Bensen, C6H6, är ett kolväte som finns i råolja och en viktig komponent i bensin. Det används för att tillverka syntetiska fibrer, tvättmedel och till och med droger. Du kan härleda bensoesyra, kemisk struktur C6H5COOH, från bensen genom att förena den vattenolösliga bensenmolekylen med en karboxylsyragrupp, (-COOH). Detta ger ett vattenlösligt, behagligt doftande vitt pulver som används för smakämnen och parfym. Bildningen av bensoesyra har att göra med "joniserbarhet". Vatten kan fästa vid bensoesyra genom vätebindning. Utöver det kan vattenmolekyler stabilisera bildningen av "benozat" -jonen.
TL; DR (för lång; Läste inte)
Bensoesyra har låg löslighet i rumstemperaturvatten eftersom huvuddelen av molekylen är opolär. Vid högre temperaturer ökar lösligheten.
Primär orsak till låg löslighet
Den främsta anledningen till att bensoesyra bara löser sig svagt i kallt vatten är att även om karboxylsyragruppen är polär, är huvuddelen av bensoesyramolekylen opolär (vatten är polärt). Det är bara karboxylgruppen som är polär. Dessutom finns det inga interna stabiliserande strukturer som gynnar karboxylat, -COO (-), framför karboxylsyra, -COOH.
Vätebindning
När det inte finns i närvaro av vatten kan två molekyler bensoesyra bilda det som kallas en dimer. I detta fall binder en molekyl väte till den andra molekylen.
I närvaro av vatten, även om det är kort av jonisering, kan vatten vätebindas till bensoesyra. Således:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H-OH2.
En sådan vätebunden art kan gå till joniseringspunkten.
Jonisering
Utöver vätebindningsbildningen kan full jonisering äga rum om det finns något orsakande medel som tvingar detta. Baser kan tvinga jonisering, men i begränsad grad producerar vatten jonisering, enligt följande reaktionsekvation:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Jonisering garanterar vattenlöslighet, eftersom vatten är ett polärt lösningsmedel.
Värme ökar lösligheten
Tillsats av värme ökar lösligheten avsevärt eftersom en del av den ökade energin förlänger vätebindningarna tillräckligt så att jonisering inträffar. Joner är per definition polära, så den allmänna truism, som upplöses som, indikerar att jonerna sedan kommer att lösas upp i vatten.
Ökad löslighet
Förutom temperaturförändringar finns det andra sätt att öka eller minska vattenlösligheten av bensoesyra. Tillsatsen av en stark syra minskar joniseringen genom "gemensam jon" -effekten. Att öka pH ökar joniseringen av bensoesyran, vilket kan leda till reaktion.
Bensoesyra och andra lösningsmedel
Även om dess löslighet i vatten är låg är bensoesyra löslig i andra lösningsmedel. Några av de högre förutsagda löslighetssiffrorna för vanliga lösningsmedel inkluderar 3,85 M för hexan och 9,74 M för etylacetat.