När inträffar en hydrolysreaktion?

Hydrolysreaktioner uppstår när organiska föreningar reagerar med vatten. De kännetecknas av uppdelningen av en vattenmolekyl i ett väte och en hydroxidgrupp med en eller båda av dessa fästs vid en organisk utgångsprodukt. Hydrolys kräver vanligtvis användning av en syra- eller baskatalysator och används vid syntes av många användbara föreningar. Uttrycket "hydrolys" betyder bokstavligen att splittras med vatten; den omvända processen, när vatten bildas i en reaktion, kallas kondens.

Karboxylsyraderivathydrolys är en typ av reaktion som kallas acylsubstitution. En acylgrupp har en kol-syre-dubbelbindning, på vilken det finns liten men avgörande laddningsdifferens. Reaktioner inträffar vid acylen eftersom reaktanter lockas antingen till den något elektriskt positiva kolatomen eller den något elektronegativa syreatomen. Den allmänna reaktionsmekanismen för acylsubstitution är: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, där E är en elektrofil grupp, vilket betyder att den lockas av negativt laddade atomer, och Y är en nukleofil grupp och så attraheras av positivt laddade atomer. R betecknar en funktionell grupp, såsom ett kolväte som inte deltar i reaktionen. Exempel på X inkluderar klor eller brom för en syraklorid eller bromid, en -OR för en karboxylester eller en -N (R) _2 från amider.

Att göra tvål, även kallad förtvålning, är en av de vanligaste hydrolysreaktionerna. Tvål producerades först av sumerierna för minst 5000 år sedan, nästan säkert av en slump. Sumerierna och efterföljande raser upptäckte att blandning av aska eller annan alkalisk substans med olja eller fett gav ett ämne som var utmärkt för att ta bort smuts från hud och kläder. Detta hände eftersom alkalin reagerade med oljorna för att producera tvål. Den moderna metoden för att producera tvål innefattar att reagera en fettsyra med en bas, såsom natriumhydroxid. Detta producerar ett fettsyrasalt som solubiliserar annars icke-vattenlösliga ämnen som olja och fett. Förtvålning är ett exempel på en baserad katalyserad reaktion, med basen som både utgångsmaterial och katalysator.

Syror kan också användas som katalysatorer för att initiera reaktioner vid acylgruppen. Syrande vatten producerar en reaktiv hydroniumjon som är positivt laddad och därför starkt attraherad av syret i acylgruppen. De två grupperna förenas för att bilda en mellanprodukt i vilken acylkolet blir elektronegativt och attraktivt för en nukleofil, såsom de ensamma elektronparen på syret i en vattenmolekyl. En andra mellanliggande ordnas om för att klyva en kol-syre-enkelbindning för att producera en karboxylsyra och vatten.

Med tanke på att alla biologiska system finns i vatten är det förståeligt att hydrolysreaktioner är vanliga i levande organismer. Proteiner bildas genom att länka aminosyror i långa kedjor. Dessa aminosyror är kopplade genom att reagera en karboxylgrupp på en aminosyra med en amingrupp på en annan med alstringen av vatten i en process som kallas kondens. Den omvända processen, hydrolys, får proteiner att splittras upp i deras ingående aminosyror. Detta är mycket användbart för att bestämma strukturen hos proteiner i en processanrops-aminosyraanalys.