيبات أخرى. تتضمن بعض أرقام الذوبان المرتفعة المتوقعة للمذيبات الشائعة 3.85 م للهكسان و 9.74 م لخلات الإيثيل.