متى يحدث تفاعل التحلل المائي؟

تحدث تفاعلات التحلل المائي عندما تتفاعل المركبات العضوية مع الماء. تتميز بتقسيم جزيء الماء إلى مجموعة هيدروجين وهيدروكسيد مع ارتباط أحدهما أو كليهما بمنتج بدء عضوي. يتطلب التحلل المائي عادة استخدام حمض أو محفز قاعدي ويستخدم في تخليق العديد من المركبات المفيدة. مصطلح "التحلل المائي" يعني حرفيا الانقسام مع الماء ؛ تسمى العملية العكسية ، عندما يتكون الماء في تفاعل ، التكثيف.

التحلل المائي المشتق من حمض الكربوكسيل هو نوع من التفاعل يسمى استبدال الأسيل. تتميز مجموعة الأسيل برابطة مزدوجة من الكربون والأكسجين ، والتي يوجد عليها شحنة تفاضلية صغيرة ولكنها حاسمة. تحدث التفاعلات عند الأسيل لأن المواد المتفاعلة تنجذب إما إلى ذرة الكربون الموجبة قليلاً كهربائياً أو إلى ذرة الأكسجين الكهربية قليلاً. آلية التفاعل العامة لاستبدال الأسيل هي: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X ، حيث E هي مجموعة محبة للكهرباء ، مما يعني أنها تنجذب إلى ذرات سالبة الشحنة ، و Y هي مجموعة محبة للنواة وبالتالي فهي تنجذب إلى الشحنة الموجبة ذرات. تشير R إلى مجموعة وظيفية ، مثل الهيدروكربون الذي لا يشارك في التفاعل. تتضمن أمثلة X الكلور أو البروم لكلوريد حمض أو بروميد ، أو -أو لإستر كربوكسيل أو -N (R) _2 من الأميدات.

يُعد صنع الصابون ، والذي يُطلق عليه أيضًا التصبن ، أحد أكثر تفاعلات التحلل المائي شيوعًا. تم إنتاج الصابون لأول مرة من قبل السومريين منذ 5000 عام على الأقل ، ومن المؤكد تقريبًا عن طريق الصدفة. اكتشف السومريون والأجناس اللاحقة أن خلط الرماد أو مادة قلوية أخرى بالزيت أو الدهون أنتج مادة كانت ممتازة في إزالة الأوساخ من الجلد والملابس. حدث هذا بسبب تفاعل القلويات مع الزيوت لإنتاج الصابون. تشتمل الطريقة الحديثة لإنتاج الصابون على تفاعل حمض دهني مع قاعدة ، مثل هيدروكسيد الصوديوم. ينتج هذا ملح الأحماض الدهنية ، والذي يذيب المواد غير القابلة للذوبان في الماء مثل الزيت والشحوم. التصبن هو مثال على التفاعل المحفز الأساسي ، حيث تعمل القاعدة كمادة بداية ومحفز.

يمكن أيضًا استخدام الأحماض كمحفزات لبدء التفاعلات في مجموعة الأسيل. ينتج عن تحمض الماء أيون هيدرونيوم تفاعلي مشحون بشحنة موجبة ، وبالتالي ينجذب بقوة إلى الأكسجين الموجود في مجموعة الأسيل. تنضم المجموعتان لتشكيل وسيط حيث يصبح الكربون الأسيل كهربيًا وجذابًا للنيوكليوفيل ، مثل أزواج الإلكترون الوحيدة على أكسجين جزيء الماء. يعيد ترتيب وسيط ثانٍ لشق رابطة أحادية من الكربون والأكسجين لإنتاج حمض الكربوكسيل والماء.

بالنظر إلى أن جميع الأنظمة البيولوجية موجودة في الماء ، فمن المفهوم أن تفاعلات التحلل المائي شائعة في الكائنات الحية. تتشكل البروتينات عن طريق ربط الأحماض الأمينية معًا في سلاسل طويلة. ترتبط هذه الأحماض الأمينية عن طريق تفاعل مجموعة كربوكسيلية على حمض أميني مع مجموعة أمين على أخرى مع توليد الماء في عملية تسمى التكثيف. تؤدي العملية العكسية ، التحلل المائي ، إلى انقسام البروتينات إلى الأحماض الأمينية المكونة لها. هذا مفيد جدًا في تحديد بنية البروتينات في عملية تسمى تحليل الأحماض الأمينية.