Jak zrobić octan celulozy?

Octan celulozy jest substancją, która podobnie jak wiele innych materiałów stosowanych w ludzkim przemyśle zawdzięcza swoje istnienie celulozie, naturalnie występującemu w roślinach polisacharydowi. (Polisacharyd to cząsteczka węglowodanu składająca się z wielu powtarzających się jednostek cukru; glikogen, forma magazynująca glukozę u ludzi i innych zwierząt, jest kolejnym polisacharydem). Opracowany po raz pierwszy w latach 60. XIX wieku octan celulozy ostatecznie zmienił przemysł filmowy poprzez dzięki czemu możliwe jest przechowywanie obrazów na substancji, która nie ma tendencji do zapalania się, podobnie jak celuloidowi kuzyni materiału, który był starszy od octanu celulozy w filmie świat.

Podczas gdy w produkcji folii octan celulozy został ostatecznie zastąpiony poliestrem, okazał się on niezwykle wszechstronną substancją. Jest silnie związany z modyfikacją bawełny i słusznie, ale znalazł również zastosowanie w wielu innych zastosowaniach.

Celuloza to polimer cząsteczek glukozy. Z kolei glukoza – będąca podstawowym źródłem energii dla żywych komórek, niezależnie od tego, czy jest spożywana (jak u zwierząt) lub zsyntetyzowany (jak u roślin) – to sześciowęglowa cząsteczka zawierająca heksagonalny pierścień. Jeden z sześciu atomów węgla znajduje się powyżej pierścienia i jest przyłączony do grupy -OH lub grupy hydroksylowej; dwa węgle w samym pierścieniu są również przyłączone do grupy hydroksylowej. Te trzy grupy -OH mogą łatwo reagować z innymi cząsteczkami, tworząc wiązania wodorowe.

Istnieją inne polimery glukozy, ale w celulozie, która jest wytwarzana przez różne rośliny, poszczególne monomery glukozy są najbardziej rozciągnięte lub rozciągnięte. Ponadto poszczególne łańcuchy celulozy układają się równolegle obok siebie, co sprzyja powstawaniu wiązań wodorowych między sąsiednimi łańcuchami i wzmacnia całą strukturę celulozy. W bawełnianym typie celulozy łańcuchy są tak ściśle związane i wyrównane, że trudno jest je rozpuścić przy użyciu konwencjonalnych, nieagresywnych metod, takich jak samo zamoczenie.

W początkach kina, na początku XX wieku, film puszczany przez projektory składał się z nitrocelulozy, która była znana pod nazwą handlową Celluloid. Podobnie jak wiele związków bogatych w azot, nitroceluloza jest wysoce łatwopalna i w odpowiednich warunkach może samorzutnie zapalić się. Ze względu na ciepło generowane przez projektory i oczywistą potrzebę utrzymywania filmu w stanie suchym, można powiedzieć, że przygotowało to scenę dla ognistych wpadek dokładnie w najmniej dogodnych momentach.

W 1865 roku francuski chemik Paul Schützenberger odkrył, że mieszając miazgę drzewną bogatą w celulozę ze związkiem zwanym kwasem octowym bezwodnik, ta ostatnia substancja była w stanie wślizgnąć się między łańcuchy celulozy związane wodorem i przyłączyć się do wielu dostępnych grup hydroksylowych tam. Początkowo ta nowo odkryta substancja, octan celulozy, nie była w żaden sposób wykorzystywana. Ale 15 lat później szwajcarscy bracia Camille i Henri Dreyfus odkryli, że octan celulozy można rozpuścić w silnym rozpuszczalniku acetonie, a następnie ponownie przekształcić w wiele różnych związki. Na przykład, gdy jest składany w cienkie, solidne arkusze, może być używany jako folia.

Przypomnijmy, że cząsteczki glukozy zawierają trzy grupy hydroksylowe, z których jedna jest przyłączona na zewnątrz węgla do pierścieni heksagonalnych, a dwie inne wystają z samego pierścienia. Atom wodoru grupy hydroksylowej, która jest przyłączona do tlenu, który jest również przyłączony do węgla z drugiej strony z boku, mogą być łatwo zastąpione przez pewne cząsteczki, które następnie zajmują miejsce tego wodoru w macierzystej glukozie zbudować. Jedną z tych cząsteczek jest octan.

