Benzoik asit, kimyasal olarak aromatik karboksilik asit olarak sınıflandırılan katı, beyaz kristal bir maddedir. Moleküler formülü C7H6O2 olarak yazılabilir. Kimyasal özellikleri, her molekülün aromatik bir halka yapısına bağlı asidik bir karboksil grubundan oluşması gerçeğine dayanmaktadır. Karboksil grubu, tuzlar, esterler ve asit halojenürler gibi ürünler oluşturmak için reaksiyonlara girebilir. Aromatik halka, sülfonasyon, nitrasyon ve halojenasyon gibi reaksiyonlara girebilir.
Moleküler yapı
Aromatik karboksilik asitler arasında benzoik asit, tek bir karboksil grubunun (COOH) doğrudan bir benzen halkasının bir karbon atomuna bağlı olduğu en basit moleküler yapıya sahiptir. Benzen molekülü (moleküler formül C6H6), her karbon atomuna bir hidrojen atomunun bağlı olduğu altı karbon atomlu aromatik bir halkadan oluşur. Benzoik asit molekülünde, COOH grubu aromatik halkadaki H atomlarından birinin yerini alır. Bu yapıyı belirtmek için benzoik asidin (C7H6O2) moleküler formülü genellikle C6H5COOH olarak yazılır.
Benzoik asidin kimyasal özellikleri bu moleküler yapıya dayanmaktadır. Özellikle, benzoik asit reaksiyonları, karboksil grubunun veya aromatik halkanın modifikasyonlarını içerebilir.
Tuz Oluşumu
Benzoik asidin asidik kısmı karboksil grubudur ve bir baz ile reaksiyona girerek bir tuz oluşturur. Örneğin, iyonik bir bileşik (C6H5COO- Na+) olan sodyum benzoat üretmek için sodyum hidroksit (NaOH) ile reaksiyona girer. Hem benzoik asit hem de sodyum benzoat, gıda koruyucuları olarak kullanılır.
Esterlerin Üretimi
Benzoik asit, esterleri üretmek için alkollerle reaksiyona girer. Örneğin, etil alkol (C2H5OH) ile benzoik asit, bir ester (C6H5CO-O-C2H5) olan etil benzoat oluşturur. Bazı benzoik asit esterleri plastikleştiricilerdir.
Asit Halid Üretimi
Fosfor pentaklorür (PCl5) veya tionil klorür (SOCl2) ile benzoik asit, asit (veya asil) halojenür olarak sınıflandırılan benzoil klorür (C6H5COCl) oluşturmak üzere reaksiyona girer. Benzoil klorür oldukça reaktiftir ve diğer ürünleri oluşturmak için kullanılır. Örneğin, amonyak (NH3) veya bir amin (metilamin, CH3-NH2 gibi) ile reaksiyona girerek bir amid (benzamid, C6H5CONH2) oluşturur.
sülfonasyon
Benzoik asidin dumanlı sülfürik asit (H2SO4) ile reaksiyonu, aromatik halkanın sülfonasyonuna yol açar, burada fonksiyonel grup SO3H, aromatik halkadaki bir hidrojen atomunun yerini alır. Ürün çoğunlukla meta-sülfobenzoik asittir (SO3H-C6H4-COOH). "Meta" ön eki, fonksiyonel grubun, karboksil grubunun bağlanma noktasına göre üçüncü karbon atomuna eklendiğini belirtir.
Nitrasyon Ürünleri
Benzoik asit, katalizör olarak sülfürik asit varlığında konsantre nitrik asit (HNO3) ile reaksiyona girerek halkanın nitrasyonuna yol açar. İlk ürün çoğunlukla meta-nitrobenzoik asittir (NO2-C6H4-COOH), burada fonksiyonel grup NO2, karboksil grubuna göre meta konumunda halkaya bağlanır.
Halojenasyon Ürünleri
Ferrik klorür (FeCl3) gibi bir katalizör varlığında, benzoik asit klor (Cl2) gibi bir halojen ile reaksiyona girerek meta-klorobenzoik asit (Cl-C6H4-COOH) gibi halojenli bir molekül oluşturur. Bu durumda, halkaya karboksil grubuna göre meta konumunda bir klor atomu eklenir.