Реакције хидролизе се јављају када органска једињења реагују са водом. Карактерише их цепање молекула воде на водоник и хидроксидну групу, при чему се један или оба везују за органски полазни производ. Хидролиза обично захтева употребу киселинског или базног катализатора и користи се у синтези многих корисних једињења. Израз "хидролиза" дословно значи раздвајање са водом; инверзни процес, када се вода ствара у реакцији, назива се кондензација.
Механизам хидролизе
Хидролиза деривата карбоксилне киселине је врста реакције која се назива супституција ацила. Ацил група има двоструку везу угљеник-кисеоник, на којој постоји мала, али пресудна разлика у наелектрисању. Реакције се јављају на ацилу, јер реактанте привлачи или благо електрички позитиван атом угљеника или благо електронегативни атом кисеоника. Општи механизам реакције за супституцију ацила је: Р-Ц (= О) -Кс + Е-И -> Р-Ц (= О) -И + Е-Кс, где је Е електрофилна група, што значи да је привлаче негативно наелектрисани атоми, а И је нуклеофилна група и тако је привлаче позитивно наелектрисани атома. Р означава функционалну групу, као што је угљоводоник који не учествује у реакцији. Примери Кс укључују хлор или бром за кисели хлорид или бромид, -ОР за карбоксилни естар или -Н (Р) _2 из амида.
Израда сапуна као пример базне катализоване хидролизе
Израда сапуна, која се назива и сапонификација, једна је од најчешћих реакција хидролизе. Сапун су први пут произвели Сумерани пре најмање 5.000 година, готово сигурно случајно. Сумерани и касније расе открили су да је мешањем пепела или друге алкалне супстанце са уљем или машћу настала супстанца која је изврсно уклањала прљавштину са коже и одеће. То се догодило јер су алкалије реаговале са уљима дајући сапун. Савремена метода за производњу сапуна укључује реакцију масне киселине са базом, као што је натријум хидроксид. Ово ствара сол масне киселине, која солубилизује супстанце које нису растворљиве у води, попут уља и масти. Сапонификација је пример базиране катализоване реакције, при чему база делује и као полазни материјал и као катализатор.
Остали механизми хидролизе
Киселине се такође могу користити као катализатори за покретање реакција на ацил групи. Кисела вода даје реактивни хидронијум-јон који је позитивно наелектрисан и, према томе, јако привлачи кисеоник на ацил групи. Две групе се удружују и формирају међупродукт у коме ацилни угљеник постаје електронегативан и привлачан нуклеофилу, као што су усамљени електронски парови на кисеонику молекула воде. Други интермедијер се преуређује да цепа једноструку везу угљеник-кисеоник дајући карбоксилну киселину и воду.
Хидролиза протеина
С обзиром на то да сви биолошки системи постоје у води, разумљиво је да су реакције хидролизе уобичајене у живим организмима. Протеини настају повезивањем аминокиселина у дугачке ланце. Ове аминокиселине су повезане реакцијом карбоксилне групе на једној аминокиселини са аминском групом на другој са стварањем воде у процесу који се назива кондензација. Обрнути процес, хидролиза, доводи до раздвајања протеина на њихове саставне аминокиселине. Ово је веома корисно у одређивању структуре протеина у процесу аминокиселинске анализе.