Benzen, C6H6, to węglowodór występujący w ropie naftowej i główny składnik benzyny. Jest używany do produkcji włókien syntetycznych, detergentów, a nawet leków. Kwas benzoesowy o strukturze chemicznej C6H5COOH można uzyskać z benzenu, łącząc nierozpuszczalną w wodzie cząsteczkę benzenu z grupą kwasu karboksylowego (-COOH). W ten sposób powstaje rozpuszczalny w wodzie, przyjemnie pachnący biały proszek, który jest używany do aromatów i perfum. Powstawanie kwasu benzoesowego ma związek z „podatnością na jonizację”. Woda może łączyć się z kwasem benzoesowym przez wiązanie wodorowe. Poza tym cząsteczki wody mogą stabilizować tworzenie się jonu „benozatu”.
TL; DR (zbyt długi; Nie czytałem)
Kwas benzoesowy ma niską rozpuszczalność w wodzie o temperaturze pokojowej, ponieważ większość cząsteczki jest niepolarna. W wyższych temperaturach wzrasta rozpuszczalność.
Główny powód niskiej rozpuszczalności
Głównym powodem, dla którego kwas benzoesowy rozpuszcza się tylko nieznacznie w zimnej wodzie, jest to, że chociaż grupa kwasu karboksylowego jest polarna, większość cząsteczki kwasu benzoesowego jest niepolarna (woda jest polarna). Tylko grupa karboksylowa jest polarna. Ponadto nie ma wewnętrznych struktur stabilizujących, które faworyzują karboksylan, -COO(-), nad kwasem karboksylowym, -COOH.
Wiązanie wodorowe
W przypadku braku wody dwie cząsteczki kwasu benzoesowego mogą tworzyć tak zwany dimer. W tym przypadku jedna cząsteczka wiąże się wiązaniem wodorowym z drugą cząsteczką.
W obecności wody, chociaż brak jonizacji, woda może tworzyć wiązanie wodorowe z kwasem benzoesowym. A zatem:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO--H--OH2.
Taki rodzaj wiązania wodorowego może przejść do punktu jonizacji.
Jonizacja
Poza tworzeniem wiązań wodorowych, pełna jonizacja może mieć miejsce, jeśli istnieje jakiś czynnik sprawczy, który to wymusi. Zasady mogą wymuszać jonizację, ale woda powoduje jonizację w ograniczonym stopniu, zgodnie z następującym równaniem reakcji:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO(-) + H3O(+)
Jonizacja gwarantuje rozpuszczalność w wodzie, ponieważ woda jest rozpuszczalnikiem polarnym.
Ciepło zwiększa rozpuszczalność
Dodanie ciepła znacznie zwiększa rozpuszczalność, ponieważ część zwiększonej energii wystarczająco wydłuża wiązania wodorowe, tak że zachodzi jonizacja. Jony są z definicji polarne, więc ogólny truizm, jak rozpuszcza się jak, wskazuje, że jony rozpuszczą się następnie w wodzie.
Zwiększenie rozpuszczalności
Oprócz zmian temperatury istnieją inne sposoby zwiększania lub zmniejszania rozpuszczalności kwasu benzoesowego w wodzie. Dodanie mocnego kwasu zmniejsza jonizację poprzez efekt „wspólnego jonu”. Zwiększenie pH zwiększa jonizację kwasu benzoesowego, być może prowadząc do reakcji.
Kwas benzoesowy i inne rozpuszczalniki
Chociaż jego rozpuszczalność w wodzie jest niska, kwas benzoesowy jest rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach. Niektóre z wyższych przewidywanych wartości rozpuszczalności dla typowych rozpuszczalników obejmują 3,85 M dla heksanu i 9,74 M dla octanu etylu.