Dişi sincaplar çiftleşerek ürerler ve daha sonra genç yaşta doğururlar. Çiftleşme sürecine bir yaşında başlayabilirler. İlk çiftleşme mevsimi kışın sonlarında, genellikle Şubat ayının sonlarında başlar. Sezon Mayıs ayına kadar sürebilir. İkinci çiftleşme mevsimi ilkbaharın sonunda gerçekleşir ve yaz sonuna kadar sürer. Çoğu sincap türünün iki litresi vardır; biri baharın sonunda, diğeri yaz sonunda. Bazı türler yılda sadece biraz doğurur. Yavru sincaplara yavru kedi denir.
Dişi sincaplar, erkek sincapların algılayabileceği güçlü bir koku yayar. Erkek sincap dişinin kokusunu aldığında, onu ağaçların arasından yüksek hızlarda kovalayacaktır. Ayrıca pençeleriyle ağacın kabuğunu yüksek sesle tokatlayacak. Birden fazla erkek bir dişiyi kovalıyorsa, erkekler de sıklıkla birbirlerini kovalamaya çalışırlar. Bu, ağaçların arasında inanılmaz akrobasi ile sonuçlanır. Dişi, çiftleşmek için en güçlü erkeği seçecektir. O günden itibaren onu tanıyabilecek ve onunla bir daha asla çiftleşmemek için acı çekecektir. Çiftleştikten sonra erkek sincap sonsuza dek ayrılır. Yavru kedilerin yetiştirilmesiyle ilgisi yok.
Bir sincapın ortalama çöpü iki ila beş yavru kediden oluşur. Gebelik süresi yaklaşık altı haftadır, ancak bazı sincap türlerinin gebelik süresi dört hafta kadar kısa ve diğerleri, gri ve tilki sincap gibi sekiz hafta kadar uzundur.
Bebek sincaplar veya yavru kediler doğumda küçüktür. Yaklaşık bir ons ağırlığında ve yaklaşık bir inç uzunluğundadırlar. Tüysüzdürler, dişleri yoktur ve yaşamlarının ilk bir ila iki ayı boyunca neredeyse kördürler. Bununla birlikte, hızla büyürler ve genellikle on haftalık olduklarında tamamen sütten kesilirler. Bebek sincapların çoğu dört aylık olduklarında annelerinin yuvasını temelli olarak terk etmiştir.