Kyselina benzoová je pevná biela kryštalická látka, ktorá sa chemicky klasifikuje ako aromatická karboxylová kyselina. Jeho molekulárny vzorec môže byť napísaný ako C7H6O2. Jeho chemické vlastnosti sú založené na skutočnosti, že každá molekula pozostáva z kyslej karboxylovej skupiny pripojenej k štruktúre aromatického kruhu. Karboxylová skupina môže podliehať reakciám za vzniku produktov, ako sú soli, estery a halogenidy kyselín. Aromatický kruh môže podliehať reakciám, ako je sulfonácia, nitrácia a halogenácia.
Molekulárna štruktúra
Spomedzi aromatických karboxylových kyselín má kyselina benzoová najjednoduchšiu molekulárnu štruktúru, v ktorej je jediná karboxylová skupina (COOH) priamo pripojená k atómu uhlíka benzénového kruhu. Molekula benzénu (molekulový vzorec C6H6) je tvorená aromatickým kruhom so šiestimi atómami uhlíka, ku ktorému je pripojený atóm vodíka. V molekule kyseliny benzoovej nahrádza skupina COOH jeden z atómov H na aromatickom kruhu. Na označenie tejto štruktúry sa molekulárny vzorec kyseliny benzoovej (C7H6O2) často píše ako C6H5COOH.
Chemické vlastnosti kyseliny benzoovej sú založené na tejto molekulárnej štruktúre. Reakcie kyseliny benzoovej môžu zahŕňať najmä modifikácie karboxylovej skupiny alebo aromatického kruhu.
Soľná formácia
Kyslým podielom kyseliny benzoovej je karboxylová skupina a reaguje s bázou za vzniku soli. Napríklad reaguje s hydroxidom sodným (NaOH) za vzniku benzoanu sodného, iónovej zlúčeniny (C6H5COO-Na +). Kyselina benzoová aj benzoan sodný sa používajú ako konzervačné látky v potravinách.
Výroba esterov
Kyselina benzoová reaguje s alkoholmi za vzniku esterov. Napríklad s etylalkoholom (C2H5OH) vytvára kyselina benzoová etylbenzoát, ester (C6H5CO-O-C2H5). Niektoré estery kyseliny benzoovej sú zmäkčovadlá.
Výroba halogenidu kyseliny
S chloridom fosforečným (PC15) alebo tionylchloridom (SOCI2) reaguje kyselina benzoová za vzniku benzoylchloridu (C6H5COCl), ktorý je klasifikovaný ako halogenid kyseliny (alebo acyl). Benzoylchlorid je vysoko reaktívny a používa sa na výrobu ďalších produktov. Napríklad reaguje s amoniakom (NH3) alebo amínom (ako je metylamín, CH3-NH2) za vzniku amidu (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonácia
Reakcia kyseliny benzoovej s dymivou kyselinou sírovou (H2SO4) vedie k sulfonácii aromatického kruhu, pri ktorom funkčná skupina S03H nahradí atóm vodíka na aromatickom kruhu. Produktom je väčšinou kyselina meta-sulfobenzoová (SO3H-C6H4-COOH). Predpona „meta“ označuje, že funkčná skupina je pripojená k tretiemu atómu uhlíka vo vzťahu k bodu pripojenia karboxylovej skupiny.
Nitračné produkty
Kyselina benzoová reaguje s koncentrovanou kyselinou dusičnou (HNO3) v prítomnosti kyseliny sírovej ako katalyzátora, čo vedie k nitrácii kruhu. Počiatočným produktom je väčšinou kyselina meta-nitrobenzoová (NO2-C6H4-COOH), v ktorej je funkčná skupina NO2 pripojená k kruhu v meta polohe vzhľadom na karboxylovú skupinu.
Halogenačné výrobky
V prítomnosti katalyzátora, ako je chlorid železitý (FeCl3), reaguje kyselina benzoová s halogénom, ako je chlór (Cl2), za vzniku halogénovanej molekuly, ako je kyselina meta-chlórbenzoová (Cl-C6H4-COOH). V tomto prípade je atóm chlóru pripojený k kruhu v meta polohe vzhľadom na karboxylovú skupinu.