Čo je bezvodý dietyléter?

Étery sú triedou organických zlúčenín, ktoré obsahujú éterovú funkčnú skupinu. Éter má všeobecný vzorec R-O-R ', kde R a R' predstavujú akúkoľvek alkylovú alebo arylovú skupinu pripojenú k atómu kyslíka. Jedným z príkladov éteru je dietyléter alebo etyléter.

Avšak vzhľadom na jeho prevahu v organickej chémii a biochémii sa dietyléter často používa zameniteľne s „éterom“. Autor: odstránením vody z dietyléteru vznikne bezvodý (suchý) dietyléter, ktorý sa zvyčajne používa ako rozpúšťadlo v organickej chémii laboratóriá.

Dietyléter má a chemický vzorec C.₄H₁₀O a molekulová hmotnosť 74,12 g / mol. Je bezfarebný, ale má výraznú výraznú vôňu a horkú sladkú chuť. Etyléter je vysoko horľavý a prchavý. Dietyléter bod varu je 34,6 ° C a dietyléter bod topenia je -116,3 ° C. The štruktúra dietyléteru je CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, s týmto modelom guľka a palica:

Aj keď étery majú vysoká chemická stabilita, môžu byť štiepené určitými činidlami alebo za extrémnych podmienok. Dietyléter môže tiež vytvárať peroxidy za prítomnosti kyslíka a svetla. Je to tiež Lewisova a Bronstedova báza a dôležité rozpúšťadlo pre Grignardove činidlá.

Priemyselná výroba dietyléteru sa uskutočňuje pomocou kondenzácia alkoholov. Pri zvýšených teplotách (130 ° C až 140 ° C) dve molekuly alkoholu kondenzujú za vzniku jednej molekuly éteru a vody. Táto reakcia je katalyzovaná kyselinami, zvyčajne kyselinou sírovou, s mechanizmom zobrazeným nižšie:

•••Nakreslené pomocou ChemDraw

Pri teplotách vyšších ako 150 ° C však etanol podlieha dehydratácii (eliminácii) za vzniku etylénu. Táto kondenzačná metóda je tiež nevhodná na výrobu asymetrických éterov. Pretože neexistuje spôsob, ako riadiť, ktorý OH bude protónovaný alebo bude pôsobiť ako nukleofil, bude to mať za následok zmes dvoch rôznych symetrických a požadovaného nesymetrického éteru.

Pre bezvodý dietyléter sa produkt z kondenzácie vysuší na tenkých plátkoch kovového sodíka a potom destiluje vo vodnom kúpeli. Vhodnejšou metódou sušenia laboratórneho dietyléteru je použitie vysušovadla, ako sú molekulárne sitá, ktoré vzájomne prepájajú siete oxidu hlinitého a tetraedru kremičitého.

Môže sa aktivovať zahriatím, aby sa vytvorili rovnomerné dutiny, ktoré selektívne absorbujú molekuly špecifickej veľkosti. V prípade dietyléteru je na odstránenie vody vhodná veľkosť pórov 4Å.

Éter sa v celej anamnéze používal na liečbu skorbutu alebo zápalu pľúc. V roku 1846 americký zubár William T. G. Morton po prvýkrát na verejnosti predviedol použitie éteru ako účinného prostriedku chirurgické anestetikum. Použitie dietyléteru má oproti chloroformu veľké výhody kvôli jeho väčšiemu terapeutickému / bezpečnostnému oknu, ale stále má nežiaduce vedľajšie účinky.

Dnes boli étery nahradené modernými anestetikami s ešte lepšími vlastnosťami. Dietyléter je stále a bežné laboratórne rozpúšťadlo na chemické reakcie a extrakciu kvapalina-kvapalina. Napríklad sa používa ako rozpúšťadlo pri výrobe celulózových plastov. Pre nízky bod vzplanutia sa používa aj ako štartovacia kvapalina pre určité motory v chladnom podnebí.

Medzi riziká spojené s dietyléterom pri vdýchnutí patria nevoľnosť, zvracanie a dokonca strata vedomia. Môže tiež spôsobiť podráždenie a popáleniny pri priamom kontakte s očami a pokožkou.

Etyléter je tiež mimoriadne horľavý a môžu sa vznietiť plameňom, teplom a statickou elektrinou. So vzduchom a svetlom má éter tendenciu vytvárať sa výbušniny peroxidy, čo je obzvlášť nebezpečné pri pokuse o odparenie do sucha.

Výsledkom je, že komerčný dietyléter sa často stabilizuje butylovaným hydroxytoluénom (BHT), aby sa znížila tvorba peroxidov. Na meranie obsahu peroxidu v starých fľašiach s éterom sú v laboratóriu k dispozícii aj peroxidové testovacie prúžky.