Benzojska kislina je trdna, bela kristalinična snov, ki je kemično razvrščena kot aromatska karboksilna kislina. Njegovo molekulsko formulo lahko zapišemo kot C7H6O2. Njene kemijske lastnosti temeljijo na dejstvu, da je vsaka molekula sestavljena iz kisle karboksilne skupine, pritrjene na aromatsko obročno strukturo. Karboksilna skupina lahko reagira in tvori produkte, kot so soli, estri in kislinski halogenidi. Aromatični obroč lahko doživi reakcije, kot so sulfonacija, nitriranje in halogeniranje.
Molekularna struktura
Med aromatičnimi karboksilnimi kislinami ima benzojska kislina najpreprostejšo molekularno strukturo, pri kateri je posamezna karboksilna skupina (COOH) neposredno vezana na atom ogljika benzenskega obroča. Molekula benzena (molekulska formula C6H6) je sestavljena iz aromatskega obroča s šestimi atomi ogljika, pri čemer je atom vodika pritrjen na vsak atom ogljika. V molekuli benzojske kisline skupina COOH nadomesti enega od atomov H na aromatskem obroču. Za označitev te strukture je molekularna formula benzojske kisline (C7H6O2) pogosto zapisana kot C6H5COOH.
Na tej molekularni strukturi temeljijo kemijske lastnosti benzojske kisline. Reakcije benzojske kisline lahko vključujejo zlasti spremembe karboksilne skupine ali aromatskega obroča.
Tvorba soli
Kisli del benzojske kisline je karboksilna skupina in reagira z bazo, da tvori sol. Na primer, reagira z natrijevim hidroksidom (NaOH), da nastane natrijev benzoat, ionska spojina (C6H5COO-Na +). Tako benzojska kislina kot natrijev benzoat se uporabljata kot konzervansa za hrano.
Proizvodnja estrov
Benzojska kislina reagira z alkoholi in tvori estre. Na primer, z etilnim alkoholom (C2H5OH) benzojska kislina tvori etil benzoat, ester (C6H5CO-O-C2H5). Nekateri estri benzojske kisline so mehčala.
Proizvodnja kislinskega halogenida
S fosforjevim pentakloridom (PCl5) ali tionil kloridom (SOCl2) benzojska kislina reagira in tvori benzoilklorid (C6H5COCl), ki je razvrščen kot kislinski (ali acil) halid. Benzoilklorid je zelo reaktiven in se uporablja za tvorbo drugih proizvodov. Na primer, reagira z amoniakom (NH3) ali aminom (kot je metilamin, CH3-NH2) in tvori amid (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfoniranje
Reakcija benzojske kisline z vžgano žveplovo kislino (H2SO4) vodi do sulfonacije aromatskega obroča, v katerem funkcionalna skupina SO3H nadomesti atom vodika na aromatskem obroču. Izdelek je večinoma meta-sulfobenzojska kislina (SO3H-C6H4-COOH). Predpona "meta" pomeni, da je funkcionalna skupina vezana na tretji atom ogljika glede na točko pritrditve karboksilne skupine.
Nitracijski izdelki
Benzojska kislina reagira s koncentrirano dušikovo kislino (HNO3) v prisotnosti žveplove kisline kot katalizatorja, kar vodi do nitriranja obroča. Začetni produkt je večinoma meta-nitrobenzojska kislina (NO2-C6H4-COOH), v kateri je funkcionalna skupina NO2 pritrjena na obroč v meta položaju glede na karboksilno skupino.
Izdelki za halogeniranje
V prisotnosti katalizatorja, kot je železov klorid (FeCl3), benzojska kislina reagira s halogenom, kot je klor (Cl2), in tvori halogenirano molekulo, kot je meta-klorobenzojska kislina (Cl-C6H4-COOH). V tem primeru je atom klora pritrjen na obroč v meta položaju glede na karboksilno skupino.