الخواص الكيميائية لحمض البنزويك

حمض البنزويك مادة صلبة بلورية بيضاء مصنفة كيميائيًا على أنها حمض كربوكسيل عطري. يمكن كتابة صيغته الجزيئية كـ C7H6O2. تعتمد خواصه الكيميائية على حقيقة أن كل جزيء يتكون من مجموعة كربوكسيل حمضية مرتبطة بهيكل حلقة عطرية. يمكن أن تخضع مجموعة الكربوكسيل لتفاعلات لتكوين منتجات مثل الأملاح والإسترات والهاليدات الحمضية. يمكن أن تخضع الحلقة العطرية لتفاعلات مثل السلفنة والنترات والهالوجين.

من بين الأحماض الكربوكسيلية العطرية ، يمتلك حمض البنزويك أبسط بنية جزيئية ، حيث يتم ربط مجموعة كربوكسيل واحدة (COOH) مباشرة بذرة كربون في حلقة بنزين. يتكون جزيء البنزين (الصيغة الجزيئية C6H6) من حلقة عطرية من ست ذرات كربون ، مع ذرة هيدروجين متصلة بكل ذرة كربون. في جزيء حمض البنزويك ، تحل مجموعة COOH محل إحدى ذرات H على الحلقة العطرية. للإشارة إلى هذا الهيكل ، غالبًا ما تتم كتابة الصيغة الجزيئية لحمض البنزويك (C7H6O2) كـ C6H5COOH.

تعتمد الخواص الكيميائية لحمض البنزويك على هذا التركيب الجزيئي. على وجه الخصوص ، يمكن أن تتضمن تفاعلات حمض البنزويك تعديلات في مجموعة الكربوكسيل أو الحلقة العطرية.

الجزء الحمضي من حمض البنزويك هو مجموعة الكربوكسيل ، ويتفاعل مع قاعدة لتشكيل ملح. على سبيل المثال ، يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) لإنتاج بنزوات الصوديوم ، وهو مركب أيوني (C6H5COO- Na +). يستخدم كل من حمض البنزويك وبنزوات الصوديوم كمواد حافظة للأغذية.

يتفاعل حمض البنزويك مع الكحول لإنتاج الإسترات. على سبيل المثال ، مع الكحول الإيثيلي (C2H5OH) ، يشكل حمض البنزويك إيثيل بنزوات ، وهو إستر (C6H5CO-O-C2H5). بعض استرات حمض البنزويك هي مواد ملدنة.

مع خماسي كلوريد الفوسفور (PCl5) أو كلوريد الثيونيل (SOCl2) ، يتفاعل حمض البنزويك لتكوين كلوريد البنزويل (C6H5COCl) ، المصنف على أنه حمض (أو أسيل) هاليد. كلوريد البنزويل شديد التفاعل ويستخدم لتشكيل منتجات أخرى. على سبيل المثال ، يتفاعل مع الأمونيا (NH3) أو أمين (مثل ميثيل أمين ، CH3-NH2) لتكوين أميد (بنزاميد ، C6H5CONH2).

يؤدي تفاعل حمض البنزويك مع دخان حمض الكبريتيك (H2SO4) إلى سلفنة الحلقة العطرية ، حيث تحل المجموعة الوظيفية SO3H محل ذرة الهيدروجين على الحلقة العطرية. المنتج هو في الغالب حمض ميتا سلفوبنزويك (SO3H-C6H4-COOH). تشير البادئة "meta" إلى أن المجموعة الوظيفية مرتبطة بذرة الكربون الثالثة بالنسبة إلى نقطة ارتباط مجموعة الكربوكسيل.

يتفاعل حمض البنزويك مع حامض النيتريك المركز (HNO3) ، في وجود حامض الكبريتيك كمحفز ، مما يؤدي إلى نترات الحلقة. المنتج الأولي هو في الغالب حمض ميتا نيتروبنزويك (NO2-C6H4-COOH) ، حيث يتم ربط المجموعة الوظيفية NO2 بالحلقة في الموضع الفوقي بالنسبة لمجموعة الكربوكسيل.

في وجود محفز مثل كلوريد الحديديك (FeCl3) ، يتفاعل حمض البنزويك مع هالوجين مثل الكلور (Cl2) لتكوين جزيء مهلجن مثل حمض كلوروبنزويك (Cl-C6H4-COOH). في هذه الحالة ، يتم توصيل ذرة الكلور بالحلقة عند موضع التعريف بالنسبة لمجموعة الكربوكسيل.