ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นเมื่อใด

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเกิดขึ้นเมื่อสารประกอบอินทรีย์ทำปฏิกิริยากับน้ำ พวกมันมีลักษณะเฉพาะโดยการแยกโมเลกุลของน้ำออกเป็นไฮโดรเจนและหมู่ไฮดรอกไซด์โดยหนึ่งหรือทั้งสองสิ่งนี้ติดอยู่กับผลิตภัณฑ์เริ่มต้นอินทรีย์ ไฮโดรไลซิสมักจะต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดหรือเบส และใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีประโยชน์มากมาย คำว่า "ไฮโดรไลซิส" แท้จริงหมายถึงการแยกตัวกับน้ำ กระบวนการผกผันเมื่อน้ำเกิดขึ้นในปฏิกิริยาเรียกว่าการควบแน่น

ไฮโดรไลซิสอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกเป็นปฏิกิริยาประเภทหนึ่งที่เรียกว่าการแทนที่อะซิล กลุ่ม acyl มีพันธะคู่ของคาร์บอน-ออกซิเจน ซึ่งมีความแตกต่างของประจุเพียงเล็กน้อยแต่มีความสำคัญ ปฏิกิริยาเกิดขึ้นที่ acyl เนื่องจากสารตั้งต้นถูกดึงดูดไปยังอะตอมของคาร์บอนที่เป็นบวกด้วยไฟฟ้าเล็กน้อยหรืออะตอมของออกซิเจนที่มีอิเล็กโตรเนกาทีฟเล็กน้อย กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปสำหรับการแทนที่ acyl คือ: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X โดยที่ E คือหมู่อิเล็กโทรฟิลิก หมายความว่ามันดึงดูดอะตอมที่มีประจุลบและ Y เป็นกลุ่มนิวคลีโอฟิลิกดังนั้นจึงดึงดูดให้มีประจุบวก อะตอม R หมายถึงหมู่ฟังก์ชัน เช่น ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีส่วนร่วมในปฏิกิริยา ตัวอย่างของ X รวมถึงคลอรีนหรือโบรมีนสำหรับกรดคลอไรด์หรือโบรไมด์, -OR สำหรับคาร์บอกซิลิกเอสเทอร์หรือ -N(R)_2 จากเอไมด์

การทำสบู่หรือที่เรียกว่าสะพอนิฟิเคชั่นเป็นหนึ่งในปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสที่พบบ่อยที่สุด สบู่ถูกผลิตขึ้นครั้งแรกโดยชาวสุเมเรียนอย่างน้อย 5,000 ปีก่อน ซึ่งเกือบจะเกิดขึ้นโดยบังเอิญอย่างแน่นอน ชาวสุเมเรียนและเผ่าพันธุ์ต่อมาพบว่าการผสมขี้เถ้าหรือสารอัลคาไลน์อื่นๆ กับน้ำมันหรือไขมันทำให้เกิดสารที่ขจัดสิ่งสกปรกออกจากผิวหนังและเสื้อผ้าได้อย่างดีเยี่ยม สิ่งนี้เกิดขึ้นเนื่องจากด่างทำปฏิกิริยากับน้ำมันเพื่อผลิตสบู่ วิธีการผลิตสบู่ที่ทันสมัยประกอบด้วยการทำปฏิกิริยากับกรดไขมันกับเบส เช่น โซเดียมไฮดรอกไซด์ ทำให้เกิดเกลือของกรดไขมัน ซึ่งละลายสารที่ไม่ละลายน้ำ เช่น น้ำมันและไขมัน การทำให้ซาพอนิฟิเคชันเป็นตัวอย่างหนึ่งของปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาที่มีฐานเป็นฐาน โดยฐานทำหน้าที่เป็นทั้งวัสดุตั้งต้นและตัวเร่งปฏิกิริยา

กรดยังสามารถใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อเริ่มต้นปฏิกิริยาที่กลุ่ม acyl น้ำที่ทำให้เป็นกรดจะผลิตไฮโดรเนียมไอออนที่มีปฏิกิริยาซึ่งมีประจุบวกและด้วยเหตุนี้จึงดึงดูดออกซิเจนในกลุ่มอะซิลอย่างแรง ทั้งสองกลุ่มรวมกันเพื่อสร้างตัวกลางที่คาร์บอน acyl จะกลายเป็นอิเลคโตรเนกาทีฟและน่าสนใจสำหรับนิวคลีโอไฟล์ เช่น อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนออกซิเจนของโมเลกุลน้ำ สารตัวกลางที่สองจัดเรียงใหม่เพื่อตัดพันธะเดี่ยวของคาร์บอน-ออกซิเจนเพื่อผลิตกรดคาร์บอกซิลิกและน้ำ

เนื่องจากระบบชีวภาพทั้งหมดมีอยู่ในน้ำ จึงเป็นที่เข้าใจได้ว่าปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเป็นเรื่องปกติในสิ่งมีชีวิต โปรตีนถูกสร้างขึ้นโดยการเชื่อมโยงกรดอะมิโนเข้าด้วยกันเป็นสายยาว กรดอะมิโนเหล่านี้เชื่อมโยงกันโดยการทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิลิกบนกรดอะมิโนตัวหนึ่งกับกลุ่มเอมีนในอีกกลุ่มหนึ่งด้วยการสร้างน้ำในกระบวนการที่เรียกว่าการควบแน่น กระบวนการย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิสทำให้โปรตีนแยกออกเป็นกรดอะมิโนที่เป็นส่วนประกอบ สิ่งนี้มีประโยชน์มากในการพิจารณาโครงสร้างของโปรตีนในกระบวนการที่เรียกว่าการวิเคราะห์กรดอะมิโน