Eteri so razred organskih spojin, ki vsebujejo etrsko funkcionalno skupino. Eter ima splošno formulo R-O-R ', kjer R in R' predstavljata katero koli alkilno ali arilno skupino, vezano na atom kisika. Dietil eter ali etil eter je en primer etra.
Vendar se dietil eter zaradi svoje razširjenosti v organski kemiji in biokemiji pogosto uporablja zamenljivo z "etrom". Avtor odstranjevanje vode iz dietil etra, tvori brezvodni (suhi) dietil eter, ki se običajno uporablja kot topilo v organski kemiji laboratorijih.
Lastnosti dietilnega etra
Dietil eter ima a kemična formula od C4H10O in molekulska masa 74,12 g / mol. Je brezbarven, vendar ima močan, izrazit vonj in vroč, sladek okus. Etil eter je zelo vnetljiv in hlapljiv. Dietil eter vrelišče 34,6 ° C in dietil eter tališče je -116,3 ° C. The struktura dietil etra je CH3-CH2-O-CH2-CH3, z modelom žogo in palico, kot sledi:
Čeprav etri imajo visoka kemijska stabilnost, se lahko cepijo z določenimi reagenti ali v ekstremnih pogojih. Dietil eter lahko v prisotnosti kisika in svetlobe tvori tudi perokside. Je tudi Lewisova in Brønstedova baza ter pomembno topilo za Grignardove reagente.
Sinteza dietil etra
Industrijsko proizvodnjo dietilnega etra izvaja podjetje kondenzacija alkoholov. Pri povišanih temperaturah (130 ° C do 140 ° C) se dve molekuli alkohola kondenzirata in tvorita eno molekulo etra in vode. To reakcijo katalizirajo kisline, običajno žveplova kislina, s spodnjim mehanizmom:
•••Narisano s pomočjo ChemDraw
Pri temperaturah nad 150 ° C pa se etanol dehidrira (izloči), da nastane etilen. Ta metoda kondenzacije je neprimerna tudi za izdelavo nesimetričnih etrov. Ker ni mogoče nadzorovati, kateri OH postane protoniran ali deluje kot nukleofil, bo nastala mešanica dveh različnih simetričnih in želenih nesimetričnih etrov.
Za brezvodni dietil eter produkt iz kondenzacije posušimo na tankih rezinah kovinskega natrija, čemur sledi destilacija v vodni kopeli. Primernejša metoda sušenja laboratorijskega dietil etra je uporaba sušilnega sredstva, kot so molekularna sita, ki sta medsebojno povezani mreži aluminijevega oksida in silicijevega dioksida.
Lahko ga aktiviramo s segrevanjem, da ustvarimo enakomerne votline, ki selektivno absorbirajo molekule določene velikosti. Za dietil eter je velikost por 4Å primerna za odstranjevanje vode.
Uporaba dietil etra
Eter se je v celotni anamnezi uporabljal za zdravljenje skorbuta ali pljučnega vnetja. Leta 1846 je ameriški zobozdravnik William T. G. Morton je prvič javno predstavil uporabo etra kot učinkovitega kirurški anestetik. Uporaba dietilnega etra ima velike prednosti pred kloroformom zaradi večjega terapevtskega / varnostnega okna, vendar ima še vedno neželene stranske učinke.
Danes so etre zamenjali sodobni anestetiki s še boljšimi lastnostmi. Dietil eter je še vedno a skupno laboratorijsko topilo za kemijske reakcije in ekstrakcijo tekočina-tekočina. Na primer, uporablja se kot topilo pri proizvodnji celulozne plastike. Zaradi nizkega plamenišča se uporablja tudi kot zagonska tekočina za nekatere motorje v hladnem podnebju.
Nevarnosti dietilnega etra
Nevarnosti dietilnega etra pri vdihavanju vključujejo slabost, bruhanje in celo izgubo zavesti. V neposrednem stiku z očmi in kožo lahko povzroči draženje in opekline.
Izjemno je tudi etil eter vnetljivo in se lahko vžge s plamenom, toploto in statično elektriko. Z zrakom in svetlobo eter ponavadi tvori eksploziv peroksidi, kar je še posebej nevarno pri poskusu izhlapevanja do suhega.
Posledično se komercialni dietil eter pogosto stabilizira z butiliranim hidroksitoluenom (BHT), da se zmanjša tvorba peroksidov. Na voljo so tudi testni lističi za peroksid za merjenje vsebnosti peroksida v starih steklenicah etra v laboratoriju.
