Jak odróżnić alkohol od alkenu w laboratoriach?

Alkohol jest substancją chemiczną z grupą -OH, podczas gdy alken jest substancją chemiczną, która zawiera dwa węgle połączone ze sobą podwójnie. Każdy może uczestniczyć w określonych reakcjach chemicznych. Naukowcy mogą określić, czy nieznana substancja jest alkoholem czy alkenem, dodając określone odczynniki i obserwując, czy zachodzi reakcja.

Pierwszy powszechny test chemiczny dla alkenu nazywa się testem Baeyera. Opiera się na substancji chemicznej zwanej nadmanganianem potasu, która reaguje z alkenami, przekształcając je w glikole, związki z dwiema grupami alkoholowymi przyłączonymi do dwóch węgli, które wcześniej były z każdym wiązanym podwójnie inny. Nadmanganian potasu ma jasnofioletowy kolor, a gdy reaguje z alkenem, fioletowy kolor zanika. Jeśli dodasz nadmanganian potasu do nieznanego i fioletowy kolor zniknie, może to być alken. Trudność w tym teście polega jednak na tym, że niektóre alkohole mogą również reagować z nadmanganianem potasu, więc nie jest to do końca rozstrzygające.

Innym powszechnym testem jest dodanie ciekłego bromu, który ma brązowo-fioletowy kolor. Brom szybko reaguje z alkenami, aby dodać atom bromu do każdego węgla po obu stronach wiązania podwójnego. Kiedy dodasz brom i wodę do substancji chemicznej, a kolor szybko zniknie, może zawierać alken, który reaguje z bromem. Ten test jest znacznie bardziej selektywny dla alkenów niż test Baeyera i dlatego jest lepszym sposobem na potwierdzenie, że twój związek ma podwójne wiązanie.

Pierwszym z wielu testów na alkohol jest test Lucasa, w którym do związku dodaje się chlorek cynku i stężony kwas solny. Jeśli zawiera alkohol dołączony do atomu węgla, z którym są połączone trzy inne węgle, znany jako alkohol trzeciorzędowy, w szybkiej reakcji powstanie mętny osad. Tak zwany drugorzędowy alkohol, przyłączony do węgla z dwoma innymi przyłączonymi do niego węglami, reaguje wolniej, tworząc osad w ciągu około pięciu minut. Alkeny, jak również pierwszorzędowe alkohole, w których grupa alkoholowa jest przyłączona do węgla z tylko jednym innym węglem związanym z nim, nie reagują. Ten test jest szczególnie przydatny, ponieważ nie tylko mówi ci, czy masz alkohol, ale daje pewne wyobrażenie o tym, gdzie grupa alkoholowa może znajdować się w cząsteczce.

Innym powszechnym testem dla alkoholi jest dodanie bezwodnika chromowego do kwasu siarkowego. Ten odczynnik szybko reaguje z pierwszorzędowymi i drugorzędowymi alkoholami, zmieniając kolor na zielony, ale wcale nie z trzeciorzędowymi alkoholami. Ogólnie alkohole będą bardziej rozpuszczalne w wodzie niż alkeny, co jest kolejnym użytecznym sposobem ich rozróżnienia.

Bardziej nowoczesnym sposobem odróżnienia alkoholi od alkenów jest zastosowanie spektroskopii w podczerwieni, dzięki czemu używasz przyrządu do przepuszczania światła podczerwonego przez próbkę i określania długości fal zaabsorbowany. Alkeny charakteryzują się absorpcją od 1680 do 1640 centymetrów odwrotnych, od 3100 do 3000 centymetrów odwrotnych i od 1000 do 650 centymetrów odwrotnych. Natomiast alkohole mają szeroki i bardzo charakterystyczny pik absorpcji gdzieś w zakresie od 3550 do 3200.