Octan, forma kwasu octowego, który utracił swój kwasowy wodór, jest związkiem dwuwęglowym, często zapisywanym jako CH₃GRUCHAĆ^-. Oznacza to, że octan ma metyl (CH₃-) grupę na jednym końcu i grupę karboksylową na drugim końcu. Grupa karboksylowa ma podwójne wiązanie z jednym tlenem i pojedyncze wiązanie z drugim. Ponieważ tlen może tworzyć dwa wiązania i niesie ładunek ujemny, gdy ma tylko jedno wiązanie, jest w tym tlen, że octan zostaje związany z cząsteczką glukozy, w której grupa hydroksylowa wcześniej siedziała nienaruszony.

Octan celulozy w powszechnym użyciu odnosi się do dioctanu celulozy, w którym dwie z trzech dostępnych grup hydroksylowych w każdym monomerze glukozy zastąpiono octanem. Jeśli dostępna jest wystarczająca ilość octanu, pozostałe grupy hydroksylowe również zaczynają być zastępowane grupami octanowymi, tworząc trioctan celulozy.

Nawiasem mówiąc, kwas octowy jest aktywnym składnikiem octu. Ponadto pochodna kwasu octowego zwana acetylokoenzymem A lub acetylo-CoA jest kluczową cząsteczką w cyklu kwasów trójkarboksylowych (TCA) w tlenowym oddychaniu komórkowym.

Jak zauważono, octan celulozy został w dużej mierze zastąpiony formą poliestru w produkcji folii, ale oba te rodzaje w dużej mierze minęły teraz, gdy fotografia cyfrowa i filmografia szybko stały się standardem czasu. Octan celulozy jest również głównym składnikiem filtrów papierosowych.

Kiedy samoloty pojawiły się na scenie na początku XX wieku, chemicy wkrótce odkryli, że octan celulozy można nakładać warstwami na materiał używany do formowania korpusów i skrzydeł samolotów, dzięki czemu są bardziej wytrzymałe bez dodawania wielu dodatkowych elementów waga.

Tkaniny octanowe, jak się je nazywa, są wszędzie w świecie odzieży. Koszule bawełniane to jeden z popularnych produktów, który zawiera materiał acetatowy. (Kiedy widzisz „octan” na etykiecie ubrania, to tak naprawdę wymienia się octan celulozy.) Ale w najwcześniejszych zastosowaniach octanu celulozy w w przemyśle odzieżowym, faktycznie był używany w połączeniu z jedwabiem, droższym przysmakiem, niż jako podstawa do masowo produkowanych, niedrogich strój. Tutaj został użyty do utrzymania skomplikowanych wzorów często spotykanych w materiałach jedwabnych.

W latach czterdziestych, kiedy możliwe było wykonanie przeźroczystych form materiału, octan celulozy zadomowił się w Departament Obrony USA, który wykorzystał go do produkcji okien w samolotach i zasłaniających oczy porcji gazu maski. Obecnie jest stosowany w różnych tworzywach sztucznych i pozostaje powszechną alternatywą dla szklanych okien, choć w tym zakresie został w dużej mierze wyparty przez akryl.

Produkty z octanu celulozy są z definicji wykonane tak, aby były odporne na wszelkiego rodzaju degradację, w szczególności degradację chemiczną. Oznacza to, że gdy myślisz o liście produktów „biodegradowalnych”, wszystko, co jest wykonane z octanu celulozy, powinno znajdować się w na dole twojej mentalnej listy, ponieważ te produkty utrzymują się w środowisku przez długi czas, w którym się stają śmieci. (Weź pod uwagę liczbę niedopałków papierosów, które prawdopodobnie widziałeś podczas ostatniego spaceru po typowej jezdni. Niestety nie są one wystarczająco duże, a la butelki i puszki, aby mogły być zauważone i zabrane przez ekipy śmieci, ale są na tyle wszechobecne, aby prezentować się jako kolektywny wzrok.)

Kiedy produkty z octanu celulozy pozostają wystarczająco długo na słońcu, energia świetlna, która je pada, może zacząć rozpuszczać octan celulozy. Pozwala to cząsteczkom w środowisku, głównie esterazom, na poważne zaatakowanie wiązań w octanie celulozy. Ta kombinacja „atak” jest znana jako fotochemodegradacja.