Reakcje hydrolizy zachodzą, gdy związki organiczne reagują z wodą. Charakteryzują się rozszczepieniem cząsteczki wody na wodór i grupę wodorotlenową, przy czym jedna lub obie z nich zostają przyłączone do organicznego produktu wyjściowego. Hydroliza zwykle wymaga użycia katalizatora kwasowego lub zasadowego i jest stosowana w syntezie wielu użytecznych związków. Termin „hydroliza” dosłownie oznacza rozszczepienie wodą; proces odwrotny, gdy w reakcji powstaje woda, nazywa się kondensacją.
Mechanizm hydrolizy
Hydroliza pochodnych kwasu karboksylowego jest rodzajem reakcji zwanej substytucją acylową. Grupa acylowa zawiera podwójne wiązanie węgiel-tlen, na którym występuje niewielka, ale kluczowa różnica ładunków. Reakcje zachodzą przy acylu, ponieważ reagenty są przyciągane albo do lekko dodatniego elektrycznie atomu węgla, albo do lekko elektroujemnego atomu tlenu. Ogólny mechanizm reakcji podstawienia acylowego to: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, gdzie E jest grupą elektrofilową, co oznacza, że jest przyciągany do ujemnie naładowanych atomów, a Y jest grupą nukleofilową, a więc jest przyciągany do dodatnio naładowanych atomy. R oznacza grupę funkcyjną, taką jak węglowodór, który nie bierze udziału w reakcji. Przykłady X obejmują chlor lub brom dla chlorku kwasowego lub bromku, -OR dla estru karboksylowego lub -N(R)_2 z amidów.
Wytwarzanie mydła jako przykład hydrolizy katalizowanej zasadą
Wytwarzanie mydła, zwane również zmydlaniem, jest jedną z najczęstszych reakcji hydrolizy. Mydło zostało po raz pierwszy wyprodukowane przez Sumerów co najmniej 5000 lat temu, prawie na pewno przez przypadek. Sumerowie i kolejne rasy odkryli, że mieszanie popiołu lub innej substancji alkalicznej z olejem lub tłuszczem daje substancję, która doskonale usuwa brud ze skóry i odzieży. Stało się tak, ponieważ alkalia reagowały z olejami, tworząc mydło. Nowoczesny sposób wytwarzania mydła polega na poddaniu kwasu tłuszczowego reakcji z zasadą, taką jak wodorotlenek sodu. W ten sposób powstaje sól kwasu tłuszczowego, która rozpuszcza substancje nierozpuszczalne w wodzie, takie jak olej i tłuszcz. Zmydlanie jest przykładem opartej katalizowanej reakcji, w której zasada działa zarówno jako materiał wyjściowy, jak i katalizator.
Inne mechanizmy hydrolizy
Kwasy można również stosować jako katalizatory do inicjowania reakcji na grupie acylowej. Zakwaszanie wody powoduje powstanie reaktywnego jonu hydroniowego, który jest naładowany dodatnio i dlatego silnie przyciąga tlen w grupie acylowej. Dwie grupy łączą się, tworząc związek pośredni, w którym węgiel acylowy staje się elektroujemny i atrakcyjny dla nukleofila, takiego jak pojedyncze pary elektronów na tlenie cząsteczki wody. Drugi związek pośredni zmienia się, aby rozerwać pojedyncze wiązanie węgiel-tlen, z wytworzeniem kwasu karboksylowego i wody.
Hydroliza białek
Biorąc pod uwagę, że wszystkie systemy biologiczne istnieją w wodzie, zrozumiałe jest, że reakcje hydrolizy są powszechne w organizmach żywych. Białka powstają poprzez łączenie aminokwasów w długie łańcuchy. Aminokwasy te są połączone poprzez reakcję grupy karboksylowej na jednym aminokwasie z grupą aminową na innym z wytwarzaniem wody w procesie zwanym kondensacją. Proces odwrotny, hydroliza, powoduje rozpad białek na składowe aminokwasy. Jest to bardzo przydatne w określaniu struktury białek w procesie zwanym analizą aminokwasów.