Vad är vattenfri dietyleter?

Eter är en klass av organiska föreningar som innehåller en eterfunktionell grupp. Eter har en allmän formel av R-O-R ', där R och R' representerar vilken som helst alkyl- eller arylgrupp bunden till syreatomen. Dietyleter eller etyleter är ett exempel på eter.

På grund av dess förekomst inom organisk kemi och biokemi används dietyleter ofta omväxlande med "eter". Förbi avlägsnande av vatten från dietyleter genererar det vattenfri (torr) dietyleter, som vanligtvis används som lösningsmedel i organisk kemi laboratorier.

Dietyleter har en kemisk formel av C₄H₁₀O och en molekylvikt av 74,12 g / mol. Den är färglös men har en stark, distinkt lukt och en varm, söt smak. Etyleter är mycket brandfarligt och flyktigt. Dietyletern kokpunkt är 34,6 ° C och dietyletern smältpunkt är −116,3 ° C. De strukturera av dietyleter är CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, med kul-och-stick-modellen enligt följande:

Även om etrar har hög kemisk stabilitet, de kan genomgå klyvning med vissa reagens eller under extrema förhållanden. Dietyleter kan också bilda peroxider i närvaro av syre och ljus. Det är också en Lewis- och Brønsted-bas och ett viktigt lösningsmedel för Grignard-reagens.

Industriell produktion av dietyleter åstadkommes av kondens av alkoholer. Vid förhöjda temperaturer (130 ° C till 140 ° C) kondenseras två alkoholmolekyler för att bilda en molekyl eter och vatten. Denna reaktion katalyseras av syror, vanligtvis svavelsyra, med mekanismen som visas nedan:

•••Ritad med ChemDraw

Vid temperaturer över 150 ° C genomgår emellertid etanol uttorkning (eliminering) för att bilda eten. Denna kondensationsmetod är också olämplig för framställning av osymmetriska etrar. Eftersom det inte finns något sätt att kontrollera vilken OH som protoneras eller fungerar som en nukleofil, kommer det att resultera i en blandning av två olika symmetriska och den önskade osymmetriska etern.

För vattenfri dietyleter torkas produkten från kondensationen över tunna skivor metalliskt natrium följt av destillation i ett vattenbad. En mer lämplig metod för torkning av dietyleter i laboratorium är att använda ett torkmedel, såsom molekylsiktar, som är sammankopplade nätverk av aluminiumoxid och kiseldioxidtetraeder.

Den kan aktiveras genom upphettning för att generera enhetliga håligheter som selektivt absorberar molekyler av en specifik storlek. För dietyleter är en porstorlek på 4Å lämplig för avlägsnande av vatten.

Eter användes genom medicinsk historia som en behandling för skörbjugg eller lunginflammation. 1846 en amerikansk tandläkare William T. G. Morton, för första gången, demonstrerade offentligt användningen av eter som en effektiv kirurgisk bedövning. Användningen av dietyleter har stora fördelar jämfört med kloroform på grund av dess större terapeutiska / säkerhetsfönster, men det har fortfarande oönskade biverkningar.

Idag har etrar ersatts av moderna bedövningsmedel med ännu bättre egenskaper. Dietyleter är fortfarande en vanligt laboratoriumlösningsmedel för kemiska reaktioner och extraktion av vätska-vätska. Till exempel används det som lösningsmedel vid framställning av cellulosaplast. På grund av dess låga flampunkt används den också som startvätska för vissa motorer i kallt klimat.

Risker med dietyleter, vid inandning, inkluderar illamående, kräkningar och till och med medvetslöshet. Det kan också orsaka irritation och brännskador vid direktkontakt med ögon och hud.

Etyleter är också extremt brandfarlig och kan antändas av låga, värme och statisk elektricitet. Med luft och ljus tenderar eter att bildas explosivt peroxider, vilket är särskilt farligt när man avdunstar till torrhet.

Som ett resultat stabiliseras kommersiell dietyleter ofta med butylerad hydroxytoluen (BHT) för att minska bildningen av peroxider. Peroxid testremsor finns också för att mäta peroxidhalten i gamla flaskor eter i laboratoriet.