Benzén, C6H6, je uhľovodík, ktorý sa nachádza v surovej rope, a je hlavnou zložkou benzínu. Používa sa na výrobu syntetických vlákien, čistiacich prostriedkov a dokonca aj liekov. Kyselinu benzoovú, chemickú štruktúru C6H5COOH, môžete odvodiť z benzénu spojením vo vode nerozpustnej molekuly benzénu so skupinou karboxylovej kyseliny (-COOH). Tak sa získa vo vode rozpustný, príjemne voňajúci biely prášok, ktorý sa používa na arómy a parfumy. Tvorba kyseliny benzoovej súvisí s „ionizovateľnosťou“. Voda sa môže na kyselinu benzoovú viazať vodíkovou väzbou. Okrem toho môžu molekuly vody stabilizovať tvorbu „benozátového“ iónu.
TL; DR (príliš dlhý; Nečítali)
Kyselina benzoová má nízku rozpustnosť vo vode pri izbovej teplote, pretože väčšina molekuly je nepolárna. Pri vyšších teplotách sa rozpustnosť zvyšuje.
Hlavný dôvod nízkej rozpustnosti
Hlavným dôvodom, prečo sa kyselina benzoová v studenej vode rozpúšťa len mierne, je ten, že aj keď je skupina karboxylovej kyseliny polárna, podstatná časť molekuly kyseliny benzoovej je nepolárna (voda je polárna). Polárna je iba karboxylová skupina. Okrem toho neexistujú žiadne vnútorné stabilizačné štruktúry, ktoré by uprednostňovali karboxylát, -COO (-), pred karboxylovou kyselinou, -COOH.
Väzba vodíka
Ak nie je v prítomnosti vody, môžu dve molekuly kyseliny benzoovej vytvárať takzvaný dimér. V tomto prípade sa jedna molekula viaže na vodík s druhou molekulou.
V prítomnosti vody, hoci je ionizácia krátka, sa môže voda vodíkovo viazať na kyselinu benzoovú. Takto:
C6H5COOH + H20 → C6H5COO-H-OH2.
Takéto vodíkom viazané druhy môžu ísť do bodu ionizácie.
Ionizácia
Okrem tvorby vodíkových väzieb môže dôjsť k úplnej ionizácii, ak existuje nejaký pôvodca, ktorý to prinúti. Bázy môžu vynútiť ionizáciu, ale voda do istej miery ionizuje podľa nasledujúcej reakčnej rovnice:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionizácia zaručuje rozpustnosť vo vode, pretože voda je polárne rozpúšťadlo.
Teplo zvyšuje rozpustnosť
Pridanie tepla výrazne zvyšuje rozpustnosť, pretože časť zvýšenej energie dostatočne predlžuje vodíkové väzby, takže nastáva ionizácia. Ióny sú podľa definície polárne, takže všeobecný truizmus, podobne ako sa rozpúšťa, naznačuje, že ióny sa potom rozpustia vo vode.
Zvyšovanie rozpustnosti
Okrem zmien teploty existujú aj ďalšie spôsoby, ako zvýšiť alebo znížiť rozpustnosť kyseliny benzoovej vo vode. Pridanie silnej kyseliny znižuje ionizáciu účinkom „spoločného iónu“. Zvyšovanie pH zvyšuje ionizáciu kyseliny benzoovej, čo môže viesť k reakcii.
Kyselina benzoová a ďalšie rozpúšťadlá
Aj keď je jej rozpustnosť vo vode nízka, kyselina benzoová je rozpustná v iných rozpúšťadlách. Niektoré z vyšších predpovedaných čísel rozpustnosti bežných rozpúšťadiel zahŕňajú 3,85 M pre hexán a 9,74 M pre etylacetát.