Dlaczego fenoloftaleina zmienia kolor?

Wskaźnik fenoloftaleiny umożliwia chemikom wizualną identyfikację, czy substancja jest kwasem, czy zasadą. Zmiana koloru fenoloftaleiny jest wynikiem jonizacji, a to zmienia kształt cząsteczek fenoloftaleiny.

Fenoloftaleina (wymawiane fee-nawl-thal-een), często skracana do phph, jest słaby kwas. Ten słabo kwaśny związek jest krystalicznym ciałem stałym o barwie od białej do żółtej. Łatwo rozpuszcza się w alkoholach i słabo rozpuszcza się w wodzie. Fenoloftaleina to duża cząsteczka organiczna o wzorze chemicznym C₂₀H₁₄O₄.

Jonizacja zachodzi, gdy cząsteczka zyskuje lub traci elektrony, co daje cząsteczce ujemny lub dodatni ładunek elektryczny. Zjonizowane cząsteczki przyciągają inne cząsteczki o przeciwnym ładunku i odpychają te o tym samym ładunku.

Fenoloftaleina jest słabym kwasem i jest bezbarwna w roztworze, chociaż jej jon jest różowy. Jeśli jony wodorowe (H⁺, jak stwierdzono w kwasie) zostały dodane do różowego roztworu, równowaga zmieniłaby się, a roztwór byłby

Wskaźnik fenoloftaleiny ma dwie różne struktury w zależności od tego, czy jest w roztworze alkalicznym (różowym), czy kwaśnym (bezbarwnym). Obie struktury pochłaniają światło w obszarze ultrafioletowym, obszarze niedostępnym dla ludzkiego oka. Jednak forma różowa pochłania również widmo światła widzialnego.

Powodem absorpcji światła widzialnego jest struktura różowej postaci wskaźnika fenoloftaleiny. W wyniku jonizacji elektrony w cząsteczce są bardziej zdelokalizowane niż w postaci bezbarwnej. Krótko mówiąc, delokalizacja ma miejsce, gdy elektrony w cząsteczce nie są związane z pojedynczym atomem, a zamiast tego są rozłożone na więcej niż jeden atom.

Wzrost delokalizacji przesuwa lukę energetyczną między orbitalami molekularnymi. Elektron potrzebuje mniej energii, aby przeskoczyć na wyższą orbitę. Absorpcja energii znajduje się w zielonym obszarze 553 nanometrów widma światła.

Ludzkie oko dostrzega w roztworze różowy odcień. Im silniejszy jest roztwór alkaliczny, tym bardziej zmienia się wskaźnik fenoloftaleiny i ciemniejszy będzie różowy odcień.

Skala pH wynosi od 0 do 14, przy czym pH 7 jest neutralne. Substancja poniżej pH 7 jest uważana za kwaśną; powyżej pH 7 uważa się za zasadowe.

Fenoloftaleina jest naturalnie bezbarwna, ale w roztworach alkalicznych zmienia kolor na różowy. Związek pozostaje bezbarwny w całym zakresie kwaśnego pH, ale zaczyna zmieniać kolor na różowy przy pH 8.2 i kontynuuje do jasnej magenta przy pH 10 i powyżej.

W 1871 r. niemiecki chemik Adolf von Baeyer odkrył fenoloftaleinę poprzez połączenie fenolu i ftalowego bezwodnik w obecności kwasu siarkowego lub chlorku cynku, proces produkcji stosowany do dziś.

W laboratorium chemicznym fenoloftaleina jest najczęściej stosowana w kwasowo-zasadowej miareczkowanie. Roztwór o znanym stężeniu ostrożnie dodaje się do roztworu o nieznanym stężeniu. Do nieznanego stężenia dodaje się wskaźnik fenoloftaleiny. Gdy roztwór zmieni kolor z bezbarwnego na różowy (lub odwrotnie), miareczkowanie lub osiągnięto punkt neutralizacji i można obliczyć nieznane stężenie.

W przeszłości fenoloftaleina była używana jako środek przeczyszczający. To był składnik Ex-Lax do dostępnego bez recepty łagodzenia zaparć. Jednak został zakazany w Stanach Zjednoczonych w 1999 roku po tym, jak badania wykazały, że może być rakotwórczy (czynnik rakotwórczy).