Kentucky ima spremenljivo podnebje, na katerega vplivajo naravni pojavi z juga, severa, vzhoda in zahoda kot tudi na teren občutljive vremenske razmere, kot so tiste v dolinah, na gričih ali v gozdnatih gozdovih območjih. Čeprav Kentucky ni obalna država, na njegovo podnebje vplivajo dejavniki, kot so vetrovi, ki prihajajo s severa in povzročajo pozimi znižane temperature in tropska fronta z juga, ki ustvarja "topla, vlažna poletja", po USDA Forest Storitev.
Regija Bluegrass
Za regijo Bluegrass v Kentuckyju so značilni valjani travniki, potoki, izviri in paša goveda, ovac in konj. Regija Bluegrass je v severnem osrednjem Kentuckyju. Reka Ohio meji na severni in zahodni del regije, zaradi česar je močno namakano in kmetijsko dobro postavljeno območje. Reja Bluegrass si je to ime prislužila po svoji edinstveni naravni številčnosti bluegrass. Zaradi njegove severne lege je podnebje nekoliko hladnejše od južnih regij in letno prinese povprečno 20 centimetrov snežnih padavin.
Knobs regija
Regija Knobs ima svoje istoimenske "gumbe", ki so strmi hribi in pobočja, ki segajo do približno 500 čevljev. Regija Knobs obkroža regijo Bluegrass v obliki podkve. Je najmanjše območje Kentuckyja, ki se nahaja med regijo Bluegrass, regijo Pennyroyal, vzhodnimi gorami in premogovnimi polji, vendar je pogosteje opredeljeno kot del regije Bluegrass. Zaradi razširjenosti gostih gozdov je posek prevladujejo nad prihodki Knobov.
Pennyroyal regija
Regija Pennyroyal, eno največjih območij Kentuckyja, je dobila ime po rastlini kovnice pennyrile, ki so jo odkrili tamkajšnji naseljenci. Leži v južno-osrednjem in zahodnem Kentuckyju, naslanja se na vse druge regije, razen na Bluegrass. Pokrajina Pennyroyal je podobna Bluegrassu, z valovitimi griči in izviri. Največja jamska zgradba na svetu, Mammoth Cave, je v Pennyroyalu in privablja veliko turizma. V regiji je veliko padavin in vremenskih vzorcev, značilnih za južni Kansas.
Jackson Purchase Region
Regija Jackson Purchase leži na najbolj oddaljeni zahodni točki Kentuckyja, poimenovana po Andrewu Jacksonu, ki je leta 1818 od Indijancev Chickasaw kupil posest. Na vzhodu meji na jezero Kentucky, na severu reko Ohio in na zahodu reko Mississippi, ki ustvarja nizke poplavne ravnice, močvirja in majhne hribe. Regija Jackson Purchase je zaradi ravninske topografije in pomanjkanja odtoka vode dovzetna za poplave. Tople temperature presegajo 40 dni v letu zaradi poravnave Kentuckyja z Mehiškim zalivom na jugu, ki prinaša vlažne, z vlago nasičene vetrove na južna in zahodna območja Kentuckyja.
Regija zahodnega premogovnega polja
Zahodno območje premogovnega polja je nad Pennyroyalom in leži v večji kotlini, ki se razteza od Illinoisa in Indiane, na severozahodu Kentuckyja. Je bogata z viri premoga in nafte in proizvaja skoraj polovico premoga v Kentuckyju. Zahodna premogovna regija je zaradi bližine reke Ohio opazna z mokrišči in je podprta s svojo "obsežno pridelavo koruze in soje", glede na podnebje v Kentuckyju Center.
Regija vzhodnega premogovnega polja
Vzhodna premogovna polja v Kentuckyju so bila prva regija Kentuckyja, ki so jo naselili naseljenci. Je velik in razgiban, zajema hribe, reke, potoke in gorske verige. Leži na Apalaški planoti, preden pride proti zahodu v Apalaške gore. V vzhodni premogovni regiji Kentucky je veliko zalog premoga in nafte, gozdovi trdega in mehkega lesa pa naseljujejo pokrajino.