Бензойная кислота - это твердое белое кристаллическое вещество, которое по химическому составу классифицируется как ароматическая карбоновая кислота. Его молекулярная формула может быть записана как C7H6O2. Его химические свойства основаны на том факте, что каждая молекула состоит из кислой карбоксильной группы, присоединенной к структуре ароматического кольца. Карбоксильная группа может вступать в реакции с образованием таких продуктов, как соли, сложные эфиры и галогенангидриды. Ароматическое кольцо может подвергаться таким реакциям, как сульфирование, нитрование и галогенирование.
Молекулярная структура
Среди ароматических карбоновых кислот бензойная кислота имеет простейшую молекулярную структуру, в которой одна карбоксильная группа (COOH) непосредственно присоединена к атому углерода бензольного кольца. Молекула бензола (молекулярная формула C6H6) состоит из ароматического кольца из шести атомов углерода, с атомом водорода, присоединенным к каждому атому углерода. В молекуле бензойной кислоты группа COOH замещает один из атомов H в ароматическом кольце. Чтобы обозначить эту структуру, молекулярная формула бензойной кислоты (C7H6O2) часто записывается как C6H5COOH.
Химические свойства бензойной кислоты основаны на этой молекулярной структуре. В частности, реакции бензойной кислоты могут включать модификации карбоксильной группы или ароматического кольца.
Образование соли
Кислая часть бензойной кислоты представляет собой карбоксильную группу, и она реагирует с основанием с образованием соли. Например, он реагирует с гидроксидом натрия (NaOH) с образованием бензоата натрия, ионного соединения (C6H5COO-Na +). И бензойная кислота, и бензоат натрия используются в качестве пищевых консервантов.
Производство сложных эфиров
Бензойная кислота реагирует со спиртами с образованием сложных эфиров. Например, с этиловым спиртом (C2H5OH) бензойная кислота образует этилбензоат, сложный эфир (C6H5CO-O-C2H5). Некоторые сложные эфиры бензойной кислоты являются пластификаторами.
Производство галогенида кислоты
С пентахлоридом фосфора (PCl5) или тионилхлоридом (SOCl2) бензойная кислота реагирует с образованием бензоилхлорида (C6H5COCl), который классифицируется как галогенид кислоты (или ацил). Бензоилхлорид обладает высокой реакционной способностью и используется для образования других продуктов. Например, он реагирует с аммиаком (NH3) или амином (таким как метиламин, CH3-NH2) с образованием амида (бензамида, C6H5CONH2).
Сульфирование
Реакция бензойной кислоты с дымящей серной кислотой (H2SO4) приводит к сульфированию ароматического кольца, в котором функциональная группа SO3H замещает атом водорода в ароматическом кольце. Продукт представляет собой в основном метасульфобензойную кислоту (SO3H-C6H4-COOH). Приставка «мета» указывает на то, что функциональная группа присоединена к третьему атому углерода относительно точки присоединения карбоксильной группы.
Продукты для нитрования
Бензойная кислота реагирует с концентрированной азотной кислотой (HNO3) в присутствии серной кислоты в качестве катализатора, что приводит к нитрованию кольца. Исходный продукт представляет собой в основном мета-нитробензойную кислоту (NO2-C6H4-COOH), в которой функциональная группа NO2 присоединена к кольцу в мета-положении относительно карбоксильной группы.
Продукты галогенирования
В присутствии катализатора, такого как хлорид железа (FeCl3), бензойная кислота реагирует с галогеном, таким как хлор (Cl2), с образованием галогенированной молекулы, такой как мета-хлорбензойная кислота (Cl-C6H4-COOH). В этом случае атом хлора присоединен к кольцу в мета-положении относительно карбоксильной группы.