Восстановление камфоры до изоборнеола

Камфора [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2C0] представляет собой воскообразное белое твердое вещество с сильным ароматическим запахом. Изоборнеол [(CH3) 3 (CH2) 3 (CH) (C) 2CH (0H)] структурно аналогичен и может быть синтезирован из камфоры. Это преобразование обычно выполняется как эксперимент в области органической химии и имеет несколько способов синтеза. В одном из простейших методов приготовления в качестве восстановителя используется борогидрид натрия (NaBH4).

Камфора и изоборнеол отличаются только связями одного атома углерода. Камфора является членом класса соединений, известных как кетон, который имеет атом углерода, связанный с кислородом двойной связью (C = 0). Изоборнеол является одним из соответствующих ему вторичных спиртов, так что этот атом углерода имеет связь с водородом и связь с ионом гидроксида (H-C-OH). Процесс замены атома кислорода с двойной связью на атом водорода и гидроксид-ион представляет собой тип реакции, известный как восстановление. Химически кетон (камфора) может быть преобразован в один из своих вторичных спиртов (изоборнеол) с помощью восстанавливающего агента (боргидрида натрия).

instagram story viewer

Проверьте боргидрид натрия, чтобы узнать, активен ли он. Поместите небольшой образец боргидрида натрия в метанол, осторожно нагрейте и поищите реакцию, при которой образуются пузырьки. Этот этап необходим, поскольку боргидрид натрия легко реагирует с водой, растворяясь в ионах натрия (Na +) и борогидрида (BH4-).

Поместите 100 мг камфоры в пробирку и добавьте 0,5 мл метанола. Энергично встряхните пробирку, чтобы камфора растворилась, и осторожно добавьте в раствор 0,06 г боргидрида натрия. Нагрейте раствор до температуры кипения метанола (68 градусов Цельсия) 2 минуты. Это должно вызвать образование белого твердого вещества.

Очистите твердое вещество до изоборнеола, сначала удалив примеси водой, а затем удалив воду. Для этого дают раствору остыть самостоятельно в течение нескольких минут и медленно добавляют к раствору 3,5 мл ледяной воды. Удалите полученную жидкость пипеткой и добавьте максимум 4 мл эфира для растворения оставшегося твердого вещества. Удалите пипеткой нижний слой воды и удалите оставшуюся воду, добавив от 3 до 4 микрошпателей безводного сульфата натрия. Закройте пробирку и встряхните, чтобы убедиться, что вся вода захватывается сульфатом натрия. Удалите сульфат натрия, фильтруя его через пипетку, набитую ватой. Промойте пробирку эфиром и снова профильтруйте раствор. Дайте содержимому теста испариться, оставив изолированный изоборнеол.

Teachs.ru
  • Доля
instagram viewer